Enantioselective total synthesis of spirofungins A and B

Organic Letters

Volumn 12, Issue 19, 2010, Pages 4416-4419

  Crimmins, Michael T ^a   Obryan, Elizabeth A ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALLYL ALCOHOL; PROPANOL; PYRAN DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; SPIROFUNGIN A; SPIROFUNGIN B;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; MOLECULAR STRUCTURE; PROPANOLS; PYRANS; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 77957171845     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101961c     Document Type: Article

References (31)

1. Holtzel, A.; Kempter, C.; Metzger, J. W.; Jung, G.; Groth, I.; Fritz, T.; Fiedler, H.-P. J. Antibiot. 1998, 51, 699-707
2. Zannatta, S. D.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 1041-1044
3. Takahashi, H.; Osada, H.; Koshino, H.; Kudo, T.; Amano, S.; Shimizu, S.; Yoshihama, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 1409-1413
4. Takahashi, H.; Osada, H.; Koshino, H.; Sasaki, M.; Onose, R.; Nakahoshi, M.; Yoshihama, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 1414-1419
5. Koshino, H.; Takahashi, H.; Osada, H.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 1420-1427
6. Marjanovic, J.; Kozmin, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8854-8857
7. Shimizu, T.; Satoh, T.; Murakoshi, K.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2005, 7, 5573-5576
8. Shimizu, Y.; Kiyota, H.; Oritani, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3141-3144
9. Shimizu, T.; Kusaka, J.; Ishiyama, H.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4965-4968
10. Dias, L. C.; de Oliveira, L. G. Org. Lett. 2004, 6, 2587-2590
11. La Cruz, T. E.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2005, 7, 1873-1875
12. Shimizu, T.; Usui, T.; Fujikura, M.; Kawatani, M.; Satoh, T.; Machida, K.; Kanoh, N.; Woo, J.-T.; Osada, H.; Sodeoka, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3756-3760
13. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 894-902
14. Crimmins, M. T.; Shamszad, M. Org. Lett. 2007, 9, 149-152
15. Seebach, D.; Wasmuth, D. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 197-200
16. Frater, G.; Müller, U.; Günther, W. Tetrahedron 1984, 40, 1269-1277
17. Crimmins, M. T.; Kirincich, S. J.; Wells, A. J.; Choy, A. L. Synth. Commun. 1998, 28, 3675-3679
18. Hareau, G. P.; Koiwa, M.; Hikichi, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3640-3650
19. Zhang, H.; Lerro, K. A.; Takekuma, S.; Baek, D.-J.; Moquin-Pattey, C.; Boehm, M. F.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6823-6831
20. Suzuki, T.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3263-3267
21. Clarke, P. A.; Davie, R. L.; Peace, S. Tetrahedron 2005, 61, 2335-2351
22. Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537-540
23. Delamarche, I.; Mosset, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 5453-5457
24. Alvarezibarra, C.; Arias, S.; Banon, G.; Fernandez, M. J.; Rodriguez, M.; Sinisterra, V. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1509-1511
25. Corey, E. J.; Gilman, N. W.; Ganem, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5616-5617
26. Nyangulu, J. M.; Galka, M. M.; Jadhav, A.; Gai, Y.; Graham, C. M.; Nelson, K. M.; Cutler, A. J.; Taylor, D. C.; Banowetz, G. M.; Abrams, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1662-1664
27. Paul, T.; Andrade, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5367-5370
28. Wittig, G.; Haag, W. Chem. Ber. 1955, 88, 1654-1666
29. Crimmins, M. T.; Christie, H. S.; Chaudhary, K.; Long, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13810-13812
30. Crimmins, M. T.; Christie, H. S.; Long, A.; Chaudhary, K. Org. Lett. 2009, 11, 831-834
31. Chatterjee, A. K.; Choi, T.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360-11370