Chemical and biological aspects of marine sponges of the genus Xestospongia

Chemistry and Biodiversity

Volumn 7, Issue 9, 2010, Pages 2201-2227

  Zhou, Xuefeng ^a   Xu, Tunhai ^b   Yang, Xian Wen ^a   Huang, Riming ^a   Yang, Bin ^a   Tang, Lan ^c   Liu, Yonghong ^a  

^a SOUTH CHINA SEA INSTITUTE OF OCEANOLOGY   (China)

^b BEIJING UNIVERSITY OF CHINESE MEDICINE   (China)

^c SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; FATTY ACID DERIVATIVE; INGENAMINE; INGENAMINE A; INGENAMINE B; INSECTICIDE; MADANGAMINE A; MADANGAMINE B; MADANGAMINE C; MIMOSAMYCIN; QUINONE DERIVATIVE; RENIERAMYCIN G; RENIERAMYCIN M; RENIERAMYCIN N; RENIERAMYCIN O; RENIERAMYCIN Q; RENIERAMYCIN R; RENIERAMYCIN S; RENIEROL; RENIERONE; STEROL DERIVATIVE; TERPENOID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; XESTAMINE A; XESTAMINE B; XESTAMINE C; XESTOAMINE;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CHEMICAL COMPOSITION; DRUG CYTOTOXICITY; ENZYME INHIBITION; INSECTICIDAL ACTIVITY; REVIEW; SPONGE (PORIFERA); XESTOSPONGIA;

ANIMALS; BIOLOGICAL FACTORS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; XESTOSPONGIA;

XESTOSPONGIA;

EID: 77956931045     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201000024     Document Type: Review

References (97)

1. M. S. Laport, O. C. S. Santos, G. Muricy, Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 86.
2. T. C. McKee, C. M. Ireland, J. Nat. Prod. 1987, 50, 754.
3. R. A. Edrada, P. Proksch, V. Wray, R. Christ, L. Witte, R. W. M. Van Soest, J. Nat. Prod. 1996, 59, 973.
4. A. Kubo, Y. Kitahara, S. Nakahara, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1384.
5. B. S. Davidson, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3721.
6. K. Suwanborirux, S. Amnuoypol, A. Plubrukarn, S. Pummangura, A. Kubo, C. Tanaka, N. Saito, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1441.
7. S. Amnuoypol, K. Suwanborirux, S. Pummangura, A. Kubo, C. Tanaka, N. Saito, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1023.
8. S. Sakemi, L. E. Totton, H. H. Sun, J. Nat. Prod. 1990, 53, 995.
9. S. Tsukamoto, M. Takahashi, S. Matsunaga, N. Fusetani, R. W. van Soest, J. Nat. Prod. 2000, 63, 682.
10. N. Oku, K. Nagai, N. Shindoh, Y. Terada, R. W. van Soest, S. Matsunaga, N. Fusetani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2617.
11. F. M. Kong, R. J. Andersen, T. M. Allen, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1643.
12. F. M. Kong, R. J. Andersen, T. M. Allen, Tetrahedron 1994, 50, 6137.
13. F. M. Kong, R. J. Andersen, Tetrahedron 1995, 51, 2895.
14. B. Harrison, S. Talapatra, E. Lobkovsky, J. Clardy, P. Crews, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9151.
15. J. Rodriguez, B. M. Peters, L. Kurz, R. C. Schatzman, D. McCarley, L. Lou, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10436.
16. J. Rodriguez, P. Crews, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4719.
17. F. M. Kong, R. J. Andersen, T. M. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6007.
18. F. M. Kong, E. I. Graziani, R. J. Andersen, J. Nat. Prod. 1998, 61, 267.
19. J.-C. Quirion, T. Sevenet, H.-P. Husson, B. Weniger, C. Debitus, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1505.
20. M. Kobayashi, Y.-J. Chen, S. Aoki, Y. In, T. Ishida, I. Kitagawa, Tetrahedron 1995, 51, 3727.
21. R. A. Edrada, P. Proksch, V. Wray, L. Witte, W. E. Müller, R. W. Van Soest, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1056.
22. T. Ichiba, R. Sakai, S. Kohmoto, G. Saucy, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3083.
23. M. Nakagawa, M. Endo, N. Tanaka, G. P. Lee, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3227.
24. S.-S. Moon, J. B. MacMillan, M. M. Olmstead, T. A. Ta, I. N. Pessah, T. F. Molinski, J. Nat. Prod. 2002, 65, 249.
25. M. Kobayashi, K. Kawazoe, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1676.
26. K. Y. Orabi, K. A. El Sayed, M. T. Hamann, D. C. Dunbar, M. S. Al-Said, T. Higa, M. Kelly, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1782.
27. M. Kobayashi, K. Kawazoe, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4149.
28. T. Iwagawa, M. Kaneko, H. Okamura, M. Nakatani, R. W. van Soest, M. Shiro, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1310.
29. D. E. Williams, P. Lassota, R. J. Andersen, J. Org. Chem. 1998, 63, 4838.
30. D. E. Williams, K. S. Craig, B. Patrick, L. M. McHardy, R. van Soest, M. Roberge, R. J. Andersen, J. Org. Chem. 2002, 67, 245.
31. L. Calcul, A. Longeon, A. A. Mourabit, M. Guyot, M. L. Bourguet-Kondracki, Tetrahedron 2003, 59, 6539.
32. D. Tasdemir, K. M. Marshall, G. C. Mangalindan, G. P. Concepción, L. R. Barrows, M. K. Harper, C. M. Ireland, J. Org. Chem. 2001, 66, 3246.
33. S. H. Guo, H. M Zhong, W. H. Lin, Qingdao Keji Daxue Xuebao (Ziran Kexue Ban) 2007, 28, 502.
34. D. M. Roll, P. J. Scheuer, G. K. Matsumoto, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6177.
35. M. Kobayashi, N. Shimizu, I. Kitagawa, Y. Kyogoku, N. Harada, H. Uda, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3833.
36. H. Nakamura, J. Kobayashi, M. Kobayashi, Y. Ohizumi, Y. Hirata, Chem. Lett. 1985, 14, 713.
37. J. Kobayashi, T. Hirase, H. Shigemori, M. Ishibashi, M.-A. Bae, T. Tsuji, T. Sasaki, J. Nat. Prod. 1992, 55, 994.
38. K. A. Alvi, J. Rodriguez, M. C. Diaz, R. Moretti, R. S. Wilhelm, R. H. Lee, D. L. Slate, P. Crews, J. Org. Chem. 1993, 58, 4871.
39. R. H. Lee, D. L. Slate, R. Moretti, K. A. Alvi, P. Crews, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 765.
40. Y. Zhu, W. Y. Yoshida, M. Kelly-Borges, P. J. Scheuer, Heterocycles 1998, 49, 355.
41. G. P. Concepcion, T. A. Foderaro, G. S. Eldredge, E. Lobkovsky, J. Clardy, L. R. Barrows, C. M. Ireland, J. Med. Chem. 1995, 38, 4503.
42. S. Cao, C. Foster, M. Brisson, J. S. Lazo, D. G. Kingston, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 999.
43. T. Kubota, Y. Kon, J. Kobayashi, Heterocycles 2008, 76, 1571.
44. P. T. Northcote, R. J. Andersen, J. Nat. Prod. 1987, 50, 1174.
45. P. T. Northcote, R. J. Andersen, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4357.
46. P. T. Northcote, R. J. Andersen, Can. J. Chem. 1989, 67, 1359.
47. P. T. Northcote, R. J. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6276.
48. S. A. Morris, P. T. Northcote, R. J. Andersen, Can. J. Chem. 1991, 69, 1352.
49. S. J. Coval, M. A. Conover, R. Mierzwa, A. King, M. S. Puar, D. W. Phife, J.-K. Pai, R. E. Burrier, H.-S. Ahn, G. C. Boykow, M. Patel, S. A. Pomponi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 605.
50. A. Gauvin, J. Smadja, M. Aknin, E. M. Gaydou, Biochem. Syst. Ecol. 2004, 32, 469.
51. F. Cerqueira, R. Watanadilok, P. Sonchaeng, A. Kijjoa, M. Pinto, H. Quarles van Ufford, B. Kroes, C. Beukelman, M. S. J. Nascimento, Planta Med. 2003, 69, 174.
52. W. C. Kokke, C. Tarchini, D. B. Stierle, C. Djerassi, J. Org. Chem. 1979, 44, 3385.
53. L. N. Li, U. Sjoestrand, C. Djerassi, J. Org. Chem. 1981, 46, 3867.
54. R. G. Kerr, S. L. Kerr, G. R. Pettit, D. L. Herald, T. L. Groy, C. Djerassi, J. Org. Chem. 1991, 56, 58.
55. L. N. Li, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3606.
56. J. Kobayashi, K. Ishida, K. Naitoh, H. Shigemori, Y. Mikami, T. Sasaki, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1350.
57. K. Iguchi, M. Fujita, H. Nagaoka, H. Mitome, Y. Yamada, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6277.
58. K. Iguchi, H. Shimura, S. Taira, C. Yokoo, K. Matsumoto, Y. Yamada, J. Org. Chem. 1994, 59, 7499.
59. H. Shimura, K. Iguchi, Y. Yamada, S. Nakaike, T. Yamagishi, K. Matsumoto, C. Yokoo, Experientia 1994, 50, 134.
60. H. Miyaoka, M. Shinohara, M. Shimomura, H. Mitome, A. Yano, K. Iguchi, Y. Yamada, Tetrahedron 1997, 53, 5403.
61. M. Kobayashi, Y.-J. Chen, K. Higuchi, S. Aoki, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1840.
62. S. P. Gunasekera, S. Cranick, S. A. Pomponi, J. Nat. Prod. 1991, 54, 1119.
63. A. Qureshi, D. J. Faulkner, Tetrahedron 1999, 55, 8323.
64. N. Shoji, A. Umeyama, K. Shin, K. Takeda, S. Arihara, J. Kobayashi, M. Takei, J. Org. Chem. 1992, 57, 2996.
65. M. L. Lerch, D. J. Faulkner, Tetrahedron 2001, 57, 4091.
66. N. B. Pham, M. S. Butler, J. N. Hooper, R. W. Moni, R. J. Quinn, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1439.
67. F. J. Schmitz, Y. Gopichand, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3637.
68. R. J. Quinn, D. J. Tucker, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1671.
69. R. J. Quinn, D. J. Tucker, J. Nat. Prod. 1991, 54, 290.
70. S. Hirsh, S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron 1987, 43, 3257.
71. M. L. Bourguet-Kondracki, M. T. Rakotoarisoa, M. T. Martin, M. Guyot, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 225.
72. A. D. Patil, W. C. Kokke, S. Cochran, T. A. Francis, T. Tomszek, J. W. Westley, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1170.
73. S. E. Brantley, T. F. Molinski, C. M. Preston, E. F. DeLong, Tetrahedron 1995, 51, 7667.
74. Y. S. Li, M. Ishibashi, T. Sasaki, J. Kobayashi, J. Chem. Res., Synop. 1995, 126.
75. B. I. Morinaka, C. K. Skepper, T. F. Molinski, Org. Lett. 2007, 9, 1975.
76. N. M. Carballeira, L. Maldonado, Lipids 1988, 23, 682.
77. J. Kobayashi, K. Naitoh, K. Ishida, H. Shigemori, M. Ishibashi, J. Nat. Prod. 1994, 57, 1300.
78. E. Quinoa, E. Kho, L. V. Manes, P. Crews, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1986, 51, 4260.
79. N. K. Gulavita, P. J. Scheuer, J. Org. Chem. 1989, 54, 366.
80. C. Jimenez, P. Crews, J. Nat. Prod. 1990, 53, 978.
81. M. Kobayashi, H. Nakamura, J. Kobayashi, Y. Ohizumi, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 257, 82.
82. M. Kobayashi, A. Muroyama, H. Nakamura, J. Kobayashi, Y. Ohizumi, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 257, 90.
83. P. De Smet, J. B. Parys, G. Callewaert, A. F. Weidema, E. Hill, H. De Smedt, C. Erneux, V. Sorrentino, L. Missiaen, Cell Calcium 1999, 26, 9.
84. E. Jaimovich, C. Mattei, J. L. Liberona, C. Cardenas, M. Estrada, J. Barbier, C. Debitus, D. Laurent, J. Molgo, FEBS Lett. 2005, 579, 2051.
85. H. Ozaki, M. Hori, Y.-S. Kim, S.-C. Kwon, D.-S. Ahn, H. Nakazawa, M. Kobayashi, H. Karaki, Br. J. Pharmacol. 2002, 137, 1207.
86. T. A. Ta, W. Feng, T. F. Molinski, I. N. Pessah, Mol. Pharmacol. 2006, 69, 532.
87. S. M. Pimentel, Z. P. Bojo, A. V. Roberto, J. E. Lazaro, G. C. Mangalindan, L. M. Florentino, P. Lim-Navarro, D. Tasdemir, C. M. Ireland, G. P. Concepcion, Mar. Biotechnol. 2003, 5, 395.
88. M. Nakamura, T. Kakuda, J. Qi, M. Hirata, T. Shintani, Y. Yoshioka, T. Okamoto, Y. Oba, H. Nakamura, M. Ojika, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 1749.
89. H. Fujiwara, K. Matsunaga, M. Saito, S. Hagiya, K.-I. Furukawa, H. Nakamura, Y. Ohizumi, Eur. J. Pharmacol. 2001, 413, 37.
90. M.-A. Bae, T. Tsuji, K. Kondo, T. Hirase, M. Ishibashi, H. Shigemori, J. Kobayashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1993, 57, 330.
91. H. Sakamoto, K.-I. Furukawa, K. Matsunaga, H. Nakamura, Y. Ohizumi, Biochemistry 1995, 34, 12570.
92. M. Nakamura, T. Kakuda, Y. Oba, M. Ojika, H. Nakamura, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3077.
93. D. Laurent, V. Jullian, A. Parenty, M. Knibiehler, D. Dorin, S. Schmitt, O. Lozach, N. Lebouvier, M. Frostin, F. Alby, S. Maurel, C. Doerig, L. Meijer, M. Sauvain, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4477.
94. M. Takei, A. Umeyama, N. Shoji, S. Arihara, K. Endo, Experientia 1993, 49, 145.
95. E. Richelle-Maurer, R. Gomez, J. C. Braekman, G. Van de Vyver, R. W. Van Soest, C. Devijver, J. Biotechnol. 2003, 100, 169.
96. W. Lin, G. Brauers, R. Ebel, V. Wray, A. Berg, Sudarsono, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2003, 66, 57.
97. W. H. Lin, H. Z. Fu, J. Li, P. Proksch, Chin. Chem. Lett. 2001, 12, 235.