Organosilicon-mediated total synthesis of the triquinane sesquiterpenes (±)-β-isocomene and (±)-isocomene

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 20, 2010, Pages 4562-4568

  Schmidt, Arndt W ^a   Olpp, Thomas ^a   Baum, Elke ^a   Stiffel, Tina ^a   Knölker, Hans Joachim ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LEWIS ACID; ORGANOSILICONES; SESQUITERPENES; TOTAL SYNTHESIS;

ACIDS;

OLEFINS;

EID: 77956487460     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00051e     Document Type: Article

References (85)

1. A. Hosomi H. Sakurai J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1673
2. H.-J. Knölker P. G. Jones J.-B. Pannek Synlett 1990 429
3. H.-J. Knölker N. Foitzik H. Goesmann R. Graf Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1081
4. H.-J. Knölker P. G. Jones R. Graf Synlett 1996 1155
5. H.-J. Knölker N. Foitzik H. Goesmann R. Graf P. G. Jones G. Wanzl Chem.-Eur. J. 1997 3 538
6. H.-J. Knölker N. Foitzik O. Schmitt Tetrahedron Lett. 1999 40 3557
7. A. W. Schmidt T. Olpp E. Baum T. Stiffel H.-J. Knölker Synlett 2007 2371
8. J. S. Panek N. F. Jain J. Org. Chem. 1993 58 2345
9. R. L. Danheiser T. Takahashi B. Bertók B. R. Dixon Tetrahedron Lett. 1993 34 3845
10. C. E. Masse J. S. Panek Chem. Rev. 1995 95 1293
11. G. P. Brengel A. I. Meyers J. Org. Chem. 1996 61 3230
12. T. Akiyama E. Hoshi S. Fujiyoshi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2121
13. M. D. Groaning G. P. Brengel A. I. Meyers J. Org. Chem. 1998 63 5517
14. T. Akiyama M. Yamanaka Tetrahedron Lett. 1998 39 7885
15. M. Isaka P. G. Williard E. Nakamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 2115
16. T. Akiyama M. Sugano H. Kagoshima Tetrahedron Lett. 2001 42 3889
17. G. C. Micalizio W. R. Roush Org. Lett. 2001 3 1949
18. V. Nair C. Rajesh R. Dhanya N. P. Rath Org. Lett. 2002 4 953
19. C. W. Roberson K. A. Woerpel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11342
20. Z.-H. Peng K. A. Woerpel J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6018
21. M. G. Organ D. Mallik Can. J. Chem. 2006 84 1259
22. W. R. Judd S. Ban J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13736
23. P. Va W. R. Roush J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15960
24. R. T. Dey S. A. Haque A. Hazra S. Basak T. K. Sarkar Tetrahedron Lett. 2007 48 6671
25. H.-J. Knölker G. Baum R. Graf Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1612
26. H.-J. Knölker J. Prakt. Chem. 1997 339 304
27. H.-J. Knölker E. Baum O. Schmitt Tetrahedron Lett. 1998 39 7705
28. H.-J. Knölker G. Baum O. Schmitt G. Wanzl Chem. Commun. 1999 1737
29. A. W. Schmidt J. R. Suresh G. Theumer H.-J. Knölker Chem. Lett. 2007 36 1478
30. I. Fleming Chemtracts: Org. Chem. 1996 1
31. K. Tamao, in Advances in Silicon Chemistry, JAI Press, Greenwich (CT), 1996, vol. 3, pp. 1
32. G. R. Jones Y. Landais Tetrahedron 1996 52 7599
33. M. M. Mader P.-O. Norrby J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1970
34. H.-J. Knölker G. Wanzl Synlett 1995 378
35. H.-J. Knölker P. G. Jones G. Wanzl Synlett 1998 613
36. L. H. Zalkow R. N. Harris, III. D. Van Derveer J. A. Bertrand J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 456
37. F. Bohlmann N. L. Van J. Pickardt Chem. Ber. 1977 110 3777
38. F. Bohlmann N. L. Van T. V. C. Pham J. Jacupovic A. Schuster V. Zabel W. H. Watson Phytochemistry 1979 18 1831
39. F. Bohlmann C. Zdero R. Bohlmann R. M. King H. Robinson Phytochemistry 1980 19 579
40. F. Bohlmann J. Ziesche Phytochemistry 1980 19 2681
41. F. Bohlmann J. Jakupovic H. Robinson R. M. King Phytochemistry 1980 19 2769
42. F. Bohlmann L. N. Misra J. Jakupovic J. Nat. Prod. 1984 47 658
43. J. Jakupovic J. Kuhnke A. Schuster M. A. Metwally F. Bohlmann Phytochemistry 1986 25 1133
44. P. Weyerstahl H. Marschall I. Seelmann J. Jakupovic Eur. J. Org. Chem. 1998 1205
45. J. G. S. Maia M. H. L. da Silva M. d. G. B. Zoghbi E. H. Andrade J. Essent. Oil Res. 2002 14 325
46. M. Miyazawa A. Teranishi Y. Ishikawa Flavour Fragrance J. 2003 18 231
47. P. Blagojević N. Radulović R. Palić G. Stojanović J. Agric. Food Chem. 2006 54 4780
48. L. Fitjer H. Monzó-Oltra J. Org. Chem. 1993 58 6171
49. F. Bohlmann J. Jakupovic Phytochemistry 1980 19 259
50. R. M. Coates Z. Ho M. Klobus S. R. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9249
51. R. M. Coates J. Z. Ho M. Klobus L. Zhu J. Org. Chem. 1998 63 9166
52. P. Joseph-Nathan B. Reyes-Trejo M. S. Morales-Ríos J. Org. Chem. 2006 71 4411
53. S. C. Wang D. J. Tantillo Org. Lett. 2008 10 4827
54. L. A. Paquette Y.-K. Han J. Org. Chem. 1979 44 4014
55. L. A. Paquette Y.-K. Han J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1835
56. M. C. Pirrung J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7130
57. M. C. Pirrung J. Am. Chem. Soc. 1981 103 82
58. P. A. Wender G. B. Dreyer Tetrahedron 1981 37 4445
59. E. Wenkert T. S. Arrhenius J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2030
60. L. Fitjer A. Kanschik M. Majewski Tetrahedron Lett. 1988 29 5525
61. L. Fitjer M. Majewski H. Monzó-Oltra Tetrahedron 1995 51 8835
62. V. H. Rawal C. Dufour A. Eschbach J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1797
63. V. H. Rawal A. Eschbach C. Dufour S. Iwasa Pure Appl. Chem. 1996 68 675
64. W. Oppolzer K. Bättig T. Hudlicky Helv. Chim. Acta 1979 62 1493
65. W. Oppolzer K. Bättig T. Hudlicky Tetrahedron 1981 37 4359
66. B. C. Ranu M. Kavka L. A. Higgs T. Hudlicky Tetrahedron Lett. 1984 25 2447
67. Y. Tobe T. Yamashita K. Kakiushi Y. Odaira J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 898
68. N. D. Willmore R. Goodman H.-H. Lee R. M. Kennedy J. Org. Chem. 1992 57 1216
69. G. Mehta A. Srikrishna Chem. Rev. 1997 97 671
70. I. Fleming I. Paterson Synthesis 1979 736
71. M. Miyashita T. Yanami A. Yoshikoshi J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4679
72. M. Miyashita T. Yanami T. Kumazawa A. Yoshikoshi J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2149
73. M. Dorsch V. Jäger W. Spönlein Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 798
74. H. Urabe D. Hideura F. Sato Org. Lett. 2000 2 381
75. M. E. Jung P. Davidov Org. Lett. 2001 3 3025
76. A. W. Schmidt T. Olpp S. Schmid S. Goutal A. Jäger H.-J. Knölker Synlett 2007 1549
77. A. W. Schmidt T. Olpp S. Schmid A. Jäger H.-J. Knölker Tetrahedron 2009 65 5484
78. F. N. Tebbe G. W. Parshall G. S. Reddy J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3611
79. K. Clauss H. Bestian Justus Liebigs Ann. Chem. 1962 654 8
80. N. A. Petasis E. I. Bzowej J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6392
81. W. P. Griffith S. V. Ley Aldrichim. Acta 1990 23 13
82. S. V. Ley J. Norman W. P. Griffith S. P. Marsden Synthesis 1994 639
83. L. D. Kwart M. Tiedje J. O. Frazier T. Hudlicky Synth. Commun. 1986 16 393
84. T. Hudlicky L. D. Kwart M. Tiedje B. C. Ranu R. P. Short J. O. Frazier L. H. Rigby Synthesis 1986 716
85. Y. Morita M. Suzuki R. Noyori J. Org. Chem. 1989 54 1785