Primary 1,2-diamine catalysis III: An unexpected domino reaction for the synthesis of multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 19, 2010, Pages 4240-4242

  Wang, Junfeng ^a   Li, Qin ^a   Qi, Chao ^a   Liu, Yi ^a   Ge, Zemei ^a   Li, Runtao ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL KETONES; DOMINO REACTIONS; MALONONITRILES; MULTI-COMPONENT DOMINO REACTION;

ALDEHYDES; KETONES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTION KINETICS;

ALDEHYDE; CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVE; DIAMINE; DICYANMETHANE; KETONE; NITRILE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; CATALYSIS; CYCLOHEXYLAMINES; DIAMINES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES;

EID: 77956459029     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00089b     Document Type: Article

References (56)

1. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964
2. P. A. Wender F. C. Bi G. G. Gamber F. Gosselin R. D. Hubbard M. J. C. Scanio R. Sun T. J. Willliams L. Zhang Pure Appl. Chem. 2002 74 25
3. P. A. Wender J. L. Baryza S. E. Brenner M. O. Clarke G. G. Gamber J. C. Horan T. C. Jessop C. Kan K. Pattabiraman T. J. Williams Pure Appl. Chem. 2003 75 143
4. P. A. Wender G. G. Gamber R. D. Hubbard S. M. Pham L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2836
5. B. M. Trost Science 1991 254 1471
6. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 258
7. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 2002 35 695
8. F. Liéby-Muller T. Constantieux J. Rodriguez J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17176
9. D. Enders M. R. M. Hüttl C. Grondal G. Raabe Nature 2006 441 861
10. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
11. G. Li H.-X. Wei S.-H.; Kim M. D. Carducci Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4277
12. B. Jiang S. J. Tu P. Kaur W. Wever G. G. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11660
13. B. Jiang C. Li F. Shi S. J. Tu P. Kaur W. Wever G. G. Li J. Org. Chem. 2010 75 2962
14. A. S. Ivanov Chem. Soc. Rev. 2008 37 789
15. A. Padwa Chem. Soc. Rev. 2009 38 3072
16. A. Padwa S. K. Bur Tetrahedron 2007 63 5341
17. Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures, ed., P. I. Dalko,, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
18. A. Berkessel, H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
19. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719
20. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson A. McNally N. T. Vo Drug Discovery Today 2007 12 8
21. B. List Chem. Commun. 2006 819
22. B. Tan Z. G. Shi P. J. Chua G. F. Zhong Org. Lett. 2008 10 3425
23. H. C. Guo J. A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 354
24. L. F. Tietze U. Beifuss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 131
25. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
26. D. Enders C. Grondal M. R. M. Hüttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
27. L. Yue W. Du Y. K. Liu Y. C. Chen Tetrahedron Lett. 2008 49 3881
28. J. F. Wang X. Wang Z. M. Ge T. M. Cheng R. T. Li Chem. Commun. 2010 46 1751
29. J. F. Wang C. Qi Z. M. Ge T. M. Cheng R. T. Li Chem. Commun. 2010 46 2124
30. X. S. Wang M. M. Wang Q. Li C. S. Yao S. J. Tu Tetrahedron 2007 63 5265
31. F. Dumur N. Gautier N. Gallego-Planas Y. Sahin E. Levillain N. Mercier P. Hudhomme J. Org. Chem. 2004 69 2164
32. Y. Xiao X. H. Qian Tetrahedron Lett. 2003 44 2087
33. N. J. Long Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 21
34. H. Kurreck M. Huber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 849
35. V. Raghukumar P. Murugan V. T. Ramakrishnan Synth. Commun. 2001 31 3497
36. A. Goel F. V. Singh Tetrahedron Lett. 2005 46 5585
37. N. G. Andersen S. P. Maddaford B. A. Keay J. Org. Chem. 1996 61 9556
38. R. Noyori Chem. Soc. Rev. 1989 18 187
39. K. Yamamura S. Ono H. Ogoshi H. Y. Masuda Y. Kuroda Synlett 1989 18
40. K. Yamamura S. Ono I. Tabushi Tetrahedron Lett. 1988 29 1797
41. F. V. Singh A. Parihar S. Chaurasia A. B. Singh S. P. Singh A. K. Tamrakar A. K. Srivastava A. Goel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2158
42. L. Rong H. X. Han H. Jiang S. J. Tu Synth. Commun. 2008 38 3530
43. Z. R. Yu D. Velasco Tetrahedron Lett. 1999 40 3229
44. C. N. O'Callaghan T. B. H. Mamurry J. Chem. Res., Synop. 1999 8 458
45. P. Milart J. Wilamowski J. J. Sepiot Tetrahedron 1998 54 15643
46. J. Sepiol P. Milart Tetrahedron 1985 41 5261
47. J. Mirek M. Adamczyk M. Mokrosz Synthesis 1980 296
48. M. Adamczyk J. Mirek M. Mokrosz Synthesis 1980 916
49. E. Veverkova M. Noskova S. Toma Synth. Commun. 2002 32 2903
50. P. J. Victory J. I. Borrell A. Vidal-Ferran Heterocycles 1993 36 769
51. P. J. Victory J. I. Borrell A. Vidal-Ferran E. Montenegro M. L. Jimeno Heterocycles 1993 36 2273
52. P. Victory J. I. Borrel A. Vidal-Ferran C. Seoane J. L. Soto Tetrahedron Lett. 1991 32 5375
53. C. G. Yan Q. F. Wang X. K. Song J. Sun J. Org. Chem. 2009 74 710
54. C. G. Yan X. K. Song Q. F. Wang J. Sun Chem. Commun. 2008 1440
55. J. Mirek P. Milart Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1986 41B 11 1471
56. Y. D. Ju L. W. Xu L. Li G. Q. Lai H. Y. Qiu J. X. Jiang Y. X. Liu Tetrahedron Lett. 2008 49 6773