Praziquantel and schistosomiasis

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 9, 2010, Pages 1420-1434

  Dömling, Alexander ^a   Khoury, Kareem ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

Chemical biology; Helminths; Neglected tropical diseases; Praziquantel; Synthesis

Indexed keywords

3,6 DIBENZYL 2,5 DIKETOPIPERAZINE; 9 [3 HYDROXY 2 (PHOSPHONOMETHOXY)PROPYL]ADENINE; ALANYL DEXTRO ISOGLUTAMINE 1 ADAMANTYLAMIDE; ALBENDAZOLE; AMPHOTERICIN B; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIMONY; ANTIPARASITIC AGENT; ARTEMETHER; AZITHROMYCIN; BENZNIDAZOLE; CLOFAZIMINE; DAPSONE; DIETHYLCARBAMAZINE; EFLORNITHINE; IVERMECTIN; MEBENDAZOLE; MEFLOQUINE; MELARSOPROL; MILTEFOSINE; NIFURTIMOX; OXADIAZOLE 2 OXIDE; PENTAMIDINE; PHOSPHINIC AMIDE; PRAZIQUANTEL; RIFAMPICIN; SURAMIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AFRICAN TRYPANOSOMIASIS; ASCARIASIS; BURULI ULCER; CHAGAS DISEASE; CYCLIZATION; DRACUNCULIASIS; DRUG COST; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GEOGRAPHIC DISTRIBUTION; HOOKWORM INFECTION; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; LEISHMANIASIS; LEPROSY; LYMPHATIC FILARIASIS; NONHUMAN; ONCHOCERCIASIS; POVERTY; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SCHISTOSOMA MANSONI; SCHISTOSOMIASIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TRACHOMA; TREMATODE LIFE CYCLE STAGE; TRICHURIASIS;

EID: 77956418613     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000202     Document Type: Review

References (66)

1. P. J. Hotez, D. H. Molyneux, A. Fenwick, J. Kumaresan, S. E. Sachs, J. D. Sachs, L. Savioli, N. Engl. J. Med. 2007, 357, 1018.
2. P. J. Hotez, D. H. Molyneux, A. Fenwick, L. Savioli, T. Takeuchi, PLoS Negl. Trop. Dis. 2008, 2, e220.
3. a) M. R. C. G. Novaes, J. P. de Souza, H. C. de Araújo, Quím. Nova 1999, 22, 5;
4. b) A. Fenwick, L. Savioli, D. Engels, N. Robert Bergquist, M. H. Todd, Trends Parasitol. 2003, 19, 509;
5. c) P. Hagan, C. C. Appleton, G. C. Coles, J. R. Kusel, L. A. Tchuem-Tchuente, Trends Parasitol. 2004, 20, 92;
6. d) C. R. Caffrey, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 433;
7. e) A. Ruppel, Biologie in Unserer Zeit 2008, 38, 320.
8. S. Y. Tan, A. Ahana, Singapore Med. J. 2007, 48, 184.
9. M. J. van der Werf, S. J. de Vlas, S. Brooker, C. W. Looman, N. J. Nagelkerke, J. D. Habbema, D. Engels, Acta Trop. 2003, 86, 125.
10. D. T. John, W. A. Petri, E. K. Markell, M. Voge, Markell and Voge's Medical Parasitology, 9th Ed., Saunders Elsevier, St. Louis, 2006.
11. F. A. Neva, H. W. Brown, Basic Clinical Parasitology, 6th Ed., Appleton & Lange, Norwalk, 1994.
12. H. Feldmeier, I. Krantz, G. Poggensee, Int. J. STD AIDS 1994, 5, 368.
13. A. L. Chenine, E. Shai-Kobiler, L. N. Steele, H. Ong, P. Augostini, R. Song, S. J. Lee, P. Autissier, R. M. Ruprecht, W. E. Secor, PLoS Negl. Trop. Dis. 2008, 2, e265.
14. E. F. Kjetland, G. Poggensee, G. Helling-Giese, J. Richter, A. Sjaastad, L. Chitsulo, N. Kumwenda, S. G. Gundersen, I. Krantz, H. Feldmeier, Acta Trop. 1996, 62, 239.
15. M. B. Mosunjac, T. Tadros, R. Beach, B. Majmudar, Gynecol. Oncol. 2003, 90, 211.
16. A. O. Alalade, S. C. Leeson, U. Andrady, Gynecol. Surg. 2009, 6, 177.
17. E. F. Kjetland, P. D. Ndhlovu, E. N. Kurewa, N. Midzi, E. Gomo, T. Mduluza, H. Friis, S. G. Gundersen, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2008, 79, 79.
18. P. J. Hotez, A. Fenwick, E. F. Kjetland, PLoS Negl. Trop. Dis. 2009, 3, e430.
19. T. Bilharz, English translation in Rev. Infect. Dis. 1853, 4, 727.
20. T. Bilharz, Zeitschrift der Kaiserlich-Königlichen Gesellschaft der Ärzte zu Wien 1858, 14.
21. WHO Model List of Essential Medicines, 15th Ed., World Health Organization, Geneva, 2007; http://www.who.int/medicines/publications/ essentialmedicines/en/ (accessed July 14, 2010).
22. Y. Liu, X. Wang, J. K. Wang, C. B. Ching, Chirality 2006, 18, 259.
23. P. Andrews, H. Thomas, R. Pohlke, J. Seubert, Med. Res. Rev. 1983, 3, 147.
24. G. E. Dinora, R. Julio, C. Nelly, Y. M. Lilian, H. J. Cooka, Int. J. Pharm. 2005, 295, 93.
25. G. Leopold, W. Ungethum, E. Groll, H. W. Diekmann, H. Nowak, D. H. Wegner, Eur. J. Clin. Pharmacol. 1978, 14, 281.
26. W. Ridtitid, K. Ratsamemonthon, W. Mahatthanatrakul, M. Wongnawa, J. Clin. Pharm. Ther. 2007, 32, 585.
27. A. D. Dayan, Acta Trop. 2003, 86, 141.
28. F. Angelucci, A. Basso, A. Bellelli, M. Brunori, L. Pica-Mattoccia, C. Valle, Parasitology 2007, 134, 1215.
29. T. Nogi, D. Zhang, J. D. Chan, J. S. Marchant, PLoS Negl. Trop. Dis. 2009, 3, e464.
30. L. Pica-Mattoccia, C. Valle, A. Basso, A. R. Troiani, F. Vigorosi, P. Liberti, A. Festucci, D. Cioli, Exp. Parasitol. 2007, 115, 344.
31. M. A. McTigue, D. R. Williams, J. A. Tainer, J. Mol. Biol. 1995, 246, 21.
32. A. D. Aragon, R. A. Imani, V. R. Blackburn, P. M. Cupit, S. D. Melman, T. Goronga, T. Webb, E. S. Loker, C. Cunningham, Mol. Biochem. Parasitol. 2009, 164, 57.
33. J. Seubert, R. Pohlke, F. Loebich, Experientia 1977, 33, 1036.
34. a) J. H. Kim, Y. S. Lee, H. Park, C. S. Kim, Heterocycles 1998, 48, 2279;
35. b) J. H. Kim, Y. S. Lee, H. Park, C. S. Kim, Tetrahedron 1998, 54, 7395.
36. W. F. Berkowitz, T. V. John, J. Org. Chem. 1984, 49, 5269.
37. M. H. Todd, C. Ndubaku, P. A. Bartlett, J. Org. Chem. 2002, 67, 3985.
38. S. El-Fayyoumy, W. Mansour, M. H. Todd, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1287.
39. H. P. Cao, A. Dömling, unpublished results.
40. J. Seubert, German Offenlegungsschrift, 1976, P 2504 250.
41. H. Rupe, W. Frey, Helv. Chim. Acta 1939, 22, 673.
42. Z. Xua, L. Lic, Z. Shen, Water Res. 2005, 39, 2189.
43. Z. Jiang, Yixing Xinyu Chemical Co. (China), European Patent Office website, 2009, CN 101445 507, p. 10.
44. G. Blaschke, B. Walther, Chem. Ber. 1985, 118, 4620.
45. C. Ma, Q.-F. Zhang, Y.-B. Tan, L. Wang, J. Chem. Res. 2004, 186.
46. P. Roszkowski, J. K. Maurin, Z. Czarnocki, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1415.
47. M. D. Brewer, M. N. Burgess, R. J. Dorgan, R. L. Elliott, P. Mamalis, B. R. Manger, R. A. Webster, J. Med. Chem. 1989, 32, 2058.
48. H. H. Hassanein, H. M. E. Nahal, F. R. Gerges, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 525.
49. H. Liu, A. Dömling, unpublished results.
50. Y. Dong, J. Chollet, M. Vargas, N. R. Mansour, Q. Bickle, Y. Alnouti, J. Huang, J. Keiser, J. L. Vennerstrom, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2481.
51. E. van den Enden, Expert Opin. Pharmacother. 2009, 10, 435.
52. S. D. Melman, M. L. Steinauer, C. Cunningham, L. S. Kubatko, I. N. Mwangi, N. B. Wynn, M. W. Mutuku, D. M. Karanja, D. G. Colley, C. L. Black, W. E. Secor, G. M. Mkoji, E. S. Loker, PLoS Negl. Trop. Dis. 2009, 3, e504.
53. S. Nwaka, A. Hudson, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 941.
54. N. Walchshofer, M. E. Sarciron, F. Garnier, P. Delatour, A. F. Petavy, J. Paris, Amino Acids 1997, 12, 41.
55. S. Botros, S. William, O. Hammam, Z. Zidek, A. Holy, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3853.
56. S. Botros, S. William, F. Ebeid, D. Cioli, N. Katz, T. A. Day, J. L. Bennett, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2004, 71, 206.
57. J. Keiser, J. Chollet, S. H. Xiao, J. Y. Mei, P. Y. Jiao, J. Utzinger, M. Tanner, PLoS Negl. Trop. Dis. 2009, 3, e350.
58. S. Botros, M. Mahmoud, O. Hammam, F. Salah, Z. Zidek, K. Masek, APMIS 2006, 114, 480.
59. S. A.-L. Laurent, J. Boissier, F. Coslédan, H. Gornitzka, A. Robert, B. Meunier, Eur. J. Org. Chem. 2008, 895.
60. W. Jiraungkoorskul, S. Sahaphong, P. Sobhon, S. Riengrojpitak, N. Kangwanrangsan, Exp. Parasitol. 2006, 113, 16.
61. A. A. Sayed, A. Simeonov, C. J. Thomas, J. Inglese, C. P. Austin, D. L. Williams, Nat. Med. 2008, 14, 407.
62. S. Villa, A. Compagni, M. Reich, Int. J. Health Plann. Manage. 2009, 24, 27.
63. C. C. Appleton, A. Mbaye, Trends Parasitol. 2001, 17, 356.
64. M. R. Reich, R. Govindaraj, Health Policy 1998, 44, 1.
65. a) L. D. Wang, H. G. Chen, J. G. Guo, X. J. Zeng, X. L. Hong, J. J. Xiong, X. H. Wu, X. H. Wang, L. Y. Wang, G. Xia, Y. Hao, D. P. Chin, X. N. Zhou, N. Engl. J. Med. 2009, 360, 121;
66. b) C. H. King, N. Engl. J. Med. 2009, 360, 106.