Glyoxal oligomers: A computational study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 111, Issue 12, 2011, Pages 3057-3069

  Solimannejad, Mohammad ^a   Massahi, Shokofeh ^a   Alkorta, Ibon ^b  

^a ARAK UNIVERSITY   (Iran)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

blue shifting hydrogen bonds; CH O interactions; glyoxal clusters

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ATOMS IN MOLECULES; BASIS SET SUPERPOSITION ERRORS; BLUE SHIFT; BLUE SHIFTING HYDROGEN BONDS; C-H BOND; COMPLEX FORMATIONS; COMPUTATIONAL LEVEL; COMPUTATIONAL STUDIES; DIFFERENT STRUCTURE; GASPHASE; GLYOXAL; GLYOXAL CLUSTERS; NATURAL BOND ORBITAL; STABILIZATION ENERGY;

CALCULATIONS; HYDROGEN BONDS; QUANTUM CHEMISTRY;

DIMERS;

EID: 77956164053     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22652     Document Type: Article

References (46)

1. Muller-Dethlefs, K.; Hobza, P., Chem Rev 2000, 100, 143.
2. Desiraju, G. R.; Steiner, T., The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, UK, 2001.
3. Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Fraser, J.; Stoddart Williams, D. J., J Am Chem Soc 1999, 121, 1479.
4. Hocquet, A.; Ghomi, A., Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 5351.
5. Taylor, R. B.; Kennard, O., J Am Chem Soc 1982, 104, 5063.
6. Scheiner, S.; Kar, T., J Phys Chem A 2008, 112, 11854.
7. Grosjean, E.; Grosjean, D.; Fraser, M. P.; Cass, G. R., Environ Sci Technol 1996, 30, 2687.
8. Yu, J.; Jeffries, H. E.; Le Lacheur, R. M., Environ Sci Technol 1995, 29, 1923.
9. Volkamer, R.; San Martini, F.; Molina, L. T.; Salcedo, D.; Jimenez, J. L.; Molina,. M. J., Geophys Res Lett 2007, 34, L19807.
10. Shepson, P. B.; Edney, E. O.; Corse, E. W., J Phys Chem 1984, 88, 4122.
11. Bandow, H.; Washida, N.; Akimoto, H., Bull Chem Soc Jpn 1985, 58, 2531.
12. Schweitzer, F.; Magi, L.; Mirabel, P.; George, C., J Phys Chem A 1998, 102, 593.
13. Liggio, J.; Li, S. M.; McLaren, R., Environ Sci Technol 2005, 39, 1532.
14. Hastings, W. P.; Koehler, C. A.; Bailey, E. L.; De Haan, D. O., Environ Sci Technol 2005, 39, 8728.
15. Kua, J.; Hanley, S. W.; De Haan, D. O., J Phys Chem A 2008, 112, 66.
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.,. Gaussian 03, revision B02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
17. MAller, C.; Plesset, M. S., Phys Rev 1934, 46, 618.
18. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G., J Chem Theory Comput 2006, 2, 364.
19. Boys, S. F.; Bernardi, F., Mol Phys 1970, 19, 553.
20. Latajka, Z.; Scheiner, S., J Chem Phys 1987, 87, 1194.
21. Bader, R. F. W., Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
22. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J., AIM 2000 Program Package, Ver. 2.0; University of Applied Sciences: Bielefield, Germany, 2002.
23. Keith, T. A.,. AIMAll (Version 08.11.29); AIMAll, 2008. Available at:.
24. Morphy98: Popelier, P. L. A. with a contribution from Bone, R. G. A. MORPHY98, a topological analysis program, 0.2 ed.; University of Manchester Institute of Science and Technology: Manchester, England, 1999. p 425.
25. Alkorta, I.; Picazo, O., ARKIVOC 2005, ix, 305.
26. Glendening, E. D., J Am Chem Soc 1996, 118, 2473.
27. Glendening E. D., J Phys Chem A 2005, 109, 11936.
28. Weinhold, F.; Landis, C. R., Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge Press: Cambridge, 2005.
29. Glendening, G. E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.,;., Morales, C. M.; Weinhold, F., NBO 5. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2004.
30. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A.,; GAMESS Version 11. J Comput Chem 1993, 14, 1347.
31. Larsen, R. W.; PawÅowski, F.; Hegelund, F.; Jorgensen, P.; Gauss, J.; Nelander, B., Phys Chem Chem Phys 2003, 5, 5031.
32. Alvarez-Rua, C.; Garcia-Granda, S.; Goswami, S.; Mukherjee, R.; Dey, S.; Claramunt, R. M.; Dolores Santa Maria, M.; Rozas, I.; Jagerovic, N.; Alkorta, I.; Elguero, J., New J Chem 2004, 28, 700.
33. Goswami, S.; Dey, S.; Gallagher, J. F.; Lough, A. J.; Garcia-Granda, S.; Torre-Fernandez, L.; Alkorta, I.; Elguero, J., J Mol Struc 2007, 846, 97.
34. Sandstrom, J., Acta Chem Scan 1964, 18, 871.
35. Abboud, J. L. M.; Cabildo, J. P.; Cañada, T.; Catalan, J.; Claramunt, R. M.; de Paz J. L. G.; Elguero, J.; Homan, J. H.; Notario, R.; Toiron, C.; Yranzo, G. I., J Org Chem 1992, 57, 3938.
36. Alkorta, I.; Elguero, J., J Org Chem 2002, 67, 1515.
37. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J., J Phys Chem A 1998, 102, 9925.
38. Bofill, J. M.; Olivella, S.; Sole, A.; Anglada, J. M., J Am Chem Soc 1999, 121, 1337.
39. Alkorta, I.; Elguero, J., J Chem Phys 2002, 117, 6463.
40. Solimannejad, M.; Alkorta, I.; Elguero, J., Chem Phys Lett 2009, 474, 253.
41. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J., J Am Chem Soc 2000, 122, 11154.
42. Koch, U.; Popelier, P. L. A., J Phys Chem 1995, 99, 9747.
43. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J., J Phys Chem A 2006, 110, 2259.
44. Hobza, P.; Halvas, Z., Chem Rev 2000, 100, 4253.
45. Mata, I.; Alkorta, I.; Espinosa, E.; Molins, E.; Elguero, J., In The Quantum Theory of Atoms in Molecules;, Matta, C.F., Boyd, R. J., Eds; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
46. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero J., J Org Chem 2003, 68, 7485.