Catalytic enantioselective aldol additions of α-isothiocyanato imides to α-ketoesters

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 25, 2010, Pages 4604-4606

  Vecchione, Matthew K ^a   Li, Le ^a   Seidel, Daniel ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXOACID; AMINO ACID DERIVATIVE; IMIDE; ISOTHIOCYANIC ACID DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ALDOL REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 77956021172     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc00556h     Document Type: Article

References (69)

1. K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy S. Bräse N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2096
2. C. Najera J. M. Sansano Chem. Rev. 2007 107 4584
3. K. Isono K. Asahi S. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7490
4. C. M. Harris H. Kopecka T. M. Harris J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6915
5. I. Uchida N. Shigematsu M. Ezaki M. Hashimoto H. Aoki H. Imanaka J. Antibiot. 1985 38 1462
6. Y. Koiso M. Natori S. Iwasaki S. Sato R. Sonoda Y. Fujita H. Yaegashi Z. Sato Tetrahedron Lett. 1992 33 4157
7. G. J. Sharman D. H. Williams D. F. Ewing C. Ratledge Biochem. J. 1995 305 187
8. M. K. Renner Y.-C. Shen X.-C. Cheng P. R. Jensen W. Frankmoelle C. A. Kauffman W. Fenical E. Lobkovsky J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11273
9. M. A. Lago J. Samanen J. D. Elliott J. Org. Chem. 1992 57 3493
10. D. L. Boger S. L. Colletti T. Honda R. F. Menezes J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5607
11. D. L. Boger M. A. Patane J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8544
12. C. A. Hutton Org. Lett. 1999 1 295
13. B. Herbert I. H. Kim K. L. Kirk J. Org. Chem. 2001 66 4892
14. S. Caddick N. J. Parr M. C. Pritchard Tetrahedron 2001 57 6615
15. J. B. MacMillan T. F. Molinski Org. Lett. 2002 4 1883
16. H. Sugiyama T. Shioiri F. Yokokawa Tetrahedron Lett. 2002 43 3489
17. D. Crich A. Banerjee J. Org. Chem. 2006 71 7106
18. J. Patel G. Clavé P.-Y. Renard X. Franck Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4224
19. Q. Li S.-B. Yang Z. Zhang L. Li P.-F. Xu J. Org. Chem. 2009 74 1627
20. D. A. Evans A. E. Weber J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6757
21. D. A. Evans A. E. Weber J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7151
22. Y. Ito M. Sawamura T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6405
23. S. Kobayashi H. Ishitani M. Ueno J. Am. Chem. Soc. 1998 120 431
24. M. Horikawa J. Busch-Peterson E. J. Corey Tetrahedron Lett. 1999 40 3843
25. H. Suga K. Ikai T. Ibata J. Org. Chem. 1999 64 7040
26. D. A. Evans J. M. Janey N. Magomedov J. S. Tedrow Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1884
27. C. Loncaric W. L. Wulff Org. Lett. 2001 3 3675
28. H. Kim K. L. Kirk Tetrahedron Lett. 2001 42 8401
29. T. Ooi M. Taniguchi M. Kameda K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4542
30. L. Dong M. J. Miller J. Org. Chem. 2002 67 4759
31. N. Yoshikawa M. Shibasaki Tetrahedron 2002 58 8289
32. K. Makino T. Goto Y. Hiroki Y. Hamada Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 882
33. J. Kobayashi M. Nakamura Y. Mori Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9192
34. T. Ooi M. Kameda M. Taniguchi K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9685
35. M.-X. Xue C. Guo L.-Z. Gong Synlett 2009 2191
36. T. Yoshino H. Morimoto G. Lu S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17082
37. X. Jiang G. Zhang D. Fu Y. Cao F. Shen R. Wang Org. Lett. 2010 12 1544
38. L. Li E. G. Klauber D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12248
39. L. Li M. Ganesh D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11648
40. M. C. Willis G. A. Cutting V. J.-D. Piccio M. J. Durbin M. P. John Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1543
41. G. A. Cutting N. E. Stainforth M. P. John G. Kociok-Köhn M. C. Willis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10632
42. Z. Shi P. Yu P. J. Chua G. Zhong Adv. Synth. Catal. 2009 351 2797
43. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
44. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
45. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson A. McNally N. T. Vo Drug Discovery Today 2007 12 8
46. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
47. B. List (guest editor), Chem. Rev., 2007, 107 12, 5413 5883 (special issue for organocatalysis)
48. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
49. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
50. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
51. P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2003 32 289
52. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
53. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
54. S. J. Connon Chem.-Eur. J. 2006 12 5418
55. T. Marcelli J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7496
56. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
57. X. Yu W. Wang Chem.-Asian J. 2008 3 516
58. C. Palomo M. Oiarbide R. López Chem. Soc. Rev. 2009 38 632
59. Z. Zhang P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2009 38 1187
60. T. Okino Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12672
61. H. Li Y. Wang L. Tang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9906
62. D. E. Fuerst E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8964
63. F. Wu R. Hong J. Khan X. Liu L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4301
64. Y. Wang X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3928
65. B. Wang F. Wu Y. Wang X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2007 129 768
66. M. Bandini R. Sinisi A. Umani-Ronchi Chem. Commun. 2008 4360
67. C. Guo M.-X. Xue M.-K. Zhu L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3414
68. T. Bui S. Syed C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8758
69. Y. Zhu J. P. Malerich V. H. Rawal Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 153