Fluorescence properties of polyamines bearing two terminal quinoline fragments in water

Tetrahedron

Volumn 66, Issue 30, 2010, Pages 5594-5601

  Ichimura, Chizuru ^a   Shiraishi, Yasuhiro ^a   Hirai, Takayuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Fluorescent probe; Polyamine; Quinoline; Water; Zinc(II)

Indexed keywords

DIETHYLENETRIAMINE; ETHYLENEDIAMINE; TRIENTINE; ZINC ION;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; FLUORESCENCE; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE ANALYSIS; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

EID: 77955921078     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2010.05.096     Document Type: Article

References (61)

1. Vallee, B. L; Falchuk, K. H. Physiol. Rev. 1993, 73, 79-118.
2. (a) Czarnik, A. W. Fluorescent Chemosensors of Ion and Molecule Recognition; American Chemical Society: Washington, DC, 1993
3. (b) de Silva, A. P.; Gunar- atne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
4. (c) Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40
5. (d) Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83
6. (e) Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229
7. (f) Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem.-Asian J. 2007, 2, 338-348
8. (g) Dai, Z.; Canary, J. W. New J. Chem. 2007, 31, 1708-1718.
9. (a) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400
10. (b) Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-i.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16812-16823
11. (c) Zhang, X.-a.; Hayes, D.; Smith, S. J.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15788-15789
12. (d) Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
13. (e) Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Racine, M. E.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9748-9757.
14. (a) Lim, N. C.; Schuster, J. V.; Porto, M. C.; Tanudra, M. A.; Yao, L.; Freake, H. C.; Bruckner, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 2018-2030
15. (b) Lim, N. C.; Bruckner, C. Chem. Commun. 2004, 1094-1095
16. (c) Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 13447-13454.
17. (a) Jiang, P.; Chen, L.; Lin, J.; Liu, Q.; Ding, J.; Gao, X.; Gao, Z. Chem. Commun. 2002, 1424-1425
18. (b) Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 12696-12703
19. (c) Kim, T. W.; Park, J.-h.; Hong, J.-I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 923-927
20. (d) O'Connor, N. A.; Sakata, S. T.; Zhu, H.; Shea, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 1581-1584.
21. (a) Turfan, B.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857-2859
22. (b) Harriman, A.; Mallon, L. J.; Stewart, B.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3191-3198
23. (c) Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067.
24. (a) Fahrni, C. J.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11448-11458
25. (b) Zhang, Y.; Guo, X.; Si, W.; Jia, L.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 473-476
26. (c) Royzen, M.; Durandin, A.; Young, V. C., Jr.; Geacintov, N. E.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3854-3855
27. (d) Mikata, Y.; Yamanaka, A.; Yamashita, A.; Yano, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 7295-7301
28. (e) Mikata, Y.; Wakamatsu, M.; Yano, S. Dalton Trans. 2005, 545-550
29. (f) Gan, W.; Jones, S. B.; Reibenspies, J. H.; Hancock, R. D. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3958-3966
30. (g) Mameli, M.; Aragon, M. C.; Arca, M.; Atzor, M.; Bencini, A.; Bazzicalupi, C.; Blake, A. J.; Caltagirone, C.; Devillanova, F. A.; Garau, A.; Hursthouse, M. B.; Isaia, F.; Lippolis, V.; Valtancoli, B. Inorg. Chem. 2009, 48, 9236-9246.
31. Lim, N. C.; Freake, H. C.; Bruckner, C. Chem-Eur. J. 2005, 11, 38-49.
32. Yin, Q.; Zhang, Z.; Zhao, Y.-F. J. Chem. Res. 2006, 160-162.
33. (a) Aoki, S.; Sakurama, K.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasaka, R.; Tanuma, S.-i.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9066-9080
34. (b) Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W.J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 3590-3593;
35. (c) de Silva, S. A.; Zavaleta, A.; Baron, D. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2237-2240
36. (d) Castagnetto, J. M.; Canary, J. W. Chem. Commun. 1998, 203-204.
37. Shiraishi, Y.; Ichimura, C.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7769-7773.
38. (a) Aldelda, M. T.; Diaz, P.; Garcia-Espana, E.; Lima, J. C.; Lodeiro, C.; de Melo, J. S.; Palola, A. J.; Pina, F.; Soriano, C. Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 63-68
39. (b) Pa- rola, A. J.; Lima, J. C.; Pina, F.; Pina, J.; de Melo, J. S.; Soriano, C.; Garcia-Espana, E.; Aucejo, R.; Alarcon, J. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1200-1208
40. (c) Alves, S.; Pina, F.; Albelda, M. T.; Garcia-Espana, E.; Soriano, C.; Luis, S. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 405-412
41. (d) Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193-2196.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitano, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Fores- man, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
43. (a) Tal, S.; Salman, H.; Abraham, Y.; Botoshansky, M.; Eichen, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4858-4874
44. (b) Salman, H.; Tal, S.; Chuvilov, Y.; Solovey, O.; Abraham, Y.; Kapon, M.; Suwinska, K.; Eichen, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 5315-5320.
45. (a) Kyrychenko, A.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11958-11967
46. (b) Schulman, S. G.; Sanders, L. B. Anal. Chim. Acta 1971, 56, 83-89
47. (c) Liu, Y.; Zhang, N.; Chen, Y.; Wang, L.-H. Org. Lett. 2007, 9, 315-318.
48. (a) Fabbrizzi, L.; Fravelli, I.; Francese, G.; Licchelli, M.; Perotti, A.; Taglietti, A. Chem. Commun. 1998, 971-972
49. (b) Shiraishi, Y.; Kohno, Y.; Hirai, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19139-19147.
50. (a) Snyder, R.; Testa, A. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5948-5950
51. (b) Kawakami, J.; Miyamoto, R.; Kimura, K.; Obata, K.; Nagaki, M.; Kitahara, H. J. Comput. Chem. Jpn. 2003, 2, 57-62
52. (c) Ou, S.; Lin, Z.; Duan, C.; Zhang, H.; Bai, Z. Chem. Commun. 2006, 4392-4394.
53. Baruah, M.; Qin, W.; Flors, C.; Hofkens, J.; Vallee, R. A. L.; Beljonne, D.; Van der Auweraer, M.; De Borggreve, W. M.; Boens, N. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 5998-6009.
54. (a) Brik, M. G. J. Phys. Chem. Solids 2007, 68, 1341-1347
55. (b) Ando, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 250-256.
56. (a) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Nishimura, G.; Hirai, T. Org. Lett. 2005, 7, 2611-2614
57. (b) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2005, 5316-5318.
58. (a) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Org. Lett. 2006, 8, 3841-3844
59. (b) Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Nishimura, G.; Hirai, T. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5090-5100.
60. Sabatini, A.; Vacca, A.; Gans, P. Coord. Chem. Rev. 1992, 120, 389-405.
61. Baes, C. F.; Mesmer, R. E. The Hydrolysis of Cations; Wiley: New York, NY, 1976.