Synthesis of a "memory tripeptide" (Arg-Glu-Arg, RER) and the Kabachnik-Fields reaction with di-and tripeptides as a method for the synthesis of phosphorus-containing peptide analogs

Russian Chemical Bulletin

Volumn 59, Issue 1, 2010, Pages 200-208

  Matveeva, E D ^a   Podrugina, T A ^a   Prisyazhnoi, M V ^a   Bachurin, S O ^b   Zefirov, N S ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b INSTITUTE OF PHYSIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

Aminophosphonates; Tetra(tertbutyl)phthalocyanine aluminum chloride; Arginyl glutamyl arginine; Peptide synthesis; Phosphonopeptides; Phosphorus containing peptides; The Kabachnik Fields reaction

Indexed keywords

EID: 77955880879     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-010-0063-x     Document Type: Article

References (29)

1. P. Ertl, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, N.2, 374.
2. D. C. Rees, M. Congreve, C. W. Murray, R. Carr, Nature Rev. Drug Discovery, 2004, 3, 660.
3. M. A. Ponomareva-Stepnaya, V. N. Nezavibat'ko, L. V. Antonova, L. A. Andreeva, L. Yu. Alfeeva, V. N. Potman, A. A. Kamenskii, I. P. Ashmarin, Khim. Farm. Zh., 1984, 7, 790
4. [Chem. Pharm. J. (Engl. Transl.), 1984, 7].
5. M. A. Ponomareva-Stepnaya, V. N. Nezavibat'ko, I. P. Ashmarin, A. A. Kamenskii, L. V. Antonova, Author's Certificate No. 939 440, USSR, 1981 (in Russian).
6. R. Mileusnic, C. L. Lancashire, A. N. B. Johnston, S. P. R. Rose, Eur. J. Neurosci., 2000, 12, 4487.
7. R. Mileusnic, C. L. Lancashire, S. P. R. Rose, Ann. N. Y. Acad. Sci., 2005, 1048, 149.
8. R. Mileusnic, C. L. Lancashire, S. P. R. Rose, Eur. J. Neurosci., 2004, 19, 1933.
9. R. Mileusnic, S. P. R. Rose, US Pat. 20080153759, 2008.
10. R. Mileusnic, S. P. R. Rose, Eur. Pat. EP 1381627, 2004.
11. K. Bifulco, I. Longanesi-Cattani, L. Gargiulo, O. Maglio, M. Cataldi, M. De Rosa, M. P. Stoppelli, V. Pavone, M. V. Carriero, FEBS Lett., 2008, 582, No. 7, 1141.
12. K. Katayama, H. E. Anggraeni, T. Mori, M. A. Abdulatef, S. Kawahara, M. Sugiyama, T. Nakayama, M. Maruyama, M. Muguruma, J. Agric. Food Chem., 2008, 56, No 2, 355.
13. E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, O. N. Zefirova, A. S. Alekseev, S. O. Bachurin, R. Pellicciari, N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 2002, 38, 1825
14. [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2002, 38].
15. Amonophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity, Eds V. P. Kukhar and H. R. Hudson, John Wiley and Sons, 2000.
16. N. S. Zefirov, E. D. Matveeva, ARKIVOC, 2008, (i), No. 1, 1.
17. E. D. Matveeva, N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 2006, 42, 1254
18. [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 42].
19. E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, M. V. Prisyazhnoi, I. N. Rusetskaya, N. S. Zefirov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2007, 768
20. [Russ. Chem. Bull., Engl. Transl., 2007, 56, 798].
21. H. Otsuka, K. Inoue, M. Kanayama, F. Shinozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1966, 39, 882.
22. G. L. Tritsch, D. W. Woolley, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, No 11, 2787.
23. Y. Chen, C. Guohui, M. Zhao, C. Wang, K. Qian, S. Morris-Natschke, K. Lee, S. Peng, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 5914.
24. A. Arendt, M. Hoffmann, A. Kolodziejczyk, A. Sobczak, T. Sokolowska, C. Wasielewski, Pol. J. Chem., 1979, 53, 447.
25. I. Ntai, B. O. Bachmann, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 3068.
26. R. Pellicciary, R. Luncia, G. Constantino, M. Marinozzi, B. Natalini, P. Jakobsen, A. Kanstrup, G. Lombardi, F. Moroni, C. Thomsen, J. Med. Chem., 1995, 38, 3717.
27. S. A. Mikhalenko, S. V. Barkanova, O. L. Lebedev, E. A. Luk'yanets, Zh. Obshch. Khim., 1971, 41, 2735
28. [J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1971, 41].
29. E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, E. V. Tishkovskaya, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov, Synlett, 2003, 15, 2321.