Conformationally flexible calix[4]arene chromoionophores: Optical transduction of soft metal ion complexation by cation-π interactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 8, 1999, Pages 681-682

  Van Der Veen, Niels J ^a   Egberink, Richard J M ^a   Engbersen, Johan F J ^a   Van Veggel, Frank J C M ^a   Reinhoudt, David N ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CADMIUM; CALIXARENE; CATION; COPPER ION; IONOPHORE; LEAD; METAL ION;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; COMPLEX FORMATION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0033591035     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a900077a     Document Type: Article

References (27)

1. W. F. Nijenhuis, E. G. Buitenhuis, F. de Jong, E. J. R. Sudhölter and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7963; E. G. Reichwein-Buitenhuis, H. C. Visser, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3913; D. M. Rudkevich, J. D. Mercer-Chalmers, W. Verboom, R. Ungaro, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6124.
2. W. F. Nijenhuis, E. G. Buitenhuis, F. de Jong, E. J. R. Sudhölter and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7963; E. G. Reichwein-Buitenhuis, H. C. Visser, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3913; D. M. Rudkevich, J. D. Mercer-Chalmers, W. Verboom, R. Ungaro, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6124.
3. W. F. Nijenhuis, E. G. Buitenhuis, F. de Jong, E. J. R. Sudhölter and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7963; E. G. Reichwein-Buitenhuis, H. C. Visser, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3913; D. M. Rudkevich, J. D. Mercer-Chalmers, W. Verboom, R. Ungaro, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6124.
4. P. L. H. M. Cobben, R. J. M. Egberink, J. G. Bomer, P. Bergveld, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10573; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B, 1992, 6, 179.
5. P. L. H. M. Cobben, R. J. M. Egberink, J. G. Bomer, P. Bergveld, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10573; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B, 1992, 6, 179.
6. B. Bühlmann, E. Pretsch and E. Bakker, Chem. Rev., 1998, 98, 1593.
7. V. Böhmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713; A. Ikeda and S. Shinkai, Chem. Rev., 1997, 97, 1713.
8. V. Böhmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713; A. Ikeda and S. Shinkai, Chem. Rev., 1997, 97, 1713.
9. A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M.-J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2767; A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, C. Bocchi, F. Ugozzoli, R. J. M. Egberink, H. Struijk, R. Lugtenberg, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J., 1996, 2, 436.
10. A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M.-J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2767; A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, C. Bocchi, F. Ugozzoli, R. J. M. Egberink, H. Struijk, R. Lugtenberg, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J., 1996, 2, 436.
11. F. Inokuchi, Y. Miyahara, T. Inazu and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1364; X. Delaigue, M. W. Hosseini, N. Kyritsakas, A. De Cian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 609.
12. F. Inokuchi, Y. Miyahara, T. Inazu and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1364; X. Delaigue, M. W. Hosseini, N. Kyritsakas, A. De Cian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 609.
13. P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; E. Ghidini, F. Ungozzoli, R. Ungaro, S. Harkema, A. Abu El-Fadl and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6979.
14. P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; E. Ghidini, F. Ungozzoli, R. Ungaro, S. Harkema, A. Abu El-Fadl and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6979.
15. G. G. Talanova, H.-S. Hwang, V. S. Talanov and R. A. Bartsch, Chem. Commun., 1998, 419; G. G. Talanova, H.-S. Hwang, V. S. Talanov and R. A. Bartsch, Chem. Commun., 1998, 1329.
16. G. G. Talanova, H.-S. Hwang, V. S. Talanov and R. A. Bartsch, Chem. Commun., 1998, 419; G. G. Talanova, H.-S. Hwang, V. S. Talanov and R. A. Bartsch, Chem. Commun., 1998, 1329.
17. Y. Kubo, S. Tokita, Y. Kojima, Y. T. Osano and T. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 3758; D. Diamond and M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15; H. Mohindra Chawla and K. Srinivas, J. Org. Chem., 1996, 61, 8464; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445; M. McCarrick, S. J. Harris and D. Diamond, J. Mater. Chem., 1994, 4, 217; H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto and S. Shinkai, Chem. Lett., 1991, 2147.
18. Y. Kubo, S. Tokita, Y. Kojima, Y. T. Osano and T. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 3758; D. Diamond and M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15; H. Mohindra Chawla and K. Srinivas, J. Org. Chem., 1996, 61, 8464; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445; M. McCarrick, S. J. Harris and D. Diamond, J. Mater. Chem., 1994, 4, 217; H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto and S. Shinkai, Chem. Lett., 1991, 2147.
19. Y. Kubo, S. Tokita, Y. Kojima, Y. T. Osano and T. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 3758; D. Diamond and M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15; H. Mohindra Chawla and K. Srinivas, J. Org. Chem., 1996, 61, 8464; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445; M. McCarrick, S. J. Harris and D. Diamond, J. Mater. Chem., 1994, 4, 217; H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto and S. Shinkai, Chem. Lett., 1991, 2147.
20. Y. Kubo, S. Tokita, Y. Kojima, Y. T. Osano and T. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 3758; D. Diamond and M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15; H. Mohindra Chawla and K. Srinivas, J. Org. Chem., 1996, 61, 8464; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445; M. McCarrick, S. J. Harris and D. Diamond, J. Mater. Chem., 1994, 4, 217; H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto and S. Shinkai, Chem. Lett., 1991, 2147.
21. Y. Kubo, S. Tokita, Y. Kojima, Y. T. Osano and T. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 3758; D. Diamond and M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15; H. Mohindra Chawla and K. Srinivas, J. Org. Chem., 1996, 61, 8464; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445; M. McCarrick, S. J. Harris and D. Diamond, J. Mater. Chem., 1994, 4, 217; H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto and S. Shinkai, Chem. Lett., 1991, 2147.
22. Y. Kubo, S. Tokita, Y. Kojima, Y. T. Osano and T. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 3758; D. Diamond and M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15; H. Mohindra Chawla and K. Srinivas, J. Org. Chem., 1996, 61, 8464; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445; M. McCarrick, S. J. Harris and D. Diamond, J. Mater. Chem., 1994, 4, 217; H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto and S. Shinkai, Chem. Lett., 1991, 2147.
23. R. J. W. Lugtenberg, PhD Thesis, University of Twente, 1997.
24. C. D. Gutsche, B. Dhawan, J. A. Levine, K. H. No and L. J. Bauer, Tetrahedron, 1983, 39, 409.
25. J. C. Ma and D. A. Dougherty, Chem. Rev., 1997, 97, 1303.
26. C. Jaime, J. de Mendoza, P. Prados, P. M. Nieto and C. Sánchez, J. Org. Chem., 1991, 56, 3372.
27. R. J. W. Lugtenberg, R. J. M. Egberink, J. F. J. Engbersen and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1353.