Synthesis, conformations and extraction properties of new chromogenic calix[4]arene amide derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2002, Pages 4202-4210

  Halouani, Hatem ^a   Dumazet Bonnamour, Isabelle ^a   Duchamp, Christian ^a   Bavoux, Claude ^a   Ehlinger, Noëlle ^a   Perrin, Monique ^a   Lamartine, Roger ^a  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

Amides; Calixarenes; Conformation; Diazo compounds; Extraction

Indexed keywords

25,26,27,28 TETRAHYDROXY 11,23 BIS(PHENYLAZO)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRAHYDROXY 5,17,11,23 TETRA(PHENYLAZO)CALIX[4]ARENE; 25,26,27,28 TETRA[[(DIETHYLAMINO)CARBONYL]METHOXY] 5,11,17,23 TETRAKIS(PHENYLAZO)CALIX[4]ARENE; 26 [[(DIETHYLAMINO)CARBONYL]METHOXY] 25,27,28 TRIHYDROXY 5,11,17,23 TETRAKIS(PHENYLAZO)CALIX[4]ARENE; 26,28 BIS[[(DIETHYLAMINO)CARBONYL]METHOXY] 25,27 DIHYDROXY 11,23 BIS(PHENYLAZO)CALIX[4]ARENE; 26,28 BIS[[(DIETHYLAMINO)CARBONYL]METHOXY] 25,27 DIHYDROXY 5,11,17,23 TETRA(PHENYLAZO)CALIX[4]ARENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOMIC ABSORPTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; EXTRACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0036919382     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4202::AID-EJOC4202>3.0.CO;2-Q     Document Type: Article

References (53)

1. C. D. Gutsche, Calixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry (Ed.: J. F. Stoddart), R. S. C., London, 1998, p. 192-206.
2. V. Bohmer, J. Vicens, Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds. Kluwer Academic Publishers. Dordrecht, 1991, p. 149-171.
3. D. Diamond, G. Svehla, E. M. Seward, M. A. McKervey, Anal. Chim. Acta 1988, 204, 223-231.
4. H. Yamamoto, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 1115-1118.
5. T. McKittrick, D. Diamond, D. J. Marrs, P. O'Hagan, M. A. McKervey, Talanta 1996, 43, 1145-1148.
6. B. Bühlmann, E. Pretsch, E. Bakker, Chem. Rev. 1998, 98, 1593-1687.
7. S. J. Park, O. J. Shon, J. A. Rim, J. K. Lee, J. S. Kim, H. Nam, H. Kim, Talanta 2001, 297-304.
8. B. T. T. Lau, K. Toth, Anal. Sci. 1998, 14, 191-197.
9. N. J. Van der Veen, E. Rozniecka, L. A. Woldering, M. Chudy, J. Huskens, F. C. J. M. Van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4878-4886.
10. S. Shinkai, K. Araki, J. Shibata, O. Manabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 195-196.
11. S. Shinkai, K. Araki, J. Shibata, D. Tsugawa, O. Manabe, Chem. Lett. 1989, 931-934.
12. S. Shinkai, K. Araki, J. Shibata, D. Tsugawa, O. Manabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 3333-3337.
13. J. C. Tysin, J. L. Moore, K. D. Hughes, D. M. Collard, Langmuir 1997, 13, 2068-2073.
14. H. Ma, U. Jarzak, W. Thieman, Anal. Chim. Acta 1998, 362, 121-129.
15. S. Bouoit-Montesinos, F. Vocanson, J. Bassus, R. Lamartine, Synth. Commun. 2000, 30, 911-915.
16. M. J. Choi, M. Y. Kim, S-K. Chang, Chem. Commun. 2001, 17, 1664-1665.
17. F. Oueslati, I. Dumazet-Bonnamour, R. Lamartine, Tetrahedron Lett. 2001, 8177-8180.
18. A. McKervey, M. J. Schwing-Weill, F. Arnaud-Neu, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Ed.: G. W. Gokel), Pergamon, Oxford, 1996, vol. 1, p. 537-603.
19. F. Arnaud-Neu, S. Barboso, F. Berny, A. Casnati, N. Muzet, A. Pinalli, R. Ungaro, M.-J. Schwing-Weill, G. Wipff, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1727-1738.
20. A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, F. Ugozzoli, J. Incl. Phenom. 1988, 6, 119-134.
21. F. Arnaud-Neu, M. J. Schwing-Weill, K. Ziat, S. Cremin, S. J. Harris, M. A. Mc Kervey, New J. Chem. 1991, 15, 33-37.
22. H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto, S. Shinkai, Chem. Lett. 1991, 2147-2150.
23. N. Muzet, G. Wipff, A. Casnati, L. Domiano, R. Ungaro, F. Ugozzoli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1065-1075.
24. F. Arnaud-Neu, S. Barboso, A. Casnati, A. Pinalli, M-J. Schwing-Weill, R. Ungaro, New J. Chem. 2000, 24, 967-972.
25. F. Arnaud-Neu, S. Barboso, S. Fanni, M.-J. Schwing-Weill, V. McKee, M. A. McKervey, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3489-3492.
26. P. D. Beer, M. G. B. Drew, M. Kan, P. B. Leeson, M. I. Ogden, G. Williams, Inorg. Chem. 1996, 35, 2202-2211.
27. A. Casnati, C. Fischer. M. Guardigli, A. Isernia, I. Manet, N. Sabbatini, R. Ungaro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 395-399.
28. N. Sabbatini, M. Guardigli, A. Mecati, V. Balzani, R. Ungaro, E. Ghidini, A. Casnati, A. Pochini, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 878-879.
29. G. A. Hebbink, S. I. Klink, P. G. B. Oude Alink, F. C. J. M. Van Veggel, Inorg. Chem. Acta 2001, 317, 114-120.
30. P. D. Beer, M. G. B. Drew, P. B. Leeson, M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1273-1279.
31. K. H. No, J. S. Kim, O. J. Shon, S. H. Yang, I. H. Suh, J. G. Kim, R. A. Bartsch, J. Y. Kim, J. Org. Chem. 2001, 66, 5976-5980.
32. N. J. Van der Veen, R. J. M. Egberink, J. F. J. Engbersen, F. C. J. M. Van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1999, 8, 681-682.
33. N. Pelizzi, A. Casnati, A. Friggeri, R. Ungaro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1301-1311.
34. A. T. Yordanov, J. T. Mague, D. M. Roundhill, Inorg. Chim. Acta 1995, 441-446.
35. P. D. Beer, M. G. B. Drew, D. Hesek, M. Kan, G. Nicholson, P. Schmitt, P. D. Sheen, G. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2783-2785.
36. K. Ohto, H. Yamaga, E. Murakami, K. Inoue, Talanta 1997, 1123-1130.
37. M. R. Yaftian, M. Burgard, A. El Bachiri, D. Matt, C. Wieser, C. B. Dieleman, J. Incl. Phenom. 1997, 29, 137-151.
38. W. Verboom, S. Datta, Z. Asfari, S. Harkema, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1992, 57, 5394-5398.
39. C. Jaime, J. De Mendoza, P. Prados, P. M. Nieto, C. Sanchez, J. Org. Chem. 1991, 56, 3372-3376.
40. J. O. Magrans, J. De Mendoza, M. Pons, P. Prados, J. Org. Chem. 1997, 62, 4518-4520.
41. P. D. Beer, M. G. B. Drew, P. A. Gale, P. B. Leeson, M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3479-3485.
42. R. J. W. Lugtenberg, R. J. M. Egberink, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1353-1357.
43. A. L. Spek, PLATON. A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1999.
44. N. J. Wolf, E. M. Georgiev, A. T. Yordanov, B. R. Whittlesey, H. F. Koch, D. M. Roundill, Polyhedron 1999, 18, 885-896.
45. P. D. Beer. M. G. B. Drew, P. A. Gale, P. B. Leeson, M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3479-3485.
46. M. Bochenska, R. Banach, A. Zielenska, V. Ch. Kravtsov, J. Incl. Phenom. 2001, 39, 219-228.
47. G. Ferguson, J. F. Gallagher, Y. Li, M. A. Mckervey, E. Madigan, J. F. Malone, M. B. Moran, A. Walker, Supramol. Chem. 1996, 7, 223-228.
48. V. Lamare, J-F. Dozol, F. Ugozzoli, A. Casneti, R. Ungaro, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1559-1568.
49. F. Arnaud-Neu, G. Barett, S. Fanni, D. Marrs, W. McGregor, M. A. McKervey, M-J. Schwing-Weill, V. Vetrogon, S. Wechsler, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 453-461.
50. A. Casnati, S. Barboso, H. Rouquette, M-J. Schwing-Weill, F. Arnaud-Neu, J-F. Dozol, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12183-12190.
51. C. D. Gutsche, L. G. Lin, Tetrahedron 1986, 42, 1633-1640.
52. L. Bennouna, J. Vicens, Z. Asfari, A. Yahyaoui, M. Burgard, J. Incl. Phenom. 2001, 40, 95-98.
53. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Solution and Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.