A facile and divergent synthesis of substituted pyridine-2,4(1H,3H)-diones and 4H-thiopyran-4-ones from α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals

Australian Journal of Chemistry

Volumn 63, Issue 8, 2010, Pages 1267-1271

  Liu, Jinying ^a   Fu, Xiaolan ^a   Zhou, Yang ^b   Zhou, Guangyuan ^b   Liang, Yongjiu ^b   Dong, Dewen ^a,b  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAMOYL KETENE; DIVERGENT SYNTHESIS; GOOD YIELD; HIGH YIELD; N ,N-DIMETHYLFORMAMIDE;

DIMETHYLFORMAMIDE; ORGANIC SOLVENTS; PYRIDINE; SODIUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 77955672329     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09489     Document Type: Conference Paper

References (66)

1. For reviews on the synthesis and application of ?-oxo ketene-S,Sacetals, see: (a) R. K. Dieter, Tetrahedron 1986, 42, 3029.
2. H. Junjappa, H. Ila, C.V. Asokan, Tetrahedron 1990, 46, 5423.
3. H. Junjappa, H. Ila, P. K. Mohanta, in Progress in Heterocyclic Chemistry (Eds G. H. Gribble, L. T. Gilchrist) 2001, Vol.13, Ch. 1, pp. 1-24 (Pergamon Press: Oxford).
4. M. Kolb, Synthesis 1990, 171.
5. S. Apparao, A. Datta, H. Ila, Synthesis 1985, 169. doi:10.1055/ S-1985-31142
6. A. Datta, H. Ila, H. Junjappa, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 497. doi:10.1016/S0040-4039(00)80132-X
7. A. Datta, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 1990, 55, 5589. doi:10.1021/JO00308A015
8. G. Singh, M. L. Purkayastha, H. Ila, H. Junjappa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1289. doi:10.1039/P19850001289
9. P. K. Patra, J. R. Suresh, H. Ila, H. Junjappa, Tetrahedron 1998, 54, 10167. doi:10.1016/S0040-4020(98)00609-7
10. M. P. Balu, H. Ila, H. Junjappa, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3023. doi:10.1016/S0040-4039(00)96275-0
11. R. K. Dieter, J. R. Fishpaugh, J. Org. Chem. 1988, 53, 2031. doi:10.1021/JO00244A035
12. R. K. Dieter, L. A. Silks, J. R. Fishpaugh, M. E. Kastner, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4679. doi:10.1021/JA00302A014
13. R. K. Dieter, J. R. Fishpaugh, L. A. Silks, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3751. doi:10.1016/S0040-4039(00)87697-2
14. P. K. Mahata, C. Venkatesh, U. K. S. Kumar, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2003, 68, 3966. doi:10.1021/JO034053L
15. W.-D. Rudorf, Tetrahedron 1978, 34, 725. doi:10.1016/0040-4020(78)88111-3
16. S. Apparao, A. Rahman, H. Ila, Synthesis 1982, 792. doi:10.1055/S-1982- 29950
17. L.W. Singh, A. K. Gupta, H. Ila, H. Junjappa, Synthesis 1984, 516. doi:10.1055/S-1984-30889
18. O. Barun, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2000, 65, 1583. doi:10.1021/JO9916129
19. X. Bi, D. Dong, Q. Liu, W. Pan, L. Zhao, B. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4578. doi:10.1021/JA043023C
20. D. Dong, X. Bi, Q. Liu, F. Cong, Chem. Commun. 2005, 35802.
21. X. Bi, D. Dong,Y. Li, Q. Liu, Q. Zhang, J. Org. Chem. 2005, 70, 10886. doi:10.1021/JO052032G
22. B. Myrboh, C. V. Asokan, H. Ila, H. Junjappa, Synthesis 1984, 50. doi:10.1055/S-1984-30728
23. C. V. Asokan, H. Ila, H. Junjappa, Synthesis 1985, 163. doi:10.1055/S-1985-31140
24. C.V. Asokan, M. P. Balu, H. Ila, H. Junjappa, Synthesis 1988, 727. doi:10.1055/S-1988-27690
25. E. B. Choi, I. K.Youn, C. S. Pak, Synthesis 1991, 15. doi:10.1055/ S-1991-26366
26. Y. Ouyang, D. Dong,W. Pan, J. Zhang, Q. Liu, Tetrahedron 2006, 62, 10111. doi:10.1016/J.TET.2006.08.040
27. W. Pan, D. Dong,Y. Ouyang, R.Wu,Y.Yang, Q. Liu, Synthesis 2007, 2115. doi:10.1055/S-2007-983749
28. Y. Li,W. Li, R. Zhang,Y. Zhou, D. Dong, Synthesis 2008, 3411.
29. C. F. Bernasconi, D. F. Schuck, R. J. Ketner, I. Eventova, Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2719. doi:10.1021/ JA00115A006
30. C. F. Bernasconi,Tetrahedron 1989, 45, 4017. doi:10.1016/S0040-4020(01) 81304-1
31. C. F. Bernasconi, R. J.Ketner,X. Chen, Z. Rappoport, J.Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7461. doi:10.1021/JA9743102
32. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, C. Aurelia, I. Nageswara Rao, R. Marquez, G. J. Pritchard, Org. Lett. 2002, 4, 2125. doi:10.1021/ OL0200504
33. A. L. Zografos, C. A. Mitsos, O. Igglessi-Markopoulou, Org. Lett. 1999, 1, 1953. doi:10.1021/OL9911021
34. N. R. Irlapati, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, G. J. Pritchard, Org. Lett. 2003, 5, 2351. doi:10.1021/OL034736N
35. L. J. McCormick, C. T. McKee, J. Nat. Prod. 1996, 59, 469. doi:10.1021/NP960250M
36. S. Takahashi, N. Kakinuma, K. Uchida, R. Hashimoto, T.Yanagishima, A. Nakagawa, J. Antibiot. 1998, 51, 596.
37. S. Takahashi, N. Kakinuma, K. Uchida, R. Hashimoto, T.Yanagishima, A. Nakagawa, J. Antibiot. 1998, 51, 1051.
38. L. Chen,Y. Zhao, Q. Liu, C. Cheng, C. Piao, J. Org. Chem. 2007, 72, 9259. doi:10.1021/JO701742Q
39. P. L. Donner, Q. Xie, J. K. Pratt, C. J. Maring,W. Kati,W. Jiang,Y. Liu, G. Koev, S. Masse, D. Montgomery, A. Molla, D. J. Kempf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2735. doi:10.1016/J.BMCL.2008.02.064
40. S. K. Nair,R. Samuel, C.V.Asokan, Synthesis 2001, 573. doi:10.1055/ S-2001-12356
41. J. M. Mellor, S. R. Schofield, S. R. Korn, Tetrahedron 1997, 53, 17151. doi:10.1016/S0040-4020(97)10136-3
42. J. Kang, F. Liang, S. Sun, Q. Liu, X. Bi, Org. Lett. 2006, 8, 2547. doi:10.1021/OL060763C
43. F. Liang, J. Zhang, J. Tan, Q. Liu, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1986. doi:10.1002/ADSC.200606134
44. P. J. Kocienski, A. Pontiroli, Q. Liu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2356. doi:10.1039/B102961B
45. S. Gill, P. J. Kocienski, A. Kohler, A. Pontiroli, Q. Liu, Chem. Commun. 1996, 1743.
46. A. H. Ingall, in Comprehensive Hetrocyclic Chemistry II (Eds A. R. Katritzky, C.W. Rees, E. F.W. Scriven) 1996,Vol. 5, pp. 501-617 (Pergamon: Oxford)
47. E. Vedejs, G. A. Krafft, Tetrahedron 1982, 38, 2857. doi:10.1016/ 0040-4020(82)85013-85018
48. L.W. Singh, H. Ila, H. Junjappa, Synthesis 1985, 531. doi:10.1055/ S-1985-31264
49. G. Casy, R. J. K. Taylor, Tetrahedron 1989, 45, 455. doi:10.1016/0040- 4020(89)80073-0
50. G. Casy, R. J. K.Taylor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 454. doi:10.1039/C39880000454
51. H. Matsuyama,Y. Miyazawa,Y.Takei, M.Kobayashi, J. Org. Chem. 1987, 52, 1703. doi:10.1021/JO00385A011
52. S. Lane, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2821. doi:10.1016/S0040-4039(00)94922-0
53. J. J. Hollick, B. T. Golding, I. R. Hardcastle, N. Martin, C. Richardson, L. J. M. Rigoreau, G. C. M. Smith, R. J. Griffin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3083. doi:10.1016/S0960-894X(03)00652-8
54. L.-R. Wen, C. Ji, M. Li, H.-Y. Xie, Tetrahedron 2009, 65, 1287. doi:10.1016/J.TET.2008.12.057
55. G. A. Reynolds, C. H. Chen, J. Org. Chem. 1980, 45, 2458. doi:10.1021/JO01300A039
56. C. H. Chen, J. J. Doney, G. A. Reynolds, J. Org. Chem. 1982, 47, 680. doi:10.1021/JO00343A015
57. J. H. Perlstein, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 519. doi:10.1002/ANIE.197705191
58. (d)T. A. Johnson,T. Amagata, A. G. Oliver, K.Tenney, F. A.Valeriote, P. Crews, J. Org. Chem. 2008, 73, 7255. doi:10.1021/JO801096M
59. I. E. El-Kholy, F. K. Rda, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1437. doi:10.1016/S0040-4039(00)90085-6
60. C. H. Chen, G. A. Reynolds, J. A. Van Allan, J. Org. Chem. 1977, 42, 2777. doi:10.1021/JO00436A026
61. C. H. Chen, Heterocycles 1977, 7, 231. doi:10.3987/S-1977-01-0231
62. M. Zupan, J. Fluor. Chem. 1976, 8, 305. doi:10.1016/S0022-1139(00)81674-7
63. F. Gaudemar-Bardone, Ann. Chim. 1958, 3, 52.
64. K. G. Migliorese, S. I. Miller, J. Org. Chem. 1974, 39, 843. doi:10.1021/JO00920A024
65. M. R. Detty, B. J. Murray, M. D. Seidler, J. Org. Chem. 1982, 47, 1968. doi:10.1021/JO00349A030
66. N. W. Boaz, K. M. Fox, J. Org. Chem. 1993, 58, 3042. doi:10.1021/ JO00063A023