The qtaim molecular topology and the quantum-mechanical description of hydrogen bonds and dihydrogen bonds;A Topologia molecular qtaim e a descrição mecǎnico- quǎntica de ligações de hidrogěnio e ligações de di-hidrogěnio

Quimica Nova

Volumn 33, Issue 5, 2010, Pages 1155-1162

  Oliveira, Boaz G ^a   Araújo, Regiane C M U ^a   Ramos, Mozart N ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PARAÍBA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

Dihydrogen bonds; Hydrogen bonds; QTAIM

Indexed keywords

EID: 77955603674     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422010000500029     Document Type: Article

References (117)

1. Pauling, L.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1928, 14, 359
2. Pauling, L.; J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2680
3. Pauling, L.; Niemann, C.; J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1860.
4. Pauling, L.; Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals: An Introduction to Modern Structural Chemistry, Cornell University Press: Nova York, 1939.
5. Bondi, A.; J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
6. Rowland, R. S.; Taylor, R.; J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
7. Mandal, P. K.; Arunan, E.; J. Chem. Phys. 2001, 114, 3880.
8. Karan, N. K.; Arunan, E.; J. Mol. Struct. 2004, 688, 203.
9. Koji-Prodi, B.; Molanov, K.; Acta Chim. Slov. 2008, 55, 692.
10. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S.; J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
11. Feller, D.; Davidson, E. R.; Rev. Comput. Chem. 2007, 1, 1.
12. Vasconcellos, M. L. A. A.; Lima Jr., C. G.; Quim. Nova 2009, 32, 244.
13. Bader, R. F. W.; Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press: Oxford, 1990.
14. Bader, R. F. W.; Chem. Rev. 1991, 91, 893.
15. Cortés-Guzmán, F.; Bader, R. F. W.; Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 633.
16. Grabowski, S.J .; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J.; J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1806.
17. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Carvalho, A. B.; Ramos, M. N.; Struct. Chem. 2009, 20, 663.
18. Teschl, G.; Mathematical Methods in Quantum Mechanics with Applications to Schrödinger Operators, American Mathematical Society: Providence, 2009.
19. Bader, R. F. W.; J. Chem. Phys. 1980, 73, 2871.
20. Bader, R. F. W.; Monatshefte füur Chemie 2005, 136, 819.
21. Drude, P.; Annalen der Physik 1900, 1, 566.
22. Drude, P.; Annalen der Physik 1900, 3, 369.
23. Morgon, N. H.; Custodio, R.; Quim. Nova. 1995, 18, 44.
24. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
25. Hohenberg, P.; Kohn, W.; Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
26. Kohn, W.; Sham, L. J.; Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
27. Parr, R. G.; Ayers, P. W.; Nalewajski, R. F.; J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3957.
28. Matta, C. F.; Bader, R. F. W.; J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6365.
29. Popelier, P. L. A.; Coord. Chem. Rev. 2000, 197, 169.
30. Bader, R. F. W.; Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
31. Nasertayoob, P.; Shahbazian, S.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 869, 53.
32. Keith, T. A.; Bader, R. F. W.; Aray, Y.; Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 183.
33. Mohallem, J. R.; Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 372.
34. Popelier, P. L. A.; Aicken, F. M.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1284.
35. Hati, S.; Datta, D.; J. Comput. Chem. 1992, 13, 912.
36. Mulliken, R. S.; J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
37. Araújo, R. C. M. U.; da Silva, J. B. P.; Ramos, M. N.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 51, 821.
38. O'Brien, S. E.; Popelier, P. L. A.; Can. J. Chem. 1999, 77, 28.
39. Popelier, P. L. A.; J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2883.
40. Bader, R. F. W.; J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
41. Frenking, G.; Esterhuysen, C.; Kovacs, A.; Chem. Eur. J. 2006, 12, 7773.
42. Alcoba, D. R.; Lain, L.; Torre, A.; Bochicchio, R. C.; Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 426.
43. Marcin, P.; Grabowski, S. J.; J. Chem. Res. 2004, 7, 492.
44. Rode, J. E.; Dobrowolski, J. Cz.; Chem. Phys. Lett. 2007, 449, 240.
45. Alsberg, B. K.; Marchand-Geneste, N.; King, R. D.; Chemom. Intell. Lab. Syst. 2000, 54, 75.
46. Fradera, X.; Austen, M.A .; Bader, R. F. W.; J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304.
47. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Dyguda, E.; Leszczyski, J.; J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6444.
48. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T.; Tal, Y.; Rep. Prog. Phys. 1981, 44, 893.
49. Bader, R. F. W.; Beddall, P. M.; J. Chem. Phys. 1972, 56, 3320.
50. Bader, R. F. W.; Pure Appl. Chem. 1988, 60, 145.
51. Vener, M. V.; Manaev, A. V.; Egorova, A. N.; Tsirelson, V. G.; J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1155
52. Hugas, D.; Simon, S.; Duran, M.; Struct. Chem. 2005, 16, 257
53. Oliveira, B. G.; Vasconcellos, M. L. A. A.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 774, 83
54. Oliveira, B. G.; J. Chil. Chem. Soc. 2009, 54, 43
55. Oliveira, B. G.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Acta. Chim. Slov. 2009, 56, 340
56. Oliveira, B. G.; J. Arg. Chem. Soc. 2007, 95, 59
57. Oliveira, B. G.; J. Arg. Chem. Soc. 2008, 96, 42
58. Oliveira, B. G.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Olinda, R. R.; Filho, E. B. A.; Struct. Chem. 2009, 20, 81.
59. Filho, E. B. A.; Ventura, E.; do Monte, S. A.; Oliveira, B. G.; Junior, C. G. L.; Rocha, G. B.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Chem. Phys. Lett. 2007, 449, 336.
60. Keith, T. A.; The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
61. Bader, R. F. W.; Hernández-Trujillo, J.; Cortés- Guzmán, F.; J. Comput. Chem. 2007, 28, 4.
62. Gillespie, R. J.; Molecular Geometry, van Nostrand-Reinhold: London, 1978.
63. Popelier, P. L. A.; Sci. Comput. World 1999, 45, 26.
64. Koch, U.; Popelier, P. L. A.; J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
65. Bader, R. F. W.; Fang, D.-C.; J. Chem. Theor. Comput. 2005, 1, 403
66. Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M.; Chem. Rev. 2005, 105, 3513
67. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Carvalho, A. B.; Ramos, M. N.; J. Mol. Model. 2009, 15, 123.
68. Matta, C. F.; Boyd, R. J.; The Quantum Theory of Atoms in Molecules, Wiley-VCH Verlag & Co. KgaA: Weinheim, 2007.
69. Zhang, Y.-H.; Hao, J.-K.; Wang, X.; Zhou, W.; Tang, T.-H.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 455, 85.
70. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J.; J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9457.
71. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Pereira, F. S.; Lima, E. F.; Silva, W. L. V.; Carvalho, A. B.; Ramos, M. N.; Quim. Nova 2008, 31, 1673.
72. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Carvalho, A. B.; Lima, E. F.; Silva, W.L. V.; Ramos, M. N.; Tavares, A. M.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 775, 39.
73. Bobadova-Parvanova, P.; Boris Galabov, B.; J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1815.
74. Oliveira, B. G.; Pereira, F. S.; Araújo, R. C. M. U.; Ramos, M. N.; Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 181.
75. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Carvalho, A. B.; Ramos, M. N.; Chem. Phys. Lett. 2007, 433, 390.
76. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Carvalho, A. B.; Ramos, M. N.; J. Theor. Comp. Chem. 2007, 6, 647.
77. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Carvalho, A. B.; Ramos, M. N.; Quim. Nova 2007, 30, 1167.
78. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Carvalho, A. B.; Ramos, M. N.; Orbital Elec. J. Chem. 2009, 1, 167.
79. van Duijneveldt, F. B.; Murrell, J. N.; J. Chem. Phys. 1967, 46, 1759.
80. Boys, S. B.; Bernardi, F.; Mol. Phys. 1970, 19, 553.
81. McQuarrie, D. A.; Statistical Thermodynamics, Harper and Row: New York, 1973.
82. Castillo, N.; Matta, C. F.; Boyd, R. J.; Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 265.
83. Alkorta, I.; Barrios, L.; Rozas, I.; Elguero, J.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 496, 131.
84. López, C. S.; Faza, O. N.; Cossío, F. P.; York, D. M.; de Lera, A. R.; Chem. Eur. J. 2005, 11, 1734.
85. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Chagas, F. F.; Carvalho, A. B.; Ramos, M. N.; J. Mol. Model. 2008, 14, 949.
86. Grabowski, S. J.; Hydrogen Bonding New Insights, Springer: Amsterdam, 2006.
87. Martin, T. W.; Derewenda, Z. S.; Nat. Struct. Bio. 1999, 6, 403.
88. Richardson, T.; de Gala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875.
89. Grabowski, S. J.; Leszczynski, J.; Practical Aspects of Computational Chemistry, Springer: Amsterdam, 2009.
90. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J.; J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5823.
91. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Ramos, M. N.; Struct. Chem. 2008, 19, 185.
92. Bakhmutov, V. I.; Dihydrogen Bond: Principles, Experiments, and Applications, Wiley-VCH & Sons: New York, 2008.
93. Custelcean, R.; Jackson, J. E.; Chem. Rev. 2001, 101, 1963.
94. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Ramos, M. N.; Struct. Chem. 2008, 19, 665.
95. Oliveira, B. G.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Struct. Chem. 2009, 20, 897.
96. Grabowski, S. J.; J. Mol. Struct. 2000, 553, 151.
97. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Ramos, M.N.; Struct. Chem. 2008, 19, 185.
98. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U.; Quim. Nova 2007, 30, 791.
99. Yang, Y.; Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 266.
100. Pinchas, S.; Anal. Chem. 1955, 27, 2.
101. Trudeau, G.; Dumas, J. M.; Dupuis, P.; Guérin, M.; Sandorfy, C.; Top. Curr. Chem. 1980, 93, 91.
102. Hobza, P.; pirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B.; Chem. Phys. Lett. 1999, 229, 180.
103. Hobza, P.; Havlas, Z.; Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
104. Oliveira, B. G.; Ramos, M. N.; Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 307, doi: 10.1002/qua.21995.
105. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J.; Chem. Phys. 2007, 337, 68.
106. Oliveira, B. G.; Leite, L. F. C. C.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 915, 38.
107. Oliveira, B. G.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Inorg. Chem. Comm. 2009, 12, 1142.
108. Yu, W.; Lin, Z.; Huang, Z.; Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 828.
109. Jansen, L.; Phys. Rev. 1967, 162, 63.
110. Bader, R. F. W.; Matta, D. F.; J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8385.
111. Matta, C. F.; Popelier, P. L. A.; An Introduction to the Quantum Theory of Atoms in Molecules, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA: Weinheim, 2007.
112. Bader, R. F. W.; An Introduction to the Electronic Structure of Atoms and Molecules, Clarke, Irwin & Co. Ltd.: Toronto, 1970.
113. Chaudry, U. A.; Popelier, P. L. A.; J. Org. Chem. 2004, 69, 233
114. Bader, R. F. W.; Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 226
115. Otero, N.; Mandado, M.; Mosquera, R. A.; J. Chem. Phys. 2007, 126, 234108
116. Rodríguez, J. I.; Ayers, P. W.; Götz, A. W.; Castillo-Alvarado, F. L.; J. Chem. Phys. 2009, 131, 021101.
117. Nasertayoob, P.; Shahbazian, S.; Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1477.