First computational evidence of a competitive stepwise and concerted mechanism for the reduction of antimalarial endoperoxides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 30, 2010, Pages 9848-9853

  Lacaze Dufaure, Corinne ^a   Najjar, Fadia ^b,c   André Barrès, Christiane ^b  

^a INSTITUT CARNOT CIRIMAT   (France)

^b CNRS   (France)

^c LEBANESE UNIVERSITY   (Lebanon)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVITY; NEGATIVE IONS; PHOTODISSOCIATION;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMISININ; BIOLOGICAL ACTIVITIES; BOND REDUCTIONS; CONCERTED MECHANISM; DFT METHOD; DFT STUDY; DISSOCIATIVE ELECTRON TRANSFERS; ENDOPEROXIDES; G FACTORS; INTERMEDIATE SPECIE; MARCUS THEORY; RADICAL ANIONS; REACTION PATHWAYS; REORGANIZATION ENERGIES; STRUCTURAL ANALOGUE;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 77955439221     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp100718p     Document Type: Article

References (44)

1. Najjar, F.; Baltas, M.; Gorrichon, L.; Moreno, Y.; Tzedakis, T.; Vial, H.; André-Barrès, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 17, 3335-3343
2. André-Barrès, C.; Najjar, F.; Bottalla, A.-L.; Massou, S.; Zedde, C.; Baltas, M.; Gorrichon, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 6921-6924
3. Najjar, F.; Gorrichon, L.; Baltas, M.; Vial, H.; Tzedakis, T.; André-Barrès, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 14, 1433-1436
4. Najjar, F.; André-Barrès, C.; Baltas, M.; Lacaze-Dufaure, C.; Magri, D. C.; Workentin, M. S.; Tzedakis, T. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1174
5. Lacaze-Dufaure, C.; Najjar, F.; André-Barrès, C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007, 803, 17
6. Meshnick, S. R. Int. J. Parasitol. 2002, 32, 1655-1660
7. Robert, A.; Benoit-Vical, F.; Meunier, B. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1927-1936
8. O'Neill, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945-2964
9. Eckstein-Ludwig, U.; Webb, R. J.; A. van Goethem, I. D.; East, J. M.; Lee, A. G.; Kimura, M.; O'Neill, P. M.; Bray, P. G.; Ward, S. A.; Krishna, S. Nature 2003, 424, 957-961
10. Gu, J.; Chen, K.; Jiang, H.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9364
11. Taranto, A. G.; de M. Carneiro, J. W.; de Oliveira, F. G.; de Araujo, M. T.; Correa, C. R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 580, 207
12. Arantes, C.; de Araujo, M. T.; Taranto, A. G.; de M. Carneiro, J. W. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 749
13. Drew, M. G. B.; Metcalfe, J.; Ismail, F. M. D. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 711, 95
14. Drew, M. G. B.; Metcalfe, J.; Ismail, F. M. D. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 756, 87
15. Moles, P.; Oliva, M.; Safont, V. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7144
16. Modelli, A.; Galasso, V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7787
17. Nosoongnoen, W.; Pratuangdejkul, J.; Sathirakul, K.; Jacob, A.; Contin, M.; Loric, S.; Launay, J. M.; Manivet, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5083
18. Taranto, A. G.; de M. Carneiro, J. W.; de Araujo, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1546
19. Donkers, R. L.; Workentin, M. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4061
20. Maran, F.; Wayner, D. D. M.; Workentin, M. S. Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 85
21. Donkers, R. L.; Workentin, M. S. Chem.î - ̧Eur. J. 2001, 7, 4012
22. Antonello, S.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9668
23. Antonello, S.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9577
24. Marcus, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
25. Rosso, K. M.; Dupuis, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7050
26. Rosso, K. M.; Dupuis, M. Theor. Chem. Acc. 2005, 116, 124
27. Uudsemaa, M.; Tamm, T. J. Phys. Chem. 2003, 107, 9997
28. Hartnig, C.; Koper, M. T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9840
29. Blumberger, J.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6529
30. Blumberger, J.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6793
31. Zeng, X.; Hu, H.; Hu, X.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2008, 128, 124510
32. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966
33. Savéant, J. M. Advances in Electron Transfer Chemistry; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1994; Vol. 4, p 53.
34. Moens, J.; Geerlings, P.; Roos, G. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8174
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
38. Sterns, M. J. Cryst. Mol. Struct. 1971, 1, 373
39. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989; p 276.
40. Parr, R. G.; Szentpaly, L. V.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
41. Chattaraj, P. K.; Sarkar, U.; Roy, D. R. Chem. Rev. 2006, 106, 2065
42. Savéant, J.-M. In Advances in Electron Transfer Chemistry; Mariano, P. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1994; Vol. 4, p 53.
43. Savéant, J.-M. In Advances in Physical Organic Chemistry; Tidwel, T., Ed.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 35, p 117.
44. Magri, D. C.; Donkers, R. L.; Workentin, M. S. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 138, 29