Exploring the 'RPRL' motif of apelin-13 through molecular simulation and biological evaluation of cyclic peptide analogues

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 8, 2010, Pages 1247-1253

  Macaluso, N J Maximilian ^a   Glen, Robert C ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Apelin APJ; Cyclic peptides; GPCR; Molecular dynamics; Receptor binding

Indexed keywords

APELIN; APELIN 13; CYCLOPEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; EVALUATION; PRIORITY JOURNAL; RECEPTOR BINDING; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINO ACID MOTIFS; AMINO ACID SEQUENCE; BINDING, COMPETITIVE; HYDROGEN BONDING; INTERCELLULAR SIGNALING PEPTIDES AND PROTEINS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; RECEPTORS, G-PROTEIN-COUPLED;

EID: 77955108097     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000061     Document Type: Article

References (53)

1. M. J. Kleinz, A. P. Davenport, Regul. Pept. 2004, 118, 119-125.
2. I. Szokodi, P. Tavi, G. Foldes, S. Voutilainen-Myllya, M. Ilves, H. Tokola, S. Pikkarainen, J. Piuhola, J. Rysa, M. Toth, H. Ruskoaho, Circul. Res. 2002, 91, 434-440.
3. K. Tatemoto, M. Hosoya, Y. Habata, R. Fujii, T. Kakegawa, M. X. Zou, Y. Kawamata, S. Fukusumi, S. Hinuma, C. Kitada, T. Kurokawa, H. Onda, M. Fujino, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 251, 471-476.
4. B. F. Odowd, M. Heiber, A. Chan, H. H. Q. Heng, L. C. Tsui, J. L. Kennedy, X. M. Shi, A. Petronis, S. R. George, T. Nguyen, Gene 1993, 136, 355-360.
5. H. Choe, M. Farzan, M. Konkel, K. Martin, Y. Sun, L. Marcon, M. Cayabyab, M. Berman, M. E. Dorf, N. Gerard, C. Gerard, J. Sodroski, J. Virol. 1998, 72, 6113-6118.
6. A. Reaux, N. De Mota, I. Skultetyova, Z. Lenkei, S. El Messari, K. Gallatz, P. Corvol, M. Palkovits, C. Llorens-Cortes, J. Neurochem. 2001, 77, 1085-1096.
7. S. Taheri, K. Murphy, M. Cohen, E. Sujkovic, A. Kennedy, W. Dhillo, C. Dakin, A. Sajedi, M. Ghatei, S. Bloom, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 291, 1208-1212.
8. K. J. Clarke, K. W. Whitaker, T. M. Reyes, J. Neuroendocrinol. 2009, 21, 83-89.
9. A. Reaux, K. Gallatz, M. Palkovits, C. Llorens-Cortes, Neuroscience 2002, 113, 653-662.
10. G. Foldes, F. Horkay, I. Szokodi, O. Vuolteenaho, M. Ilves, A. Lindstedt, M. Mayranpaa, B. Sarman, L. Seres, R. Skoumal, Z. Lako-Futo, R. deChatel, H. Ruskoaho, M. Toth, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 308, 480-485.
11. S. C. Sorli, L. van den Berghe, B. Masri, B. Knibiehler, Y. Audigier, Drug Discovery Today 2006, 11, 1100-1106.
12. S. C. Sorli, S. Le Gonidec, B. Knibiehler, Y. Audigier, Oncogene 2007, 26, 7692-7699.
13. R. E. Kalin, M. P. Kretz, A. M. Meyer, A. Kispert, F. L. Heppner, A. W. Brandli, Devel. Biol. 2007, 305, 599-614.
14. J. Boucher, B. Masri, D. Daviaud, S. Gesta, C. Guigne, A. Mazzucotelli, I. Castan-Laurell, I. Tack, B. Knibiehler, C. Carpene, Y. Audigier, J. S. Saulnier-Blache, P. Valet, Identification of apelin and its receptor APJ in adipocyte, up-regulation by hyperinsulinemia and obesity, in 15th International Symposium on Regulatory Peptides, Vol. 122, Toulouse, FRANCE, 2004, p. A167.
15. J. Boucher, B. Masri, D. Daviaud, S. Gesta, C. Guigne, A. Mazzucotelli, I. Castan-Laurell, I. Tack, B. Knibiehler, C. Carpene, Y. Audigier, J. S. Saulnier-Blache, P. Valet, Endocrinology 2005, 146, 1764-1771.
16. M. V. Heinonen, A. K. Purhonen, P. Miettinen, M. Paakkonen, E. Pirinen, E. Alhava, K. Akerman, K. H. Herzig, Regul. Pept. 2005, 130, 7-13.
17. N. M. Zhou, J. H. Fang, E. Acheampong, M. Mukhtar, R. J. Pomerantz, Virology 2003, 312, 196-203.
18. J. Hamada, J. Kimura, J. Ishida, T. Kohda, S. Morishita, S. Ichihara, A. Fukamizu, Int. J. Mol. Med. 2008, 22, 547-552.
19. X. Iturrioz, R. Alvear-Perez, N. De Mota, C. Franchet, F. Guillier, V. Leroux, H. Dabire, M. Le Jouan, H. Chabane, R. Gerbier, D. Bonnet, A. Berdeaux, B. Maigret, J. L. Galzi, M. Hibert, C. Llorens-Cortes, FASEB J. 2010, 54, 1506-1517.
20. A. D. Medhurst, C. A. Jennings, M. J. Robbins, R. P. Davis, C. Ellis, K. Y. Winborn, K. W. M. Lawrie, G. Hervieu, G. Riley, J. E. Bolaky, N. C. Herrity, P. Murdock, J. G. Darker, J. Neurochem. 2003, 84, 1162-1172.
21. X. J. Fan, N. M. Zhou, X. L. Zhang, M. Mukhtar, Z. X. Lu, J. H. Fang, G. C. DuBois, R. J. Pomerantz, Biochemistry 2003, 42, 10163-10168.
22. D. N. Langelaan, E. M. Bebbington, T. Reddy, J. K. Rainey, Biochemistry 2009, 48, 537-548.
23. D. N. Langelaan, J. K. Rainey, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10465-10471.
24. K. L. Spear, M. S. Brown, E. J. Reinhard, E. G. McMahon, G. M. Olins, M. A. Palomo, D. R. Patton, J. Med. Chem. 1990, 33, 1935-1940.
25. M. Knight, K. Takahashi, B. Chandrasekhar, A. Z. Geblaoui, R. T. Jensen, D. Strader, T. W. Moody, Peptides 1995, 16, 1109-1115.
26. G. Kotovych, J. R. Cann, J. M. Stewart, H. Yamamoto, Biochem. Cell Biol. 1998, 76, 257-266.
27. L. F. Pineda, C. Liebmann, S. Hensellek, I. Paegelow, T. Steinmetzer, A. Schweinitz, J. Stürzebecher, S. Reissmann, Lett. Pept. Sci. 2000, 7, 69-77.
28. K. N. Kirschner, K. W. Lexa, A. M. Salisburg, K. A. Alser, L. Joseph, T. T. Andersen, J. A. Bennett, H. I. Jacobson, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6263-6268.
29. D. Bernard, A. Coop, A. D. Mackerell, J. Med. Chem. 2005, 48, 7773-7780.
30. W. Kabsch, C. Sander, Biopolymers 1983, 22, 2577-2637.
31. J. D. A. Tyndall, B. Pfeiffer, G. Abbenante, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2005, 105, 793-826.
32. J. S. Richardson, in Advances in protein chemistry, Vol. 34, (Eds.: C. B. Anfinsen, J. T. Edsall, F. M. Richards), Academic Press, Inc., New York, 1981, pp. 167-339.
33. E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, Protein Sci. 1994, 3, 2207-2216.
34. C. M. Wilmot, J. M. Thornton, Protein Eng. 1990, 3, 479-493.
35. P. N. Lewis, F. A. Momany, H. A. Scheraga, Biochim. Biophys. Acta 1973, 303, 211-229.
36. D. Frishman, P. Argos, Proteins: Struct., Funct., Genet. 1995, 23, 566-579.
37. SYBYL 7.3, Tripos International, 1699 South Hanley Rd., St. Louis, Missouri, 63144 (USA)..
38. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham, III, J. Wang, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, H. Gohlke, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, Amber 7, University of California, San Francisco, CA (USA)..
39. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
40. H. J. C. Berendsen, D. Vanderspoel, R. Vandrunen, Comp. Phys. Commun. 1995, 91, 43-56.
41. E. Lindahl, B. Hess, D. van der Spoel, J. Mol. Model. 2001, 7, 306-317.
42. Y. Sugita, Y. Okamoto, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141-151.
43. A. E. García, K. Y. Sanbonmatsu, Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 42, 345-354.
44. R. H. Zhou, B. J. Berne, R. Germain, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14931-14936.
45. A. Patriksson, D. van der Spoel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2073-2077.
46. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
47. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
48. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. Vangunsteren, A. Dinola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
49. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. TiradoRives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
50. X. M. Zhang, G. V. Nikiforovich, G. R. Marshall, J. Med. Chem. 2007, 50, 2921-2925.
51. X. Daura, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, A. E. Mark, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 236-240.
52. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.2r3pre, Schrödinger, LLC; http://www.pymol.org/ (Last accessed: April 26, 2010)..
53. M. Hosoya, Y. Kawamata, S. Fukusumi, R. Fujii, Y. Habata, S. Hinuma, C. Kitada, S. Honda, T. Kurokawa, H. Onda, O. Nishimura, M. Fujino, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21061-21067.