The stereoselective total synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy- 6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one via Prins cyclization

Helvetica Chimica Acta

Volumn 93, Issue 7, 2010, Pages 1432-1438

  Yadav, Jhillu Singh ^a   Chandrakanth, Dandekar ^a   Rao, Yerragorla Gopala ^a   Ravindar, Kontham ^a   Subba Reddy, Basi V ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-FUNGAL; ANTI-PROLIFERATIVE; MITSUNOBU REACTIONS; NATURAL PRODUCTS; PRINS CYCLIZATION; RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS; STEREO-SELECTIVE; TOTAL SYNTHESIS;

STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIZATION;

5,6 DIHYDRO 6 (2 HYDROXY 6 PHENYLHEXYL) 2H PYRAN 2 ONE; ANTIFUNGAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; MITSUNOBU REACTION; PRINS CYCLIZATION; PRIORITY JOURNAL; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 77954943620     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200900414     Document Type: Article

References (44)

1. G. E. Raoelison, C. Terreaux, E. F. Queiroz, F. Zsila, M. Simonyi, S. Antus, A. Randriantsoa, K. Hostettmann, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3470.
2. R. Pereda-Miranda, M. Fragoso-Serrano, C. M. Cerda-García-Rojas, Tetrahedron 2001, 57, 47;
3. M. Carda, S. Rodríguez, B. Segovia, J. A. Marco, J. Org. Chem. 2002, 67, 6560;
4. M. Carda, S. Rodríguez, F. González, E. Castillo, A. Villanueva, J. A. Marco, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2649;
5. J. Murga, E. Falomir, J. García-Fortanet, M. Carda, J. A Marco, Org. Lett. 2002, 4, 3447;
6. M. Carda, S. Rodríguez, E. Castillo, A. A. Bellido, S. Diaz-Oltra, J. A. Marco, Tetrahedron 2003, 59, 857.
7. G. C. Hokanson, J. C. French, J. Org. Chem. 1985, 50, 462;
8. W. Scheithauer, D. D. von Hoff, G. M. Clark, J. L. Shillis, E. F. Elslager, Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1986, 22, 921;
9. D. W. Fry, T. J. Boritzki, R. C. Jackson, Cancer Chemother. Pharmacol. 1984, 13, 171;
10. W. R. Leopold, J. L. Shillis, A. E. Mertus, J. M. Nelson, B. J. Roberts, R. C. Jackson, Cancer Res. 1984, 44, 1928.
11. S. Kobayashi, K. Tsuchiya, T. Harada, M. Nishide, T. Kurokawa, T. Nakagawa, N. Shimada, K. Kobayashi, J. Antibiot. 1994, 47, 697;
12. S. Kobayashi, K. Tsuchiya, T. Kurokawa, T. Nakagawa, N. Shimada, Y. Iitaka, J. Antibiot. 1994, 47, 703;
13. K. Tsuchiya, S. Kobayashi, T. Nishikiori, T. Nakagawa, K. Tatsuta, J. Antibiot. 1997, 50, 259.
14. F. Echeverri, V. Arango, W. Quiñiones, F. Torres, G. Escobar, Y. Rosero, R. Archbold, Phytochemistry 2001, 56, 881.
15. L. D. Juliawaty, M. Kitajima, H. Takayama, S. A. Achmad, N. Aimi, Phytochemistry 2000, 54, 989.
16. M. Narasimhulu, A. S. Krishna, J. V. Rao, Y. Venkateswarlu, Tetrahedron 2009, 65, 2989.
17. D. L. Aubele, S.Wan, P. E. Floreancig, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3485;
18. C. S. Barry, N. Bushby, J. R. Harding, C. S.Willis, Org. Lett. 2005, 7, 2683;
19. K. N. Cossey, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12216;
20. S. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King,G. D. Parker, C. L.Willis, Org. Lett. 2002, 4, 3407;
21. S. Marumoto, J. J. Jaber, J. P. Vitale, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2002, 4, 3919;
22. S. A. Kozmin, Org. Lett. 2001, 3, 755;
23. J. J. Jaber, K. Mitsui, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 2001, 66, 4679;
24. D. J. Kopecky, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420;
25. S. D. Rychnovsky, C. R. Thomas, Org. Lett. 2000, 2, 1217;
26. S. D. Rychnovsky, G. Yang,Y. Hu,U. R. Khire, J. Org. Chem. 1997, 62, 3022;
27. Q. Su, J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2425.
28. C. S. J. Barry, S. R. Crosby, J. R. Harding, R. A. Hughes, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2003, 5, 2429;
29. X.-F. Yang, J. T. Mague, C.-J. Li, J. Org. Chem. 2001, 66, 739;
30. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. C. Sekha,D. Gunasekar, Synthesis 2001, 6, 885;
31. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy,M. S. Reddy, N. Niranjan, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 210, 99;
32. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy,M. S. Reddy, N. Niranjan, A. R. Prasad, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1779;
33. M. S. Kwon, S. K. Woo, S.W. Na, E. Lee, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1733.
34. J. S. Yadav, I. Prathap, B. P. Tadi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3773;
35. G. Sabitha, K. Sudhakar, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8599;
36. G. Sabitha, V. Bhaskar, S. S. S. Reddy, J. S. Yadav, Tetrahedron 2008, 64, 10207;
37. G. Sabitha, C. Srinivas, K. Sudhakar, M. Rajkumar, C. Maruthi, J. S. Yadav, Synthesis 2007, 3886;
38. J. S. Yadav, N. Niranjan Kumar, M. Sridhar Reddy, A. R. Prasad, Tetrahedron 2007, 63, 2689;
39. G. Sabitha, N. Fatima, P. Gopal, C. Nagendra Reddy, J. S. Yadav, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 184.
40. C. Bonini, L. Chiummiento, M. T. Lopardo, M. Pullex, F. Colobert, G. Solladie, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2695.
41. J. S. Yadav, M. S. Reddy, A. R. Prasad, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2133.
42. J. S. Yadav, M. Sridhar Reddy, P. Purushothama Rao, A. R. Prasad, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4397.
43. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1.
44. R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413.