Efficient photochemical oxidation of anisole in protic solvents: Electron transfer driven by specific solvent-Solute interactions

ChemPhysChem

Volumn 11, Issue 10, 2010, Pages 2108-2117

  Lewandowska, Anna ^a   Hug, Gordon L ^a,b   Hörner, Gerald ^a,c   Pedzinski, Tomasz ^a   Filipiak, Piotr ^a   Marciniak, Bronislaw ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^c TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Benzophenone; Electron transfer; Hydrogen bonds; Radical ions; Solvent effects

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FREE RADICAL REACTIONS; FREE RADICALS; GROUND STATE; HYDROGEN BONDS; HYDROPHILICITY; PHOTOLYSIS; QUENCHING; REACTION RATES; SOLVATION;

BENZOPHENONE; ELECTRON TRANSFER; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; PHOTOCHEMICAL OXIDATION; RADICAL IONS; SOLVENT EFFECTS; SOLVENT-SOLUTE INTERACTIONS; THEORETICAL MODELLING;

SOLVENTS;

EID: 77954807745     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201000196     Document Type: Article

References (83)

1. W. M. Todd, J. P. Dinnocenzo, S. Farid, J. L. Goodman, I. R. Gould, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3601-3602.
2. S. G. Cohen, A. Parola, G. H. Parsons, Chem. Rev. 1973, 73, 141-161.
3. I. R. Gould, S. Farid, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522-528.
4. G. J. Kavarnos, N. J. Turro, Chem. Rev. 1986, 86, 401-449.
5. O. F. Mohammed, K. Adamczyk, N. Banerji, J. Dreyer, B. Lang, E. T. J. Nibbering, E. Vauthey, Angew. Chem. 2008, 120, 9184-9188
6. O. F. Mohammed, K. Adamczyk, N. Banerji, J. Dreyer, B. Lang, E. T. J. Nibbering, E. Vauthey, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9044-9048.
7. C. Devadoss, R. W. Fessenden, J. Phys. Chem. 1990, 94, 4540-4549.
8. C. Devadoss, R. W. Fessenden, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7253-7260.
9. S. M. Hubig, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1688-1694.
10. H. Masuhara, T. Hino, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1975, 79, 994-1000.
11. E. Vauthey, P. Suppan, E. Haselbach, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 93-99.
12. J. Olmsted, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1987, 91, 1649-1655.
13. A. Sinicropi, U. Pischel, R. Basosi, W. M. Nau, M. Olivucci, Angew. Chem. 2000,112,4776-4780
14. A. Sinicropi, U. Pischel, R. Basosi, W. M. Nau, M. Olivucci, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4582-4586.
15. P. K. Das, K. Bobrowski, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1981, 77, 1009-1027.
16. K. Okada, M. Yamaji, H. Shizuka, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 861-866.
17. M. W. Wolf, R. E. Brown, L. A. Singer, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 526-531.
18. N. J. Turro, R. Engel, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7113-7121.
19. K. Huvaere, K. Olsen, L. H. Skibsted, J. Org. Chem. 2009, 74, 7283-7293.
20. Y. P. Tsentalovich, J. J. Lopez, P. J. Hore, R. Z. Sagdeev, Spectrochim. Acta A 2002, 58, 2043-2050.
21. E. C. Lathioor, W. J. Leigh, M. J. S. Pierre, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11984-11992.
22. A. Lewandowska, G. L. Hug, G. Hörner, I. Carmichael, F. Kazmierczak, B. Marciniak, Chem. Phys. Lett. 2009, 473, 348-353.
23. J. Pérez-Prieto, A. Lahoz, F. Bosc, R. Martinez-Mañez, M. A. Miranda, J. Org. Chem. 2004, 69, 374-381.
24. M. J. Kamlet, J.-L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, J. Org. Chem. 1983,48,2877-2887.
25. W. Dilling, J. Org. Chem. 1966, 31, 1045-1050.
26. M. Ito, K. Inuzuka, S. Imanishi, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1317-1322.
27. P. Suppan, J. Photochem. Photobiol. A 1990, 50, 293-330.
28. L. Biczók, T. Bérces, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11071-11077.
29. N. Mataga, S. Tsuno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1957, 30, 368-374.
30. R. Rusakowicz, G. W. Byers, P. A. Leermakers, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3263-3266.
31. J. Pérez-Prieto, R. E. Galian, M. C. Morant-Minana, M. A. Miranda, Chem. Commun. 2005, 3180-3182.
32. Y. Marcus, Y. Migron, J. Phys. Chem. 1991, 95, 400-406.
33. G. Hörner, A. Lewandowska, G. L. Hug, S. E. Korchak, H.-M. Vieth, B. Marciniak, unpublished.
34. G. Hörner, A. Lewandowska, G. L. Hug, B. Marciniak, J. Phys. Chem. C 2009,113,11695-11703.
35. J. B. Guttenplan, S. G. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4040-4042.
36. D. Rehm, A. Weller, Ber. Bunsen-Ges. 1969, 73, 834-839.
37. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271.
38. P. Jacques, X. Allonas, M. V. Raumer, P. Suppan, E. Haselbach, J. Photochem. Photobiol. A 1997, 111, 41-45.
39. P. J. Wagner, R. J. Truman, A. E. Puchalski, R. Wake, J. Am. Chem. Soc. 1986,108,7727-7738.
40. D. R. Boate, L. Johnston, J. C. Scaiano, Can. J. Chem. 1989, 67, 927-932.
41. W. J. Leigh, D. R. Arnold, R. W. R. Humphreys, P. C. Wong, Can. J. Chem. 1980,58,2537-2549.
42. B. Marciniak, Y. L. Chow, J. Photochem. Photobiol. A 1989, 50, 67-73.
43. W. J. Leigh, E. C. Lathioor, M. J. S. Pierre, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12339-12348.
44. P. O'Neill, S. Steenken, D. Schulte-Frohlinde, J. Phys. Chem. 1975, 79, 2773-2779.
45. R. V. Bensasson, J.-C. Gramain, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1980, 76, 1801-1810.
46. G. Grabner, W. Rauscher, J. Zechner, N. Getoff, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 222-223.
47. J. Holcman, K. Sehested, J. Phys. Chem. 1976, 80, 1642-1644.
48. K. S. Peters, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 89-96.
49. S. Inbar, H. Linschitz, S. G. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7323-7328.
50. J. Wang, H. Itoh, M. Tsuchiya, K. Tokumaru, H. Sakuragi, Tetrahedron 1995,51,11967-11978.
51. A. P. Abbott, J. F. Rusling, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8910-8912.
52. T. Kiyota, M. Yamaji, H. Shizuka, J. Phys. Chem. 1996, 100, 672-679.
53. I. R. Gould, S. Farid, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6782-6787.
54. G. Hörner, G. L. Hug, D. Pogocki, P. Filipiak, W. Bauer, A. Grohmann, A. Lämmermann, T. Pedzinski, B. Marciniak, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7913-7929.
55. S. Murata, M. Tachiya, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9240-9248.
56. U. Pischel, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9727-9737.
57. U. Pischel, D. Patra, A. L. Koner, W. M. Nau, Photochem. Photobiol. 2006, 82,310-317.
58. S. V. Rosokha, M. D. Newton, A. S. Jalilov, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2008,130,1944-1952.
59. H. Shizuka, M. Yamaji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 267-280.
60. M. Yamaji, M. Kurami, H. Kiura, H. Shizuka, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999,1,1859-1865.
61. R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196.
62. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1957, 26, 867-871.
63. A. Zweig, W. G. Hodgson, W. H. Jura, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4124-4129.
64. S. Canonica, B. Hellrung, J. Wirz, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1226-1232.
65. G. Labat, J.-L. Seris, B. Meunier, Angew. Chem. 1990, 102, 1488-1490
66. G. Labat, J.-L. Seris, B. Meunier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1471-1473.
67. B. Paduszek-Kwiatek, M. K. Kalinowski, Electrochim. Acta 1984, 29, 1439-1442.
68. A. J. G. Barwise, A. A. Gorman, R. L. Leyland, P. G. Smith, M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1814-1820.
69. D. H. Evans, Chem. Rev. 2008, 108, 2113-2144.
70. N. Gupta, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6384-6391.
71. S. Wang, P. S. Singh, D. H. Evans, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16686-16693.
72. K. Fujimoto, Y. Tokuda, H. Mackawa, Y. Matsubara, T. Mizuno, I. Nishiguchi, Tetrahedron 1996, 52, 3889-3896.
73. J. VandeVondele, M. Sulpizi, M. Sprik, Angew. Chem. 2006, 118, 1970-1972
74. J. VandeVondele, M. Sulpizi, M. Sprik, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1936-1938.
75. K. Bobrowski, B. Marciniak, G. L. Hug, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 81,159-168.
76. Y. Kita, H. Tohma, K. Hatanaka, T. Takada, S. Fujita, S. Mitoh, H. Sakurai, S. Oka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684-3691.
77. T. Pedzinski, A. Markiewicz, B. Marciniak, Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 497-506.
78. S. Baral-Tosh, S. K. Chattopadhyay, P. K. Das, J. Phys. Chem. 1984, 88, 1404-1408.
79. S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug in Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker, New York, 1993, p. 610.
80. P. Filipiak, G. L. Hug, K. Bobrowski, B. Marciniak, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 172, 322-330.
81. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. V., Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, Q. C. J. V. Ortiz, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
82. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
83. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Phys. Chem. 1997, 106, 5151-5158.