Geometrical effects on intramolecular quenching of aromatic ketone (π,π*) triplets by remote phenolic hydrogen abstraction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 51, 1999, Pages 11984-11992

  Lathioor, Edward C ^a   Leigh, William J ^a   St Pierre, Michael J ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONFORMATION; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 0033616085     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991207z     Document Type: Article

References (76)

1. Wagner, P. J.; Kemppainen, A. E.; Schott, H. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5604.
2. Berger, M.; McAlpine, E.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5147.
3. Encinas, M. V.; Lissi, E. A.; Lemp, E.; Zanocco, A.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1856.
4. Wagner, P. J.; Truman, R. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7093.
5. Wagner, P. J.; Truman, R. J.; Puchalski, A. E.; Wake, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7727.
6. Wagner, P. J.; Park, B.-S. Org. Photochem. 1991, 11, 227.
7. Aspari, P.; Ghoneim, N.; Haselbach, E.; von Raumer, M.; Suppan, P.; Vauthey, E. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 1689.
8. Walling, C.; Gibian, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3361.
9. Scaiano, J. C. J. Photochem. 1973, 2, 81.
10. Cohen, S. G.; Parola, A.; Parsons, G. H., Jr. Chem. Rev. 1973, 73, 141.
11. Inbar, S.; Linschitz, H.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1048.
12. Griller, D.; Howard, J. A.; Marriott, P. R.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 619.
13. Haselbach, E.; Jacques, P.; Pilloud, D.; Suppan, P.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7115.
14. Miyasaka, H.; Morita, K.; Kamada, K.; Mataga, N. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 504.
15. Miyasaka, H.; Kiri, M.; Morita, K.; Mataga, N.; Tanimoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 21.
16. Peters, K. S.; Lee, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3761.
17. von Raumer, M.; Suppan, P.; Haselbach, E. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 719.
18. Guttenplan, J. B.; Cohen, S. G. J. Org. Chem. 1973, 38, 2001.
19. Inbar, S.; Linschitz, H.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1679.
20. Ronfard-Haret, J. C.; Bensasson, R. V.; Gramain, J. C. Chem. Phys. Lett. 1983, 96, 31.
21. Jones, G.; Malba, V.; Bergmark, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4214.
22. Bobrowski, K.; Marciniak, B.; Hug, G. L. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 81, 159.
23. Wakasa, M.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15640.
24. Cohen, S. G.; Ojanpera, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5633.
25. Bhattacharyya, S. N.; Das, P. K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1984, 80, 1107.
26. Encinas, M. V.; Lissi, E. A.; Olea, A. F. Photochem. Photobiol. 1985, 42, 347.
27. Marciniak, B.; Bobrowski, K.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11937.
28. Marciniak, B.; Andrzejewska, E.; Hug, G. L. J. Photochem. Photobiol. A: Chem, 1998, 112, 21.
29. Becker, H.-D. J. Org. Chem. 1967, 32, 2115.
30. Becker, H.-D. J. Org. Chem. 1967, 32, 2124.
31. Becker, H.-D. J. Org. Chem. 1967, 32, 2140.
32. Turro, N. J.; Engel, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7113.
33. Turro, N. J.; Lee, T. J. Mol. Photochem. 1970, 2, 185.
34. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4154.
35. Bobrowski, K.; Das, P. K. Chem. Phys. Lett. 1981, 80, 371.
36. Scaiano, J. C.; McGimpsey, W. G.; Leigh, W. J.; Jakobs, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4540.
37. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 4, 4589.
38. Levin, P. P.; Shafirovich, V. Y.; Batova, E. E.; Kuzmin, V. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 357.
39. Wakasa, M.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17074.
40. Yoshihara, T.; Yamaji, M.; Shizuka, H. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 431.
41. Leigh, W. J.; Lathioor, E. C.; St. Pierre, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12339.
42. Jovanovic, S. V.; Morris, D. G.; Pliva, C. N.; Scaiano, J. C. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 107, 153.
43. Biczok, L.; Berces, T.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11071.
44. Bhasikuttan, A. C.; Singh, A. K.; Palit, D. K.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3470.
45. de Lucas, N. C.; Netto-Ferreira, J. C. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 116, 203.
46. Niizuma, S.; Kawata, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1627.
47. Das, R.; Bhatnagar, R.; Venkataraman, B. Proc. Ind. Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1994, 106, 1681.
48. Kiyola, T.; Yamaji, M.; Shizuka, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 672.
49. Leigh, W. J.; Jakobs, S. Tetrahedron 1987, 43, 1393.
50. Leigh, W. J.; Workentin, M. S.; Andrew, D. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1991, 57, 97.
51. Lutz, H.; Breheret, E.; Lindqvist, L. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1758.
52. Wallwork, S. C.; Harding, T. T. Nature 1953, 171, 40.
53. Scheffer, J. R.; Garcia-Garibay, M. A.; Nalamasu, O. Org. Photochem. 1987, 8, 249.
54. Reimers, J. R.; Hush, N. S.; Sammeth, D. M.; Callis, P. R. Chem. Phys. Lett. 1990, 169, 622.
55. Zeng, Y.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5107.
56. Verhoeven, J. W.; Kroon, J.; Paddon-Row, M. N.; Warman, J. M. In Supramolecular Chemistry; Balzani, V., DeCola, L., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992; pp 181-200.
57. Jacques, P.; Allonas, X.; von Raumer, M.; Suppan, P.; Haselbach, E. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 111, 41.
58. Haselbach, E.; Pilloud, D.; Suppan, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 3123.
59. Zsom, R. L. J.; Schroff, L. G.; Bakker, C. J.; Verhoeven, J. W.; De Boer, Th. J.; Wright, J. D.; Kuroda, H. Tetrahedron 1978, 34, 3225.
60. Staab, H. A.; Rebafka, W. Chem. Ber. 1977, 110, 3333.
61. Staab, H. A.; Herz, C. P.; Krieger, C.; Rentea, M. Chem. Ber. 1977, 110, 3351.
62. Staab, H. A.; Herz, C. P.; Krieger, C.; Rentea, M. Chem. Ber. 1983, 116, 3813.
63. Sakata, Y.; Tsue, H.; Goto, Y.; Misumi, S.; Asahi, T.; Nishikawa, S.; Okada, T.; Mataga, N. Chem. Lett. 1991, 1307.
64. Fiebig, T.; Kuhnle, W.; Staerk, H. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 7.
65. Helsen, N.; Viaene, L.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1532.
66. Nagaoka, S.-I.; Nagashima, U. Chem. Phys. 1996, 206, 353.
67. Tramer, A.; Brenner, V.; Millie, P.; Piuzzi, F. J. Phys. Chem. 1998, 102, 2798.
68. Tramer, A.; Brenner, V.; Millie, P.; Piuzzi, F. J. Phys. Chem. 1998, 102, 2808.
69. Lewis, F. D.; Hoyle, C. E.; Johnson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 97, 3267.
70. Michl, J. Tetrahedron 1977, 25, 141.
71. Caldwell, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4004.
72. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, J.; Page, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737.
73. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966.
74. Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6790.
75. Heitner, C. In Photochemistry of lignocellulosic materials; Heitner, C., Scaiano, J. C., Eds.; ACS Symposium Series 531; American Chemical Society: Washington, 1993; pp 1-24.
76. Bradaric, C. J.; Leigh, W. J. Can. J. Chem. 1997, 75, 1393.