Fine tuning of Pd0 nanoparticle formation on hydroxyapatite and its application for regioselective quinoline hydrogénation

Chemistry Letters

Volumn 39, Issue 8, 2010, Pages 832-834

  Hashimoto, Norifumi ^a   Takahashi, Yusuke ^a   Hara, Takayoshi ^b   Shimazu, Shogo ^b   Mitsudome, Takato ^a   Mizugaki, Tomoo ^a   Jitsukawa, Koichiro ^a   Kaneda, Kiyotomi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954788639     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2010.832     Document Type: Article

References (35)

1. C. Burda, X. Chen, R. Narayanan, M. A. El-Sayed, Chem. Rev. 2005, 105, 1025.
2. a) D. Astruc, F. Lu, J. R. Aranzaes, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7852.
3. b) A. Roucoux, J. Schulz, H. Patin, Chem. Rev. 2002, 102, 3757.
4. a) K. Kaneda, K. Ebitani, T. Mizugaki, K. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 981.
5. b) K. Kaneda, T. Mizugaki, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 655.
6. a) K. Mori, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10657.
7. b) T. Hara, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6207.
8. c) M. Murata, T. Hara, K. Mori, M. Ooe, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4981.
9. d) T. Hara, K. Mori, M. Oshiba, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Green Chem. 2004, 6, 507.
10. e) T. Hara, T. Kaneta, K. Mori, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Green Chem. 2007, 9, 1246.
11. f) N. Hashimoto, T. Hara, S. Shimazu, Y. Takahashi, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem. Lett. 2010, 39, 49.
12. a) S. Shahane, F. Louafi, J. Moreau, J.-P. Hurvois, J.-L. Renaud, P. van de Weghe, T. Roisnel, Eur, J. Org. Chem, 2008, 4622.
13. b) S. M. Westaway, Y-K. Chung, J. B. Davis, V. Holland, J. C. Jerman, S. J. Medhurst, H. K. Rami, G. Stemp, A. J. Stevens, M. Thompson, K. Y. Winborn, J. Wright, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4533.
14. A. R. Katritzky, S. Rachwal, B. Rachwal, Tetrahedron 1996, 52, 15031.
15. a) V. P. Boyarskiy, V. N. Belov, R. Medda, B. Hein, M. Bossi, S. W. Hell, Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1784.
16. b) H. Wang, Z. Lu, S. J. Lord, K. A. Willets, J. A. Bertke, S. D. Bunge, W. E. Moerner, R. J. Twieg, Tetrahedron 2007, 63, 103.
17. c) K. A. Zachariasse, S. I. Druzhinin, W. Bosch, R. Machinek, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1705.
18. a) T. Kubo, C. Katoh, K. Yamada, K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Tetrahedron 2008, 64, 11230.
19. b) R. OmarAmrani, A. Thomas, E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort, Org. Lett. 2003, 5, 2311.
20. c) K. Maruoka, T. Miyazaki, M. Ando, Y. Matsumura, S. Sakane, K. Hattori, H. Yamamoto, J. Am. Chem, Soc. 1983, 105, 2831.
21. d) T. Wakamatsu, H. Inaki, A. Ogawa, M. Watanabe, Y. Ban, Heterocycles 1980, 14, 1437.
22. a) R. A. Sánchez-Delgado, N. Machalaba, N. Ng-a-qui, Catal. Commun. 2007, 8, 2115.
23. b) F. Fache, Synlett 2004, 2827.
24. c) M. Campanati, A. Vaccari, O. Piccolo, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 179, 287.
25. d) M. Campanati, M. Casagrande, I. Fagiolino, M. Lenarda, L. Storaro, M. Battagliarin, A. Vaccari, J. Mol. Catal, A: Chem. 2002, 184, 267.
26. e) J. Z. Ginos, J. Org. Chem. 1975, 40, 1191.
27. f) F. W. Vierhapper, E. L. Eliel, J. Org. Chem. 1975, 40, 2729.
28. A few examples of the regioselective hydrogenation of quinolines under mild reaction conditions: a) Y. Miyazaki, H. Hagio, S. Kobayashi, Org. Biomol, Chem. 2006, 4, 2529.
29. b) K. Okamoto, R. Akiyama, H. Yoshida, T. Yoshida, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2125.
30. c) I. S. Park, M. S. Kwon, K. Y. Kang, J. S. Lee, J. Park, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2039.
31. d) A. E. Lamping, X.-Y. Guo, G. L. Rempel, J. Mol. Catal. 1994, 87, 75.
32. e) F. Alonso, P. Candela, C. Gómez, M. Yus, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 275.
33. a) C. Luo, C. Zhou, J. Wu, T. J. D. Kumar, N. Balakrishnan, R. C. Forrey, H. Cheng, Int. J. Quantum Chem, 2007, 107, 1632.
34. b) A. Jentys, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4059.
35. 0 NPs having 1.5 nm diameter on the HAP surface, see Supporting Information, which is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www. csj.jp/journals/chem-lett/index.html.