Chemistry and heterocyclization of carbohydrazides

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 4, 2010, Pages 745-763

  Hassan, Alaa A ^a   Shawky, Ahmed M ^a  

^a Minia University ^*  (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4 TRIAZOLE DERIVATIVE; 1,3,4 OXADIAZINE DERIVATIVE; CARBOHYDRAZIDE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDRAZIDE DERIVATIVE; INDAZOLE DERIVATIVE; PHTHALAZINE DERIVATIVE; PYRIDAZINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE; THIADIAZOLE DERIVATIVE; THIAZOLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 77954575159     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.405     Document Type: Review

References (119)

1. Sarhan, A. A. O. Monatsh Chem 2001, 132, 753.
2. Francis, J. E.; Cash, W. D.; Psychoyos, S.; Ghai, G.; Wenk, P.; Friedmann, R. C.; Atkins, C.; Warren, V.; Furness, P.; Hyun, J. L.; Stone, G. A.; Desai, M.; Williams, M. J Med Chem 1988, 31, 1014.
3. Gatta, F.; Dell Giudice, M. R.; Borioni, A.; Borea, P. A.; Dionisotti, S.; Ongini, E. Eur J Med Chem 1993, 28, 569.
4. (a) Struve, G. J Prakt Chem 1894, 50, 295;
5. (b) Struve, G. J Prakt Chem 1895, 52, 170.
6. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Spalluto, G.; Villatoro, M. J. P.; de las, I.; Zocchi, C.; Dionisotti, S.; Ongini, E. J Med Chem 1996, 39, 1164.
7. Al-Afaleq, E. I.; Abubshait, S. A. Molecules 2001, 6, 621.
8. Glwahy, A. H. M.; Ahmed, M. M.; El-Sadek, M. J Chem Res (S), 2001, 175.
9. Francis, J. E.; Gorczyca, L. A.; Mazzenga, G. C.; Meckler, H. Tetrahedron Lett 1987, 28, 5133.
10. Zhao, Z.; Leister, W. H.; Strauss, K. A.; Wisnoski, D. D.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett 2003, 44, 1123.
11. Paulsen, H.; Stoye, D. In The Chemistry of Amides; Zabicky, J., Ed.; Interscience: London, 1970, p 515.
12. Nolan, G.; Samuel, E. L.; Ennis, B. C.; Hinde, R. W. J Chem Soc C, 1967, 30.
13. Curtius, T.; Thyssen, J. J Prakt Chem 1902, 7, 65.
14. Iqbal, R.; Malik, F. J Chem Soc Pak 1984, 6, 43.
15. Cruces, M. A.; Elorriage, C.; Fernandes-Alvarez, E. Eur J Med Chem 1991, 26, 33.
16. Fernandez-Alvarez, E.; Lone, M.; Monge, A. Bull Soc Chim Fr 1969, 1932.
17. Marco, J. L. J Heterocycl Chem 1998, 35, 475.
18. Pêrez, S.; Lasheras, B.; Oset, C.; Monge, A. J. Heterocycl Chem 1997, 34, 1527.
19. Cruces, M. A.; Elorriage, C.; Fernandes-Alvarez, E. Biochem Pharmacol 1990, 40, 535.
20. Cook, M. J.; Bes, E. J. Tetrahedron 1968, 24, 4501.
21. Shimazu, M.; Naito, T.; Ohta, G.; Yoshihawa T.; Dohmori, R. J Pharm Soc Jpn 1952, 72, 1474.
22. Fischer, E.; Van Slyke, D. D. Ber Dtsch Chem Ges 1911, 44, 3166.
23. Kesting, W. Chem Ber 1924, 57, 1321.
24. Borsche, W.; Müller, W.; Bodenstein, C. A. Ann Chem 1929, 475, 120.
25. Lieser, T.; Nischk, G. Chem Ber 1949, 82, 527.
26. Fichter, F.; Becker, B. Chem Ber 1911, 44, 3481.
27. (a) Argyle, C. S. (to Whiffen and Sons Ltd.). U.S. Pat.3,258,485 (1966);
28. (b) Argyle, C. S. Chem Abstr 1966, 65, 7067.
29. Knaus, E. E.; Redda, K. K. J Heterocycl Chem 1976, 13, 1237.
30. Redda, K. K.; Melles, H.; Rao, K. N. J Heterocycl Chem 1990, 27, 1041.
31. Rao, K. N.; Redda, K. K.; Onayemi, F. Y.; Melles, H.; Choi, J. J Heterocycl Chem 1995, 32, 307.
32. Zhao, X.; Wang, X.; Jiang, X.; Chen, Y.; Li, Z.; Chen, G. J Am Chem Soc 2003, 125, 15128.
33. Bukowski, L.; Janowic, M.; Zwolska-Kwick, Z.; Andrzejczyk, Z. Pharmazie 1999, 9, 54.
34. Fox, H. H.; Gibas, J. T. J Org Chem 1952, 17, 1653.
35. Pamies, O.; Ruiz, A.; Net, G.; Claver, C.; Kalchhauser, H.; Widhalm, M. Monatsh Chem 2000, 131, 1173.
36. Lehmann, J.; Ghoneim, K. M.; Elgendy, A. A. Arch. Pharm (Weinheim), 1984, 317, 188.
37. Salgado, M.; Garcia Detorres, A.; Cano Pavon, J. M. Talanta 1985, 32, 887.
38. Syamal, A.; Maurya, M. R. Ind J Chem 1985, 24A, 836.
39. El-Baradie, K. Y.; Gaber, M.; El-Mehasseb, I. M. Egypt J Chem 1994, 37, 441.
40. Hassan, A. A.; Ibrahim, Y. R.; Shawky, A. M. Z. Naturforsch., 2008, 63b, 998.
41. Zhao, H.; Burke, T. R. Jr. Tetrahedron 1997, 53, 421.
42. Pedler, A.; Pollard, F. H. Inorganic Synthesis; Mc Graw-Hill: New York, 1957; Vol. 87
43. Kim, Y. H.; Kim, K.; Shim, S. B. Tetrahedron Lett 1986, 27, 4749.
44. Moustafa, M. A.; Nasr, M. N.; Gineinah, M. M.; Bayoumi, W. A. Arch Pharm Med Chem 2004, 337, 164.
45. Abernethy, J. L.; Boebeck, R.; Ledesma, A.; Kemp, R. J Org Chem 1973, 38, 1286.
46. Abernethy, J. L.; Srulevtch, D.; Ordway, M. J. Jr. J Org Chem 1975, 40, 3445.
47. Burger, K.; Lange, T.; Rudolph, M. Heterocycles 2003, 59, 1.
48. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Preti, D.; Bovero, A.; Fruttarolo, F.; Romagnoli, R.; Abdel Zaid, N.; Moorman, A. R.; Varani, K.; Borea, P. A. J Med Chem 2005, 48, 5001.
49. Hoggarth, E. J Chem Soc 1949,1163.
50. Godefroi, E. F.; Wittle, E. L. J Org Chem 1956, 21, 1163.
51. Buu Hoi, N. P.; Xuong, N. D.; Gazave, J. M.; Schembri, L.; Nam, N. H.; Long, C. T. Bull Soc Chim Fr 1956, 363.
52. Shah, M. H.; Mhasalkar, M. Y.; Patki, V. M.; Deliwala, C. V.; Sheth, U. K. J Pharm Sci 1969, 58, 1398.
53. Cansiz, A.; Koparir, M.; Demirdag, A. Molecules 2004, 9, 204.
54. Mekuskiene, G.; Tumkevicius, S.; Vainilavicius, P. J Chem Res (S) 2002, 231.
55. Kaupp, G.; Schmeyers, J.; Boy, J. J Prakt Chem 2000, 243, 259.
56. Dias, M.; Mornet, R.; Laloue, M. Bioorg Med Chem 1995, 3, 361.
57. Abid, S.; El-Gharbi, R.; Gandini, A. Polymer 2004, 45, 6469.
58. Gupta, D. R.; Arora, R. K. Rev Roum Chim 1985, 30, 137.
59. Singh, C. P. J Ind Chem Soc 1985, XII, 222.
60. Baddar, F. G.; Al-Hajjar, F. H.; El-Rayyes, N. R. J Heterocycl Chem 1976, 13, 257.
61. Al-Farkh, Y. A.; Al-Hajjar, F. H.; Hamoud, H. S. Chem Pharm Bull (Tokyo) 1978, 26, 1298.
62. Al-Farkh, Y. A.; Al-Hajjar, F. H.; Hamoud, H. S. J Chem Eng Data 1978, 23, 347.
63. Al-Hajjar, F. H.; Sabri, S. S. J Heterocycl Chem 1986, 23, 727.
64. Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Costa, M. B.; da Silva, L. B.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J Heterocycl Chem 2005, 42, 631.
65. Hassan, A. A.; Ibrahim, Y. R.; Shawky, A. M. J Chem Res (S), 2008, 468.
66. Barton, D. H. R.; Lukacs, G.; Wagle, D. J Chem Soc Chem Commun 1982, 450.
67. Hassan, A. A.; Ibrahim, Y. R.; Shawky, A. M. J Heterocycl Chem 2009, 46, 616.
68. Hassan, A. A.; Ibrahim, Y. R.; Shawky, A. M. J Heterocycl Chem, to appear.
69. Ali, R.; Mishra, B.;Nizamuddin Ind J Chem 1989, 28B, 526.
70. Chen, Y. T.; Chang, T. I. Sci Sin 1963, 12, 143;
71. Chem. Abstr. 1963, 58, 13937f.
72. Bhat, A. K.; Bhamaria, R. P.; Bellare, R. A.; Deliwala, C. V. Ind J Chem 1967, 5B, 397.
73. Iqbal, R.; Rama, N. H.; Ahmed, N.; Zamani, K.; Ebrahim, S.; Iqbal, N. Ind J Chem 1998, 37B, 506.
74. Decroix, P. B.; Dubus, P.; Morel, J.; Pastour, P. Bull Soc Chim Fr 1976, 3-4, 621.
75. Ashton, W. T.; Chang, L. L.; Hutchins, S. M.; Strelitz, R. A.; MacCoss, M.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Faust, K. A.; Chen, T.-B.; Bunting, P.; Schorn, T. W.; Kivlighn, S. D.; Siegl, P. K. S. J Med Chem 1993, 36, 591.
76. Srivastava, R. P.; Kumar, V. V.; Bhatia, S.; Sharma, S. Ind J Chem 1995, 34B, 209.
77. Lipinski, C. A. J Med Chem 1983, 26, 1.
78. Browne, E. J.; Polya, J. B. J Chem Soc C 1968, 824.
79. Browne, E. J. Aust J Chem 1971, 24, 393.
80. Browne, E. J. Aust J Chem 1971, 24, 2389.
81. Browne, E. J.; Polya, J. B. J Chem Soc C, 1969, 1056.
82. Browne, E. J. Aust J Chem 1975, 28, 2543.
83. Poonian, M. S.; Nowoswait, E. F. J Org Chem 1980, 45, 203.
84. Francis, J. E.; Gorezyca, L. A.; Mazzenga, G. C.; Meckler, H. Tetrahedron Lett 1987, 28, 5133.
85. Postovskii, I. Y.; Vereshchqngia, N. N.; Obsch, Z. Khim 1959, 229, 2139;
86. Chem. Abstr. 1960, 54, 9898c.
87. Potts, K. T. Chem Rev 1961, 61, 78.
88. Kilngele, M. H.; Brooker, S. Eur J Org Chem 2004, 3422.
89. Santus, M. Liebigs Ann Chem 1988, 179.
90. Mamolo, M. G.; Vio, L.; Banfi, E.; Cinco, M. Eur J Chem 1986, 21, 467.
91. Potts, K. T. J Chem Soc 1954, 3461.
92. Vio, L.; Mamolo, M. G.; Pellizer, G. Arch Pharm (Weinheim) 1988, 321, 713.
93. Takalo, H.; Mukkala, V.-M.; Meriö, L. Helv Chim Acta 1997, 80, 372.
94. Lipinski, C. A. J Med Chem 1983, 26, 1.
95. Moro, S.; Braiuca, P.; Deflorian, F.; Ferrari, C.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G.; Varani, K.; Borea, P. A.; Spalluto, G. J Med Chem 2005, 48, 152.
96. Atta, K. F.; El-Massry, A.; Abdel Hamid, H.; El Ashry, E. H.; Amer, A. J Heterocycl Chem 1994, 31, 549.
97. Biagi, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Pacchini, F.; Scartoni, V. J Heterocycl Chem 2002, 39, 885.
98. Francis, J. E.; Cash, W. D.; Baraz, B. S.; Bernard, P. S.; Lovell, R. A.; Mazzenga, G. C.; Friedmann, R. C.; Hyun, J. L.; Braunwalder, A. F.; Loo, P. S.; Bennett, D. A. J Med Chem 1991, 34, 281.
99. Blank, J.; Kandt, M.; Pfeiffer, W.; Hetzheim, A.; Langer, P. Eur J Org Chem 2003, 182.
100. Okamura, T.; Kurogi, Y.; Nishikawa, H.; Hashimato, K.; Fujiwara, H.; Nagao, Y. J Med Chem 2002, 45, 3703.
101. Todde, S.; Moresco, R. M.; Simonelli, P.; Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Spalluto, G.; Varani, K.; Monopoli, A.; Matarrese, M.; Carpinelli, A.; Magni, F.; Kienl, M. G.; Fazio, F. J Med Chem 2000, 43, 4359.
102. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Romagnoli, R.; Spalluto, G.; Klotz, N.; Leung, E.; Varani, K.; Gessi, S.; Merighi, S.; Borea, P. A. J Med Chem 1999, 42, 4473.
103. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Spalluto, G.; Bergonzoni, M.; Dionisotti, S.; Ongini, E.; Varani, K.; Borea, P. A. J Med Chem 1998, 41, 2126.
104. Al-Omran, F.; Elassar, A.-A.; El-Khair, A. A. J Heterocycl Chem 2003, 40, 249.
105. Hetzhem, A.; Müller, G.; Vainilavicius, P.; Girdžiunaite, D. Pharmazie 1985, 40, 17.
106. Musser, J. H.; Brown, R. E.; Love, B.; Bailey, K.; Jones, H.; Kohen, R.; Huang, F.; Khandwala, A.; Leibowitz, M.; Sonnino-Goldman, P.; Donigi-Ruzza, D. J Med Chem 1984, 27, 121.
107. Yokoyama, M.; Sato, K. Synthesis 1988, 813.
108. Hiremath, S. P.; Hiremath, D. M.; Purohit, M. G. Ind J Chem 1983, 22B, 571.
109. Maddirala, S. J.; Gokak, V. S.; Basanagoudar, L. D. J Heterocycl Chem 2004, 41, 7.
110. Demetrescu, C. Rev Roum Chim 1972, 17, 1013.
111. Gatta, F.; Dell Giudice, M. R.; Borioni, A. J Heterocycl Chem 1993, 30, 11.
112. Taylor, E. C.; French, L. G. J Org Chem 1989, 54, 1245.
113. Rostamizadeh, S.; Sadeghi, K. Synth Commun 2002, 32, 1899.
114. Mazaahir, K.; Pooja, S.; Bhushan, K.; Pretti, M. Synth Commun 2001, 31, 1639.
115. Saraswthi, T. V.; Srinivasan, V. R. Tetrahedron Lett 1971, 25, 2315.
116. Saraswthi, T. V.; Srinivasan, V. R. Tetrahedron Lett 1977, 33, 1043.
117. Vega, A. M.; Aldana, I.; Rabbani, M. M.; Fernandez- Alvarez, E. J Heterocycl Chem 1980, 17, 77.
118. Lews, A.; Shepherd, R. G. J Heterocycl Chem 1971, 8, 47.
119. Reich, M. F.; Fabio, P. F.; Lee, V. J.; Fuck, N. A.; Testa, R. T. J Med Chem 1989, 32, 2474.