Enantioselective fluorescent sensors for N-Boc-protected amino acid anions based on BINOL

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 5, 2010, Pages 803-810

  Xu, Kuoxi ^a   Bu, Zhanwei ^a   Huang, Kejing ^b   Zhao, Jin ^a   Wang, Chaojie ^a  

^a HENAN UNIVERSITY   (China)

^b XINYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anions; Enantioselective recognition; Fluorescence; Receptor

Indexed keywords

EID: 77954521138     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090150     Document Type: Article

References (47)

1. Yang, D.; Li, X.; Fan, Y. F.; Zhang, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7996.
2. Rossi, S.; Kyne, G. M. D.; Turner, L.; Wells, N. J.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4233.
3. Wong, W. L.; Huang, K. H.; Teng, P. F.; Lee, C. S.; Kwong, H. L. Chem. Commun. 2004, 384.
4. Huang, X. H.; He, Y. B.; Chen, Z. H.; Hu, C. G. Chin. J. Chem. 2009, 27, 1526.
5. Ma, F.; Shen, L.; Ai, X.; Zhang, C. Org. Lett. 2007, 9, 125.
6. Qing, G. Y.; He, Y. B.; Zhao, Y.; Hu, C. G.; Liu, S. Y.; Yang, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1574.
7. Qin, H.; He, Y.; Hu, C.; Chen, Z.; Hu, L. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1769.
8. Martínez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
9. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1.
10. Demirtas, H. N.; Bozkurt, S.; Durmaz, M.; Yilmaz, M.; Sirit, A. Tetrahedron 2009, 65, 3014.
11. Vespalec, R.; Boček, P. Chem. Rev. 2000, 100, 3715.
12. Wang, Z. Z.; Ouyang, J.; Baeyens, W. R. G. J. Chromatogr. B 2008, 862, 1.
13. Ilisz, I.; Berkecz, R.; Péter, A. J. Pharm. Biomed. Anal. 2008, 47, 1.
14. Devall, A. J.; Blake, R.; Langman, N.; Smith, C. G. S.; Richards, D. A.; Whitehead, K. J. J. Chromatogr. B 2007, 848, 323.
15. Gheshlaghi, R.; Scharer, J. M.; Moo, Y. M.; Douglas, P. L. Anal. Biochem. 2008, 383, 93.
16. Karakaplan, M.; Aral, T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2119.
17. Huang, Z. X.; Feng, M.; Wang, Y. H.; Cui, J.; Zou, D. S. J. Electroanal. Chem. 1996, 416, 31.
18. Lu, Q. S.; Dong, L.; Zhang, J.; Li, J.; Jiang, L.; Huang, Y.; Qin, S.; Hu, C. W.; Yu, X. Q. Org. Lett. 2009, 11, 669.
19. Zhang, Y. M.; Wang, A. X.; Cao, C.; Leng, Y. L.; Wei, T. B. Chin. J. Chem. 2009, 27, 1617.
20. Li, Z. B.; Lin, J.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1690.
21. Trupp, S.; Schweitzer, A.; Mohr, G. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2965.
22. Xu, K. X.; Qiu, Z.; Zhao J. J.; Zhao, J.; Wang, C. J. Teteahedron: Asymmetry 2009, 20, 1690.
23. Xu, K. X.; Cheng, P. F.; Wang, Y. X.; Zhao, J.; Wang, C. J. Supramol. Chem. 2009, 21, 618.
24. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
25. Kim, K. S.; Kim, B. H.; Park, W. M.; Cho, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7472.
26. Famulok, M.; Szostak, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3990.
27. Zhang, H. C.; Huang, W. S.; Pu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 481.
28. Stock, H. T.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 3093.
29. Krapcho, A. P.; Kuell, C. S. Synth. Commun. 1990, 20, 2559.
30. Du, C. P.; You, J. S.; Yu, X. Q.; Liu, C. L.; Lan, J. B.; Xie, R. G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3651.
31. Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545.
32. Bernard, V. Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
33. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, New York, 1970, p. 313.
34. Kubo, Y.; Ishihara, S.; Tsukahara, M.; Tokita, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1455.
35. Xu, K. X.; Qing, G. Y.; He, Y. B.; Qin, H. J.; Hu, L. Supramol. Chem. 2007, 19, 403.
36. Wu, F. Y.; Li, Z.; Wen, Z. C.; Zhou, N.; Zhao, Y. F.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2002, 4, 3203.
37. Connors, K. A. Binding Constants, Wiley, NewYork, 1987.
38. Schneider, H. J.; Yatsimirsky, A. K. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
39. Qing, G. Y.; He, Y. B.; Chen, Z. H.; Wu, X. J.; Meng, L. Z. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3144.
40. Gunnlaugsson, T.; Bichell, B.; Nolan, C. Tetrahedron 2004, 60, 5799.
41. Wong, K. T.; Chen, H. F.; Fang, F. C. Org. Lett. 2006, 8, 3501.
42. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mangano, C.; Pallavicini, P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 488.
43. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; O'Brien, J. E.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449.
44. Kang, J.; Kima, H. S.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6079.
45. Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C. Chem. Rev. 1989, 89, 347.
46. Zhang, X.; Guo, L.; Wu, F. Y.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2003, 5, 2667.
47. Cho, E. J.; Moon, W. J.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S.; Joon, K. Y.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376.