Synthesis, binding and fluorescence studies of a new neutral h-bonding receptor for anions based on 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylurea

Supramolecular Chemistry

Volumn 22, Issue 6, 2010, Pages 365-379

  Formica, Mauro ^a   Fusi, Vieri ^a   Giorgi, Luca ^a   Macedi, Eleonora ^a   Piersanti, Giovanni ^a   Varrese, Maria Antonietta ^a   Zappia, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

Author keywords

Anion recognition; Fluorescent sensor; H bonding; Macrocycles; Urea

Indexed keywords

EID: 77954258882     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610271003731146     Document Type: Article

References (43)

1. Bianchi, A.; Bowman-James, K; Garcia-España, E. Supramolecular Chemistry of Anions; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. Sessler, J.L.; Gale, P.A.; Cho, W.S. Anion Receptor Chemistry; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2006. For recent reviews, see Caltagirone, C.; Gale, P.A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563.
3. Gale, P.A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475.
4. Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192-202.
5. Beer, P.D.; Gale, P.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
6. Schmidtchen, F.P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646.
7. Amendola, V.; Fabbrizzi, L. Chem. Commun. 2009, 513-531.
8. Miranda, C.; Escarti, F.; Lamarque, L.; Yunta, M.J.R.; Navarro, P.; Garcia-España, E.; Jimeno, M.L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 823-833.
9. Lamarque, L.; Navarro, P.; Miranda, C.; Aran, V.J.; Ochoa, C.; Escarti, F.; Garcia- Espana, E.; Latorre, J.; Luis, S.V.; Miravet, J.F. J. Am.Chem. Soc. 2001, 123, 10560-10570.
10. Kang, S.O.; Begum, R.A.; Bowman-James, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7882-7894.
11. Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500.
12. Lowe, A.J.; Dyson, G.A.; Pfeffer, F.M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1343-1346.
13. Suhs, T.; König, B. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8150-8157.
14. Andres, A.; Aragó, J.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Domenech, A.; Fusi, V.; Garcia-Espana, E.; Paoletti, P.; Ramirez, J.A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3418-3424.
15. Kang, S.O.; Hossain, M.A.; Bowman-James, K. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3038-3052.
16. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678.
17. Amendola, V.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
18. Gale, P.; Quesada, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3219-3244.
19. Kim, T.H.; Choi, M. S.; Sohn, B. H.; Park, S. Y. Chem. Commun. 2008, 2364-2366.
20. Lowe, A.J.; Dyson, G.A.; Pfeffer, F.M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1559-1567.
21. Amendola, V.; Baiocchi, D.M.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9683-9696.
22. Formica, M.; Fusi, V.; Macedi, E.; Paoli, P.; Piersanti, G.; Rossi, P.; Zappia, G.; Orlando, P. New J. Chem. 2008, 32, 1204-1214.
23. For selected reviews of (thio)urea-based organocatalysis, see: Zhang, Z.; Schreiner, P.R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198.
24. Connon, S.J. Chem. Commun. 2008, 2499-2510.
25. Doyle, A.G.; Jacobsen, E.N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743.
26. Taylor, M.S.; Jacobsen, E.N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543.
27. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306.
28. Schreiner, P.R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296.
29. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606-631.
30. Carpino, L.A.; Beyermann, M.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 268-274 and reference therein.
31. Jedrzejczak, M.; Motie, R.E.; Satchell, D.P.N.; Satchell, R.S.; Wassef, W.N.J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1471-1479.
32. White, J.M.; Rao Tunoori, A.; Turunen, B.J.; Georg, G.I. J. Org. Chem. 2004, 69, 2573-2576.
33. Perez-Casa, C.; Yatsimirsky, A.K. J. Org. Chem. 2008, 73, 2275-2284.
34. Shenderovich, I.G.; Tolstoy, P.M.; Golubev, N.S.; Smirnov, S.N.; Denisov, G.S.; Limbach, H.H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710-11720.
35. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097-3104.
36. Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Guerri, A.; Lucarini, S.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P.; Tarzia, G.; Zappia, G. New J. Chem. 2003, 27, 1575-1583.
37. Ambrosi, G.; Dapporto, P.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Guerri, A.; Lucarini, S.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P.; Zappia, G. New J. Chem. 2004, 28, 1359-1367.
38. Ambrosi, G.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Guerri, A.; Lucarini, S.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Rossi, P.; Zappia, G. Inorg. Chem. 2005, 44, 3249-3260.
39. Sharma, A.; Shulman, S.G. Introduction to Fluorescence Spectroscopy; Wiley: New York, 1999.
40. Jyotirmayee, M.; Pal, H.; Sapre, A.V. Bull. Chem. Soc. Jpn 1999, 72, 2193-2202.
41. Ciampolini, M.; Dapporto, P.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Paoletti, P.; Zanobini, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1357-1362.
42. Frassinetti, C.; Gelli, S.; Sabatini, A.; Moruzzi, M.S.; Vacca, A. Anal. Biochem. 1995,231, 374-382.
43. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753.