Organocatalysis in the stereoselective bromohydrin reaction of alkenes

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 7, 2010, Pages 605-612

  Bar, Sukanta ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Alkene; N halosuccinimide; Thiourea

Indexed keywords

ALKENE; N-BROMOSUCCINIMIDE; ORGANOCATALYSIS; STEREO-SELECTIVE; UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS;

CARBONYLATION; REACTION KINETICS; STEREOSELECTIVITY; THIOUREAS; UNSATURATED COMPOUNDS; UREA;

OLEFINS;

EID: 77954185235     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V10-053     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Trost, B. M.; Fleming, I.; Semmelhalk, M. F., Eds.; In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1991; pp 344-347, Vol. 4;
2. (b) March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; p. 815;
3. (c) Carey, F.; Sundberg, R. Advanced Organic Chemistry, Part B, 4th ed.; Plenum: New York, 2001; p. 203.
4. (a) Christophersen, C.; Bazin, H.; Heikkilä, J.; Chattopadhyaya, J.; Kupryszewski, G.; Wigilius, B. Acta Chem. Scand. A 1985, 38b, 517. doi:10.3891/acta.chem.scand.39b-0517.;
5. (b) Ueda, Y.; Mayrand, S. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29 (41), 5197. doi:10.1016/S0040-4039 (00) 80715-7.;
6. (c) Konopelski, J. P.; Boehler, M. A.; Tarasow, T. M. J. Org. Chem. 1989, 54 (20), 4966. doi:10.1021/jo00281a049.;
7. (d) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th ed.; Electronic Release, 1998;
8. (e) Cabanal-Duvillard, I.; Berrier, J. F.; Royer, J.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (29), 5181. doi:10.1016/S0040-4039 (98) 01017-X.
9. (a) Laock, R. C., Ed.; Comprehensive Organic Transformation: A Guide to Functional Group Preparation, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1999; pp 629-640;
10. (b) Damin, B.; Garapon, J.; Sillion, B. Synthesis 1981, 1981 (5), 362. doi:10.1055/s-1981-29447.;
11. (c) Rolston, J. H.; Yates, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91 (6), 1469. doi:10.1021/ja01034a033.;
12. (d) Dalton, D. R.; Dutta, V. P.; Jones, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (20), 5498. doi:10.1021/ja01022a030.;
13. (e) Hanzlik, R. P. Organic Syntheses; Wiley & Sons: New York, 1988; pp 560-564, Collect. Vol. 6;
14. (f) Sweeney, J. B.; Knight, J. R.; Thobhani, S. Tetrahedron 2006, 62 (50), 11565. doi:10.1016/j.tet.2006.08.076.;
15. (g) Heasley, V. L.; Wade, K. E.; Aucoin, T. G.; Gipe, D. E.; Shellhamer, D. F. J. Org. Chem. 1983, 48 (8), 1377. doi:10.1021/jo00156a054.;
16. (h) Narender, M.; Reddy, M. S.; Nageswar, Y. V. D.; Rao, K. R. J. Mol. Catal. Chem. 2006, 258 (1-2), 10. doi:10.1016/j.molcata.2006.05.009.;
17. (i) Das, B.; Venkateswarlu, K.; Damodar, K.; Suneel, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 269 (1-2), 17.
18. Phukan, P.; Chakraborty, P.; Kataki, D. J. Org. Chem. 2006, 71 (20), 7533. doi:10.1021/jo0600611. PMID:16995656.
19. Urankar, D.; Rutar, B.; Modec, B.; Dolenc, D. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005 (11), 2349. doi:10.1002/ejoc.200400829. (Pubitemid 40830741)
20. (a) Nair, V.; Panicker, S. B.; Augustine, A.; George, T. G.; Thomas, S.; Vairamani, M. Tetrahedron 2001, 57 (34), 7417. doi:10.1016/S0040-4020 (01) 00712-8.;
21. (b) Kabalka, G. W.; Yang, K.; Reddy, N. K.; Narayana, C. Synth. Commun. 1998, 28 (5), 925. doi:10.1080/00032719808006492.;
22. (c) Dieter, R. K.; Nice, L. E.; Velu, S. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37 (14), 2377. doi:10.1016/0040-4039 (96) 00295-X.;
23. (d) Dewkar, G. K.; Narina, S. V.; Sudalai, A. Org. Lett. 2003, 5 (23), 4501. doi:10.1021/ol0358206. PMID: 14602035.;
24. (e) Agrawal, M. K.; Adimurthy, S.; Ganguly, B.; Ghosh, P. K. Tetrahedron 2009, 65 (14), 2791. doi:10.1016/j.tet.2009.01.095.
25. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Baishya, G.; Harshavardhan, S. J.; Chary, Ch. J.; Gupta, M. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (20), 3569. doi:10.1016/j. tetlet.2005.03.108. (Pubitemid 40585596)
26. (a) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45 (10), 1520. doi:10.1002/anie.200503132.;
27. (b) Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (19), 4901. doi:10.1021/ja980139y.;
28. (c) Wenzel, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (44), 12964. doi:10.1021/ja028353g. PMID:12405820.;
29. (d) Tillman, A. L.; Ye, J.; Dixon, D. J. Chem. Commun. (Camb.) 2006, (11): 1191. doi:10.1039/b515725k. PMID:16518487.;
30. (e) Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (13), 4102. doi:10.1021/ja0494398. PMID:15053588.;
31. (f) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (34), 10558. doi:10.1021/ja046259p. PMID:15327311.;
32. (g) Sohtome, Y.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2004, 52 (4), 477. doi:10.1248/cpb.52.477. PMID:15056971.;
33. (h) Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (42), 12672. doi:10.1021/ja036972z. PMID:14558791.;
34. (i) Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7 (10), 1967. doi:10.1021/ol050431s. PMID:15876031.;
35. (j) Maher, D. J.; Connon, S. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (6), 1301. doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.062.;
36. (k) Wang, J.; Li, H.; Yu, X.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7 (19), 4293. doi:10.1021/ol051822+. PMID:16146410.;
37. (l) Fuerst, D. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (25), 8964. doi:10.1021/ja052511x. PMID:15969569.;
38. (m) Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3 (24), 4299. doi:10.1039/b511216h. PMID:16327888.
39. (a) Hajra, S.; Bar, S.; Sinha, D.; Maji, B. J. Org. Chem. 2008, 73 (11), 4320. doi:10.1021/jo8003937. PMID: 18459808.;
40. (b) Hajra, S.; Maji, B.; Bar, S. Org. Lett. 2007, 9 (15), 2783. doi:10.1021/ol070813t. PMID:17585769.;
41. (c) Hajra, S.; Bhowmick, M.; Maji, B.; Sinha, D. J. Org. Chem. 2007, 72 (13), 4872. doi:10.1021/jo070614n. PMID: 17542637.;
42. (d) Hajra, S.; Bhowmick, M.; Sinha, D. J. Org. Chem. 2006, 71 (24), 9237. doi:10.1021/jo061593k. PMID: 17109556.;
43. (e) Hajra, S.; Sinha, D.; Bhowmick, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (39), 7017. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07. 110.;
44. (f) Hajra, S.; Bhowmick, M.; Karmakar, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (17), 3073. doi:10.1016/j.tetlet.2005.03. 014.
45. Bentley, P. A.; Mei, Y.; Du, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (8), 1425. doi:10.1016/j.tetlet.2007.11.211.
46. Dalton, D. R.; Langman, A. W. Org. Synth. 1980, 59, 16.
47. Li, L.; Cai, P.; Guo, Q.; Xue, S. J. Org. Chem. 2008, 73 (9), 3516. doi:10.1021/jo800231s. PMID:18380443.
48. McEwen, I.; Roennqvist, M.; Ahlberg, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (10), 3989. doi:10.1021/ja00063a019.
49. Voets, M.; Antes, I.; Scherer, C.; Müller-Vieira, U.; Biemel, K.; Marchais-Oberwinkler, S.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2006, 49 (7), 2222. doi:10.1021/jm060055x.
50. Anand, N.; Kapoor, A.; Koul, S.; Taneja, S. C.; Sharma, R. L.; Qazi, G. N. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15 (19), 3131. doi:10.1016/j.tetasy.2004.08.026. (Pubitemid 39349347)
51. Imamoto, T.; Kusumoto, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24 (47), 5233. doi:10.1016/S0040-4039 (00) 88405-1.
52. House, H. O.; Ro, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (1), 182. doi:10.1021/ja01534a046.
53. Kirby, A. J.; Williams, N. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, (4): 643. doi:10.1039/p29940000643.