Ligand exchange processes on solvated lithium cations VI. Determination of coordination numbers by ligand substitution and 7Li NMR

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 65, Issue 3, 2010, Pages 405-413

  Schmeisser, Matthias ^a   Zahl, Achim ^a   Scheurer, Andreas ^a   Puchta, Ralph ^a   Van Eldik, Rudi ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

7Li NMR; DFT calculations; Lithium complex formation; N chelates

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT; LIGANDS;

7LI NMR; COORDINATING SOLVENTS; COORDINATION MODES; COORDINATION NUMBER; DFT CALCULATION; GAMMA BUTYROLACTONE; LIGAND SUBSTITUTION; LITHIUM COMPLEX;

LITHIUM COMPOUNDS;

EID: 77953844442     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2010-0326     Document Type: Article

References (98)

1. a) E. N. Jacobsen, M. H. Wu, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer Verlag, Berlin, 1999, p. 649;
2. b) T. Katsuki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 131-147;
3. c) E. M. McGarrigle, D. G. Gilheany, Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602;
4. d) A. Scheurer, P. Mosset, M. Spiegel, R. W. Saalfrank, Tetrahedron 1999, 55, 1063-1078;
5. e) A. Scheurer, H. Maid, F. Hampel, R. W. Saalfrank, L. Toupet, P. Mosset, R. Puchta, N. J. R. van Eikema Hommes, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2566-2574.
6. nd ed., Vol. 2, (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 29;
7. g) R. Puchta, L. Dahlenburg, T. C l a r k , Chem. Eur. J. 2008, 14, 8898-8903.
8. a) R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, Angew. Chem. 2008, 120, 8924-8956;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8794-8824;
10. b) R. Prakash, R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, F. W. Heinemann, A. X. Trautwein, L. H. Böttger, Angew. Chem. 2006, 118, 6017-6022;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5885-5889;
12. c) M. D. Pluth, K. N. Raymond, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161-171;
13. D. K. Chand, K. Biradha, M. Kawano, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, M. Fujita, Chem. Asian. J. 2006, 1-2, 82-90;
14. e) E.E. Moushi, T. C. Stamatatos, W. Wernsdorfer, V. Nastopoulos, G. Christou, A. J. Tasiopoulos, Angew. Chem. 2006, 118, 7886-7889;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7722-7725;
16. f) E. S. Barrett, T. J. Dale, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8818-8824;
17. g) J. Heo, Y.-M. Jeon, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7712-7713;
18. h) H.-B. Yang, A. M. Hawkridge, S. D. Huang, N. Das, S. D. Bunge, D. C. Muddiman, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2120-2129;
19. i) R. M. McKinlay, J. L. Atwood, Angew. Chem. 2007, 119, 2446-2449;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2394-2397;
21. j) E. G. Bardají, E. Freisinger, B. Costisella, C. A. Schalley, W. Brüning, M. Sabat, B. Lippert, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6019-6039;
22. k) M. Shanmugam, G. Chastanet, T. Mallah, R. Sessoli, S. J. Teat, G. A. Timco, R. E. P. Winpenny, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8777-8785;
23. l) C. M. Zaleski, J. W. Kampf, T. Mallah, M. L. Kirk, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 2007, 46, 1954-1956;
24. m) H. Oshio, M. Nihei, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 608-620;
25. n) M. Albrecht, R. Fröhlich, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 797-808;
26. o) C. Pariya, C. R. Sparrow, C.-K. Back, G. Sand́, F. R. Fronczek, A. W. Maverick, Angew. Chem. 2007, 119, 6421-6424;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6305-6308;
28. p) R. W. Saalfrank, U. Reimann, A. Scheurer, F. Hampel, C. Goebel, R. Herbst-Irmer, Z. Naturforsch. 2009, 64b, 365-370;
29. q) G. Aromí, P. Gamez, J. Reedijk, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 964-989.
30. a) A. Dees, A. Zahl, R. Puchta, N. J. R. van Eikema Hommes, F. W. Heinemann, I. Ivanović-Burmazović, Inorg. Chem. 2007, 46, 2459-2470;
31. b) D. Sarauli, V. Popova, A. Zahl, R. Puchta, I. Ivanović- Burmazović, Inorg. Chem. 2007, 46, 7480-7860;
32. c) M. Schmeisser, R. van Eldik, Inorg. Chem. 2009, 48, 7466-7475;
33. d) I. Ivanović-Burmazović, Adv. Inorg. Chem. 2008, 60, 59-100;
34. e) I. Ivanović-Burmazović, R. van Eldik, Dalton Trans. 2008, 5259-5275.
35. a) J. Spielmann, G. Jansen, H. Bandmann, S. Harder, Angew. Chem. 2008, 120, 6386-6391;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6290-6295;
37. b) L. Orzechowski, D. Piesik, C. Ruspic, S. Harder, Dalton Trans. 2008, 4742-4746;
38. c) L. Orzechowski, S. Harder, Organometallics 2007, 26, 2144-2148.
39. a) R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, F. W. Heinemann, R. Puchta, W. Bauer, D. Stern, D. Stalke, Angew. Chem. 2008, 120, 9073-9077;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8941-8945;
41. b) R. W. Saalfrank, A. Scheurer, R. Puchta, F. Hampel, H. Maid, F. W. Heinemann, Angew. Chem. 2007, 119, 269-272;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 265-268;
43. c) R. Puchta, B. Roling, A. Scheurer, V. Weiskopf, F. Hampel, N. J. R. van Eikema Hommes, H.-U. Hummel, Solid State Ionics 2008, 179, 489-494;
44. d) R. W. Saalfrank, N. Mooren, A. Scheurer, H. Maid, F. W. Heinemann, F. Hampel, W. Bauer, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4815-4822;
45. e) R. W. Saalfrank, C. Deutscher, H. Maid, A. M. Ako, S. Sperner, T. Nakajima, W. Bauer, F. Hampel, B. A. Heß, N. J. R. van Eikema Hommes, R. Puchta, F. W. Heinemann, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1899-1905;
46. f) M. Galle, R. Puchta, N. J. R. van Eikema Hommes, R. van Eldik, Z. Phys. Chem. 2006, 220, 511-523.
47. a) R. W. Saalfrank, O. Struck, M. G. Davidson, R. Snaith, Chem. Ber. 1994, 127, 2489-2492;
48. b) R. W. Saalfrank, C. Spitzlei, A. Scheurer, H. Maid, F. W. Heinemann, F. Hampel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1472-1481.
49. a) M. Albrecht, S. Dehn, R. Fröhlich, Angew. Chem. 2006, 118, 2858-2860;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2792-2794;
51. b) M. Albrecht, O. Blau, H. Röttele, New J. Chem. 2000, 24, 619-622.
52. R. Puchta, R. van Eldik, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1915-1920.
53. K. Dehnicke, B. Neumüller, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2703-2728.
54. P. Illner, R. Puchta, W. Schiessl, Unterricht Chemie 2007, 18, 4-8.
55. a) C. R. Mariappan, G. Govindaraj, B. Roling, Solid State Ionics 2005, 176, 723-729;
56. b) T. Frömling, M. Kunze, M. Schönhoff, J. Sundermeyer, B. Roling, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12985-12990;
57. c) A. Taskiran, A. Schirmeisen, H. Fuchs, H. Bracht, B. Roling, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5499-5505.
58. R. Bauer, Chem. Unserer Zeit 1985, 19, 167-173.
59. J. Cade, Med. J. Australia 1949, 36, 349-352.
60. N. J. Birch, Chem. Rev. 1999, 99, 2659-2682.
61. B. Müller-Oerlinghausen, W. Greil, A. Berghöfer (Eds.), Die Lithiumtherapie, Springer Verlag, Berlin, 1997.
62. J. Deberitz, G. Boche, Chem. Unserer Zeit 2003, 37, 258-266.
63. a) E. Pasgreta, R. Puchta, A. Zahl, R. van Eldik, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1815-1822
64. b) E. Pasgreta, R. Puchta, M. Galle, N. J. R. van Eikema Hommes, A. Zahl, R. van Eldik, ChemPhysChem 2007, 8, 1315-1320;
65. c) E. Pasgreta, R. Puchta, A. Zahl, R. van Eldik, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3067-3076.
66. a) R. Puchta, R. van Eldik, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1120-1127;
67. b) R. Puchta, R. van Eldik, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2008, 60, 383-392, and refs. cited there.
68. This ligand was prepared in large scale for comparison reasons of L-tartaric acid-based analogous ligands for the asymmetric cyclopropanation: a) A. Scheurer, Dissertation, Universität ErlangenNürnberg, 2001;
69. b) R. Boulch, A. Scheurer, P. Mosset, R. W. Saalfrank, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1023-1026;
70. c) A. Scheurer, P. Mosset, R. W. Saalfrank, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3559-3570.
71. a) D. Müller, G. Umbricht, B. Weber, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232-240.
72. a) G. Helmchen, A. Krotz, K. T. Ganz, D. Hansen, Synlett 1991, 257-259;
73. b) Y. Ukaji, M. Miyamoto, M. Mikuni, S. Takeuchi, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 735-742;
74. c) S. E. Denmark, R. A. Stavenger, A.-M. Faucher, J. P. Edwards, J. Org. Chem. 1997, 62, 3375-3389.
75. J. F. Coetzee, T. H. Chang, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1541-1545.
76. a) A. D. Becke, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5648-5652;
77. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
78. c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
79. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283;
80. b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298;
81. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
82. S. Huzinaga (Ed.), Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, Elsevier, Amsterdam, 1984.
83. The performance of this method is well documented, cf.: a) S. Klaus, H. Neumann, H. Jiao, A. Jacobi von Wangelin, D. Gördes, D. Strübing, S. Hübner, M. Hately, C. Weckbecker, K. Huthmacher, T. Riermeier, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3685-3700;
84. b) P. Illner, A. Zahl, R. Puchta, N. J. R. van Eikema Hommes, P. Wasserscheid, R. van Eldik, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3567-3576;
85. c) R. Puchta, R. Meier, N. J. R. van Eikema Hommes, R. van Eldik, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4063-4067;
86. d) R. Puchta, R. Meier, R. van Eldik, Aust. J. Chem. 2007, 60, 889-897;
87. e) P. Illner, R. Puchta, F. W. Heinemann, R. van Eldik, Dalton Trans. 2009, 2795-2801;
88. f) T. Soldatović, M. Shoukry, R. Puchta, Ž.D. Bugarčić, R. van Eldik, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2261-2270.
89. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03 (revision C.02), Gaussian Inc., Wallingford, CT (USA), 2004.
90. V. Gutmann, Electrochim. Acta 1976, 21, 661-670.
91. J. H.N. Buttery, Effendy, G. A. Koutsantonis, S. Mutrofin, N. C. Plackett, B. W. Skelton, C. R. Whitaker, A. H. White, Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 1829-1838.
92. M. Chabanel, D. Legoff, K. Touaj, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4199-4205.
93. E. Fischer, H.-U. Hummel, Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 483-486.
94. S. Grimme, C. Mǔck-Lichtenfeld, G. Erker, G. Kehr, H. Wang, H. Beckers, H. Willner, Angew. Chem. 2009, 121, 2629-2633;
95. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 2592-2595;
96. a) E. Pasgreta, R. Puchta, M. Galle, N. J. R. van Eikema Hommes, A. Zahl, R. van Eldik, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2007, 58, 81-88;
97. b) R. Puchta, E. Pasgreta, R. van Eldik, Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 523-571.
98. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926