Very strongly ferromagnetically coupled diradicals from mixed radical centers. II. Nitronyl nitroxide coupled to tetrathiafulvalene via spacers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 24, 2010, Pages 6648-6656

  Latif, Iqbal A ^a   Singh, Ved Prakash ^a   Bhattacharjee, Ujjal ^a   Panda, Anirban ^a   Datta, Sambhu N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC SYSTEM; BASIS SETS; BROKEN SYMMETRY; DENSITY FUNCTIONALS; DIRADICALS; J VALUE; MAGNETIC EXCHANGE COUPLING; MOLECULAR GEOMETRIES; NITRONYL NITROXIDES; RELATIVE WEIGHTS; SINGLET GROUND STATE; TETRATHIAFULVALENES;

ETHYLENE; GROUND STATE;

OPTIMIZATION;

EID: 77953781810     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101433d     Document Type: Article

References (93)

1. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH: New York, 1993.
2. Goodenough, J. B. Magnetism and the Chemical Bond; Interscience: New York, 1963.
3. Molecular Magnetism: From Molecular Assemblies to the Devices, NATO ASI Series E321; Coronado, E., Delhae, P., Gatteschi, D., Miller, J. S., Eds.; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, The Netherlands, 1996; Vol. 321.
4. Benelli, C.; Gatteschi, D. Chem. Rev. 2002, 102, 2369
5. Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587
6. Borden, W. T.; Davidson, E. R.; Feller, D. Tetrahedron 1982, 38, 737
7. Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. Isr. J. Chem. 1983, 23, 105
8. Kato, S.; Morokuma, K.; Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1791-1
9. Awaga, K.; Maruyama, Y. Chem. Phys. Lett. 1989, 158, 556
10. Awaga, K.; Maruyama, Y. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2743
11. Awaga, K.; Inabe, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1989, 1617
12. Awaga, K.; Inabe, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1990, 520
13. Turek, P.; Nozawa, K.; Shiomi, D.; Awaga, K.; Inabe, T.; Maruyama, Y.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 327
14. Takahashi, M.; Turek, P.; Nakazawa, Y.; Tamura, M.; Nozawa, K.; Shiomi, D.; Ishikawa, M.; Kinoshita, M. Phys. Rev. Lett. 1991, 67, 746
15. Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401
16. Nakazawa, Y.; Tamura, M.; Shirakawa, N.; Shiomi, D.; Takahashi, M.; Kinoshita, M.; Ishikawa, M. Phys. Rev. B 1992, 46, 8906-2
17. Kuhn, R.; Trischmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 155
18. Neugebauer, F. A.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 724
19. Kopf, P.; Morokuma, K.; Kreilick, R. J. Chem. Phys. 1971, 54, 105
20. Gilroy, J. B.; McKinnon, S. D. J.; Kennepohl, P.; Zsombor, M. S.; Ferguson, M. J.; Thompson, L. K.; Hicks, R. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 8062
21. Azuma, N.; Ishizu, K.; Mukai, K. J. Chem. Phys. 1974, 61, 2294-3
22. Ullman, E. F.; Boocock, D. G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 20, 1161
23. Ullman, E. F.; Osiecki, J. H.; Boocock, D. G. B.; Darcy, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7049-4
24. Castell, O.; Caballol, R.; Subra, R.; Grand, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 154-5
25. Barone, V.; Bencini, A.; Matteo, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10831-6
26. Vyas, S.; Ali Md. E.; Hossain, E.; Patwardhan, S.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4213.-7
27. Fischer, P. H. H. Tetrahedron 1967, 23, 1939-8
28. Markovsky, L. N.; Polumbrik, O. M.; Nesterenko, A. M. Int. J. Quantum Chem. 1979, 16, 891-9
29. Green, M. T.; McCormick, T. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 3061-10
30. Ciofini, I.; Daul, C. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 238, 187-12
31. Takui, T.; Sato, K.; Shiomi, D.; Ito, K.; Nishizawa, M.; Itoh, K. Synth. Met. 1999, 103, 2271
32. Romero, F. M.; Ziessel, R.; Bonnet, M.; Pontillon, Y.; Ressouche, E.; Schweizer, J.; Delley, B.; Grand, A.; Paulsen, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1298
33. Nagashima, H.; Irisawa, M.; Yoshioka, N.; Inoue, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A 2002, 376, 371
34. Rajadurai, C.; Ivanova, A.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9907
35. Wautelet, P.; Le Moigne, J.; Videva, V.; Turek, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8025
36. Deumal, M.; Robb, M. A.; Novoa, J. J. Polyhedron 2003, 22 (14-17) 1935
37. Zoppellaro, G.; Ivanova, A.; Enkelmann, V.; Geies, A.; Baumgarten, M. Polyhedron 2003, 22, 2099-13
38. Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401
39. Nakazawa, Y.; Tamura, M.; Shirakawa, N.; Shiomi, D.; Takahashi, M.; Kinoshita, M.; Ishikawa, M. Phys. Rev. B 1992, 46, 8906-14
40. Shiomi, D.; Ito, K.; Nishizawa, M.; Hase, S.; Sato, K.; Takui, T.; Itoh, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1999, 334, 99
41. Romero, F. M.; Ziessel, R.; Bonnet, M.; Pontillon, Y.; Ressouche, E.; Schweizer, J.; Delley, B.; Grand, A.; Paulsen, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1298
42. Rajadurai, C.; Ivanova, A.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9907
43. Ziessel, R.; Stroh, C.; Heise, H.; Kohler, F. H.; Turek, P.; Claiser, N.; Souhassou, M.; Lecomte, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12604
44. Takui, T.; Sato, K.; Shiomi, D.; Ito, K.; Nishizawa, M.; Itoh, K. Synth. Met. 1999, 103, 2271-15
45. Koivisto, B. D.; Hicks, R. G. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2612-16
46. Latif, I. A.; Panda, A.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1595-17
47. Segura, J. L.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-18
48. Kumai, R.; Matsushita, M. M.; Izuoka, A.; Sugawara, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4523-19
49. Nakazaki, J.; Matsushita, M. M.; Izuoka, A.; Sugawara, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5027-20
50. Matsuoka, F.; Yamashita, Y.; Kawakami, T.; Kitagawa, Y.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. Polyhedron 2001, 20, 1169-21
51. Morita, Y.; Kawai, J.; Haneda, N.; Nishida, S.; Fukui, K.; Nakazawa, S.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Kawakami, T.; Yamaguchi, K.; Nakasuji, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7991-22
52. Chahma, M.; Wang, X. S.; van der Est, A.; Pilkington, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2750-23
53. Chahma, M.; Macnamara, K.; van der Est, A.; Alberola, A.; Polo, V.; Pilkington, M. New J. Chem. 2007, 31, 1973-24
54. Polo, V.; Alberola, A.; Andres, J.; Anthony, J.; Pilkington, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 857-25
55. Lahti, P. M.; Ichimura, A. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3030
56. Ling, C.; Minato, M.; Lahti, P. M.; van Willigen, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4-9959
57. Minato, M.; Lahti, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2187-26
58. Datta, S. N.; Mukherjee, P.; Jha, P. P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5049
59. Ali, Md., E.; Vyas, S.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6272
60. Ali, Md.zfn E.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2776
61. Ali, Md. E.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 13232.-27
62. Dietz, F.; Tyutyulkov, N. Chem. Phys. 2001, 264, 37-28
63. Chung, G.; Lee, D. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 339-11
64. Nachtigall, P.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4743
65. Nachtigall, P.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 270.-29
66. de Graaf, C.; Sousa, C.; Moreira, I. de P. R.; Illas, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11371
67. Moreira, I. de P. R.; Illas, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1645
68. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737
69. Noodleman, L.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2316
70. Noodleman, L.; Davidson, E. R. Chem. Phys. 1986, 109, 131
71. Noodleman, L.; Peng, C. Y.; Case, D. A.; Mouesca, J.-M. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199-30
72. Ginsberg, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 111-31
73. Noodleman, L.; Davidson, E. R. Chem. Phys. 1986, 109, 131-32
74. Bencini, A.; Totti, F.; Daul, C. A.; Doclo, K.; Fantucci, P.; Barone, V. Inorg. Chem. 1997, 36, 5022
75. Bencini, A.; Gatteschi, D.; Totti, F.; Sanz, D. N.; McClevrty, J. A.; Ward, M. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10545-33
76. Ruiz, E.; Cano, J.; Alvarez, S.; Alemany, P. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1391.-34
77. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T.; Nasu, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1987, 26, L1362
78. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537
79. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T.; Houk, K. N. Theo. Chim. Acta 1988, 73, 337-36
80. Martin, R. L.; Illas, F. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 1539
81. Caballol, R.; Castell, O.; Illas, F.; Moreira, I. de P. R.; Malrieu, J. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7860
82. Barone, V.; di Matteo, A.; Mele, F.; Moreira, I. de P. R.; Illas, F. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 240
83. Illas, F.; Moreira, I. de P. R.; de Graaf, C.; Barone, V. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 265
84. Illas, F.; Moreira, I. de P. R.; Bofill, J. M.; Filatov, M. Phys. Rev. B 2004, 70, 132414.-35
85. Valero, R.; Costa, R.; Moreira, I. deP. R.; Truhlar, D. G.; Illas, F. J. Chem. Phys. 2008, 128, 114103.-38
86. Pablo, R.; Moreira, I. de, P. R.; Illas, F.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 184110.-39
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004. 37.
88. Trindle, C.; Datta, S. N. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 781
89. Trindle, C.; Datta, S. N.; Mallik, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12947-38
90. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842.-39
91. Calzado, C. J.; Cabrero, J.; Malrieu, J. P.; Caballol, R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3985
92. Calzado, C. J.; Angelli, C.; Taratiel, D.; Caballol, R.; J.; Malrieu, J. P. J. Chem. Phys. 2009, 131, 044327.-40
93. Neese, F. J. Phys. Chem. of Solids. 2004, 65, 781-41