Very strongly ferromagnetically coupled diradicals from mixed radical centers: Nitronyl nitroxide coupled to oxoverdazyl via polyene spacers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 8, 2009, Pages 1595-1600

  Latif, Iqbal A ^a   Panda, Anirban ^a   Datta, Sambhu N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIS SETS; COUPLING CONSTANTS; DENSITY FUNCTIONAL; DIRADICALS; MAGNETIC EXCHANGE COUPLINGS; MOLECULAR GEOMETRIES; N-LINKED; NITRONYL NITROXIDE;

NITROGEN COMPOUNDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 63849122740     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp808314u     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH: New York, 1993.
2. (b) Goodenough, J. B. Magnetism and the Chemical Bond; Interscience: New York, 1963.
3. Molecular Magnetism: From Molecular Assemblies to the Deviceus; Coronado, E., Delhaè, P., Gatteschi, D., Miller, J. S., Eds.; NATO ASI Series E321; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, The Netherlands, 1996; Vol. 321.
4. Benelli, Gatteschi, D. Chem. Rev. 2002, 102, 2369.
5. (a) Awaga, K.; Maruyama, Y. Chem. Phys. Lett. 1989, 158, 556.
6. (b) Awaga, K.; Maruyama, Y. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2743.
7. Awaga, K.; Inabe, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. J. Chem. Soc, Chem. Commn. 1989, 1617.
8. Awaga, K.; Inabe, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990, 520.
9. (e) Turek, P.; Nozawa, K.; Shiomi, D.; Awaga, K.; Inabe, T.; Maruyama, Y.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 327.
10. (f) Takahashi, M.; Turek, P.; Nakazawa, Y.; Tamura, M.; Nozawa, K.; Shiomi, D.; Ishikawa, M.; Kinoshita, M. Phys. Rev. Lett. 1991, 67, 746.
11. (g) Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401.
12. (h) Nakazawa, Y.; Tamura, M.; Shirakawa, N.; Shiomi, D.; Takahashi, M.; Kinoshita, M.; Ishikawa, M. Phys. Rev. B 1992, 46, 8906.
13. (a) Kuhn, R.; Trischmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 155.
14. (b) Neugebauer, F. A.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 724.
15. Kopf, P.; Morokuma, K.; Kreilick, R. J. Chem. Phys. 1971, 54, 105.
16. Gilroy, J. B.; McKinnon, S. D. J.; Kennepohl, P.; Zsombor, M. S.; Ferguson, M. J.; Thompson, L. K.; Hicks, R. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 8062.
17. (e) Azuma, N.; Ishizu, K.; Mukai, K. J. Chem. Phys. 1974, 61, 2294.
18. Castell, O.; Caballol, R.; Subra, R.; Grand, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 154.
19. Barone, V.; Bencini, A.; di Matteo, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10831.
20. Vyas, S.; Ali, Md. E.; Hossain, E.; Patwardhan, S.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4213.
21. Ali, Md. E.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2776.
22. Fischer, P. H. H. Tetrahedron 1967, 23, 1939.
23. Markovsky, L. N.; Polumbrik, O. M.; Nesterenko, A. M. Int. J. Quantum Chem. 1979, 16, 891.
24. Green, M. T.; McCormick, T. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 3061.
25. Chung, G.; Lee, D. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 339.
26. Ciofini, I.; Daul, C. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 238, 187.
27. (a) Takui, T.; Sato, K.; Shiomi, D.; Ito, K.; Nishizawa, M.; Itoh, K. Synth. Met. 1999, 103, 2271.
28. (b) Romero, F. M.; Ziessel, R.; Bonnet, M.; Pontillon, Y.; Ressouche, E.; Schweizer, J.; Delley, B.; Grand, A.; Paulsen, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1298.
29. (C)Nagashima, H.; Irisawa, M.; Yoshioka, N.; Inoue, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol, Sect. A 2002, 376, 371.
30. (d)Rajadurai, Ivanova, A.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9907.
31. (e) Wautelet, P.; Le Moigne, J.; Videva, V.; Turek, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8025.
32. (f) Deumal, M.; Robb, M. A.; Novoa, J. J. Polyhedron 2003, 22 (14-17), 1935.
33. (a) Ullman, E. F.; Boocock, D. G. B. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1969, 20, 1161.
34. (b) Ullman, E. F.; Osiecki, J. H.; Boocock, D. G. B.; Darcy, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7049.
35. (a) Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401.
36. (b) Nakazawa, Y.; Tamura, M.; Shirakawa, N.; Shiomi, D.; Takahashi, M.; Kinoshita, M.; Ishikawa, M. Phys. Rev. B 1992, 46, 8906.
37. (a) Shiomi, D.; Ito, K.; Nishizawa, M.; Hase, S.; Sato, K.; Takui, T.; Itoh, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1999, 334, 99.
38. (b) Romero, F. M.; Ziessel, R.; Bonnet, M.; Pontillon, Y.; Ressouche, E.; Schweizer, J.; Delley, B.; Grand, A.; Paulsen, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1298.
39. Rajadurai, Ivanova, A.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9907.
40. Ziessel, R.; Stroh, Heise, H.; Kohler, F. H.; Turek, P.; Claiser, N.; Souhassou, M.; Lecomte, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12604.
41. (e) Takui, T.; Sato, K.; Shiomi, D.; Ito, K.; Nishizawa, M.; Itoh, K. Synth. Met. 1999, 103, 2271.
42. Koivisto, B. D.; Hicks, R. G. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2612.
43. Zoppellaro, G.; Ivanova, A.; Enkelmann, V.; Geies, A.; Baumgarten, M. Polyhedron 2003, 22, 2099.
44. (a) Lahti, P. M.; Ichimura, A. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3030.
45. (b) Ling, C.; Minato, M.; Lahti, P. M.; van Willigen, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (4), 9959.
46. Minato, M.; Lahti, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2187.
47. Dietz, F.; Tyutyulkov, N. Chem. Phys. 2001, 264, 37.
48. Polo, V.; Alberola, A.; Andres, J.; Anthony, J.; Pilkington, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 857.
49. (a) Trindle, C.; Datta, S. N. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 781.
50. (b) Trindle, Datta, S. N.; Mallik, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12947.
51. (a) Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737.
52. (b) Noodleman, L.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2316.
53. Noodleman, L.; Davidson, E. R. Chem. Phys. 1986, 109, 131.
54. Noodleman, L.; Peng, C. Y.; Case, D. A.; Mouesca, J.-M. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199.
55. Ginsberg, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 111.
56. Noodleman, L.; Davidson, E. R. Chem. Phys. 1986, 109, 131.
57. (a) Bencini, A.; Totti, F.; Daul, C. A.; Doclo, K.; Fantucci, P.; Barone, V. Inorg. Chem. 1997, 36, 5022.
58. (b) Bencini, A.; Gatteschi, D.; Totti, F.; Sanz, D. N.; McClevrty, J. A.; Ward, M. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10545.
59. Ruiz, E.; Cano, J.; Alvarez, S.; Alemany, P. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1391.
60. (a) Martin, R. L.; Illas, F. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 1539.
61. (b) Caballol, R.; Castell, O.; Illas, F.; Moreira, I. de P. R.; Malrieu, J. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7860.
62. Barone, V.; di Matteo, A.; Mele, F.; Moreira, I. de P. R.; Illas, F. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 240.
63. Illas, F.; Moreira, I. de P. R.; de Graaf, C.; Barone, V. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 265.
64. (e) de Graaf, C.; Sousa, C.; Moreira, I. de P. R.; Illas, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11371.
65. (f) Illas, F.; Moreira, I. de P. R.; Bofill, J. M.; Filatov, M. Phys. Rev. B 2004, 70, 132414.
66. (a) Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T.; Nasu, K. Jpn. J. Appl. Phys 1987, 26, L1362.
67. (b) Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537.
68. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T.; Houk, K. N. Theor. Chim. Acta 1988, 73, 337.
69. (a) Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587.
70. (b) Borden, W. T.; Davidson, E. R.; Feller, D. Tetrahedron 1982, 38, 737.
71. Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. Isr. J. Chem. 1983, 23, 105.
72. Kato, S.; Morokuma, K.; Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1791.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J. J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
74. (a) Ali, Md. E.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2776.
75. (b) Ali, Md. E.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13232.