Novel one-pot, four-component condensation reaction: An efficient approach for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives by a ugi-4CR/ aza -wittig sequence

Organic Letters

Volumn 12, Issue 12, 2010, Pages 2852-2855

  Ramazani, Ali ^a   Rezaei, Aram ^a  

^a UNIVERSITY OF ZANJAN   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77953607304     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100931q     Document Type: Article

References (63)

1. Bagley, M. C.; Dale, J. W. J. Chem. Commun. 2002, 1682
2. Mont, N.; Teixid, J.; Borrell, J. I.; Kappe, C. O. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5385
3. Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957
4. Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2866
5. Huang, Y. J.; Yang, F. Y.; Zhu, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16387
6. Ramn, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602
7. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
8. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168
9. Orru, R. V. A.; Greef, M. Synthesis 2003, 1471
10. Zhu, J.; Bienayme, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
11. Staudinger, H.; Meyer, J. J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635
12. Lertpibulpanya, D.; Marsden, S. P.; Rodriguez-Garcia, I.; Kilner, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5000
13. Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523
14. Zanatta, N.; Schneider, J. M. F. M.; Schneider, P. H.; Wouters, A. D.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Wessjohann, L. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6996
15. Molina, P.; Vilaplana, M. J. Synthesis 1994, 1197
16. Palacios, F.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; Alonso, C.; de los Santos, J. M. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 808
17. Palacios, F.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; Alonso, C.; de los Santos, J. M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2371
18. Hajós, G.; Nagy, I. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 39
19. Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523
20. Cossio, F. P.; Alonso, C.; Lecea, B.; Ayerbe, M.; Rubiales, G.; Palacios, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 2839
21. Palacios, F.; Herrán, E.; Alonso, C.; Rubiales, G.; Lecea, B.; Ayerbe, M.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 6020
22. Stolzenberg, H.; Weinberger, B.; Fehlhammer, W. P.; Pühlhofer, F. G.; Weiss, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 21, 4263
23. Chiu, T. W.; Liu, Y. H.; Chi, K. M.; Wen, Y. S.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 6425
24. Borg, S.; Estenne-Bouhtou, G.; Luthman, K.; Csoregh, I; Hesselink, W.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1995, 60, 3112
25. Clapp, L. B. Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 65
26. Deshmukh, A. A.; Sattur, P. B.; Sheth, U. K. Indian J. Exp. Biol. 1976, 4, 166
27. Sen Gupta, A. K.; Garg, M.; Chandra, U. J. Indian Chem. Soc. 1979, 56, 1230
28. Ó Neal, J. B.; Rosen, H.; Russel, P. B.; Adams, A. C.; Blumenthal, A. J. Med. Pharm. Chem. 1962, 5, 617
29. Kurzer, F. Org. Compd. Sulphur, Selenium, Tellurium 1974, 4, 417
30. Thomas, J. Ger. Pat. 2,403, 357/1974
31. Chem. Abstr., 1974, 81, 136153g
32. Hassan Khan, M. T.; Choudhary, M. I.; Mohammed Khan, K.; Rani, M.; Rahman, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3385
33. Ankersen, M.; Peschke, B.; Hansen, B. S.; Hansen, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1293
34. Watjen, F.; Baker, R.; Engelstoff, M.; Herbert, R.; MacLeod, A.; Knight, A.; Merchant, K.; Moseley, J.; Saunders, J.; Swain, C. J.; Wong, E.; Springer, J. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 2282
35. Carroll, F. I.; Gray, J. L.; Abrahm, P.; Kuzemko, M. A.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2886
36. Chen, C.; Senanayake, C. H.; Bill, T. J.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3738
37. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Martinelli, M. Tetrahedron 2005, 61, 5323
38. Liras, S.; Allen, M. P.; Segelstein, B. E. Synth. Commun. 2000, 30, 437
39. Brain, C. T.; Brunton, S. A. Synlett 2001, 3, 382
40. Tandon, V. K.; Chhor, R. B. Synth. Commun. 2001, 31727
41. Bentiss, F.; Lagrenee, M.; Barbry, D. Synth. Commun. 2001, 31, 935
42. Wang, Y.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 105
43. Jedlovska, E.; Lesko, J. Synth. Commun. 1994, 24, 1879
44. Ramazani, A.; Mahyari, T. M.; Rouhani, M.; Rezaei, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5625
45. Souldozi, A.; Ramazani, A.; Bouslimani, N.; Welter, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2617
46. Souldozi, A.; Ramazani, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1549
47. Ramazani, A.; Souldozi, A. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 529
48. Ramazani, A.; Bodaghi, A. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 1615
49. Ramazani, A.; Kazemizadeh, A. R.; Ahmadi, E. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1781
50. Ramazani, A.; Ahmadi, E. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 2725
51. Heshmati-Gonbari, M.; Ramazani, A.; Souldozi, A. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 309
52. Yavari, I.; Ramazani, A.; Yahya-Zadeh, A. Synth. Commun. 1996, 26, 4495
53. Yavari, I.; Ramazani, A. Synth. Commun. 1996, 26, 4495
54. Adib, M.; Kesheh, R. M.; Ansari, S.; Bijanzadeh, R. H. Syn. Lett. 2009, 10, 1575
55. Adib, M.; Ansari, S.; Bijanzadeh, R. H. Syn. Lett. 2010, 6 0921
56. Adib, M.; Ansari, S.; Fatemi, S.; Bijanzadeh, H. R.; Zhu, L.-G. Tetrahedron 2010, 66, 2723
57. 3O: C, 81.28; H, 6.82; N, 8.62. Found: C, 81.20; H, 6.77; N, 8.58.
58. Giovenzana, B. G.; Tron, C. G.; Paola, D. S.; Menegotto, G. I.; Pirali, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1099
59. Mossetti, R.; Pirali, T.; Tron, C. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 4890
60. Bongera, K. M.; Wennekesa, T.; de Lavoir, S. V. P.; Esposito, D.; Van den Berg, R. J. B. H. N.; Remy, E. J. N.; Litjens, R. E. J. N.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 491
61. Maughan, M. A. T.; Davies, I. G.; Claridge, T. D.; Courtney, W. S.; Hay, P.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3788
62. Chapman, T. M.; Courtney, S.; Hay, P.; Davis, B. G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3397
63. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Chapman, T. M.; Villard, R.; Courtney, S. Org. Lett. 2002, 4, 103