Cyclobutane serine amino acid derivatives as 5-hydroxyproline precursors

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 3, 2010, Pages 191-202

  Pérez Fernández, Marta ^a   Avenoza, Alberto ^a   Busto, Jesús H ^a   Peregrina, Jesús M ^a   Rodríguez, Fernando ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

5 hydroxyproline; Cyclobutane derivatives; Michael addition; Wittig reaction

Indexed keywords

EID: 77953441235     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: None    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.317     Document Type: Article

References (42)

1. Krane, S. M. Amino Acids 2008, 35, 703.
2. (a) Friess, W., Ed., Collagen in drug delivery and tissue engineering In Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, issue 12, pp 1529-1530.
3. (b) Kotch, F. W.; Guzei, I. A.; Raines R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2952.
4. (a) Agalar, F.; Hamaloglu, E.; Daphan, C.; Tarim, A.; Onur, R.; Renda, N.; Sayek, I. Aust. N. Z. J. Surg. 2000, 70, 739.
5. (b) Eroglu, E.; Agalar, F.; Altuntas, I.; Eroglu, F. Tohoku J. Exp. Med. 2004, 204, 11.
6. (a) Chung, J. Y. L.; Wasicak, J. T.; Arnold, W. A.; May, C. S.; Nadzan, A. M.; Holladay, M. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 270.
7. (b) Sacchi, A.; de Caprariis, P.; Mayol, L.; De Martino, G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1067.
8. (a) Manzoni, L.; Colombo, M.; May, E.; Scolastico, C. Tetrahedron 2001, 57, 249.
9. (b) Belvisi, L.; Colombo, L.; Colombo, M.; Di Giacomo, M.; Manzoni, L.; Vodopivec, B.; Scolastico, C. Tetrahedron 2001, 57, 6463.
10. (c) Belvisi, L.; Colombo, L.; Manzoni, L.; Potenza, D.; Scolastico, C. Synlett 2004, 1449.
11. (d) Manzoni, L.; Arosio, D.; Belvisi, L.; Bracci, A.; Colombo, M.; Invernizzi, D.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4124.
12. (e) Cluzeau, J.; Lubell, W. D. Biopolymers 2005, 80, 98.
13. Chiesa, M. V.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Synlett 1996, 441.
14. Olsen, R. K.; Ramasamy, K.; Emery, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3527.
15. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Tong, W.; Gogoll, A.; Synnergren, B.; Nyberg, F.; Karln, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 4524.
16. Rios, R.; Ibrahem, I.; Vesely, J.; Sundén, H.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8695.
17. Cabrera, S.; Reyes, E.; Alemán, J.; Milelli, A.; Kobbelgaard, S.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12031.
18. (a) Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K.; Sugihara, Y.; Yamame, S. -I.; Kanazawa, T.; Aoki, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6697.
19. (b) Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. Org. Synth. 1985, 63, 206.
20. (a) Lee-Ruff, E.; Mladenova, G. Chem. Rev. 2003, 103, 1449.
21. (b) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1485.
22. (c) Pérez-Fernández, M.; Avenoza, A.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M.; Rodríguez, F. Tetrahedron 2008, 64, 9088.
23. (a) Balaji, V. N.; Ramnarayan, K.; Chan, M. F.; Rao, S. N. Pept. Res. 1995, 8, 178.
24. (b) Gaoni, Y. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 185.
25. (c) Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807.
26. (d) Yahalom, D.; Rahimipour, S.; Koch, Y.; Ben-Aroya, N.; Fridkin, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 2831.
27. (e) Volk, F. -J.; Wagner, M.; Frahm, A. W. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 497.
28. (f) Truong, M.; Lecornué, F.; Fadel, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1063.
29. (g) Koch, C. -J; Höfner, G.; Polborn, K.; Wanner, K. T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2233.
30. (h) Hazelard, D.; Fadel, A.; Girard, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1457.
31. (i) Gauzy, C.; Saby, B.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. Synlett 2006, 1394.
32. (a) Allan, R. D.; Hanrahan, J. R.; Hambley, T. W.; Johnston, G. A. R.; Mewett, K. N.; Mitrovic, A. D. J. Med. Chem. 1990, 33, 2905
33. (b) Gaoni, Y.; Chapman, A. G.; Parvez, N.; Pook, P. C. -K.; Jane, D. E.; Watkins, J. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 4288.
34. (a) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Canal, N.; Peregrina, J. M. Chem. Commun. 2003, 1376.
35. (b) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M.; Pérez- Fernández, M. Tetrahedron 2005, 61, 4165.
36. (c) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Canal, N.; Peregrina, J. M.; Pérez-Fernández, M. Org. Lett. 2005, 7, 3597.
37. (d) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Canal, N.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 330.
38. (e) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Mata, L.; Peregrina, J. M.; Pérez-Fernández, M. Synthesis 2008, 743.
39. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Canal, N.; García, J. I.; Jiménez-Osés, G.; Peregrina, J. M.; Pérez-Fernández, M. New J. Chem. 2007, 31, 224.
40. (a) Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87.
41. (b) Buss, A. D.; Warren, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3931.
42. Verma, S. K.; Atanes, M. N.; Busto, J. H.; Thai, D. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 1314.