Ring enlargement and ring contraction induced by Diethylaminosulfur trifluoride (DAST)

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 8, 2010, Pages 126-159

  Ferret, Haidy ^a   Déchamps, Ingrid ^a   Pardo, Domingo Gomez ^a   Van Hijfte, Luc ^b   Cossy, Janine ^a  

^a CNRS   (France)

^b JANSSEN RESEARCH AND DEVELOPMENT   (Belgium)

Author keywords

Alcohol; DAST; Diethylaminosulfur trifluoride; Fluorine; Rearrangement; Ring expansion; Ringcontraction

Indexed keywords

EID: 77953398186     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: None    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.812     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Craig, N. C.; Chen, A. K.; Suh, H.; Klee, S.; Mellau, G. C.; Winnewisser, B. P.; Winnewisser, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4789.
2. (b) Briggs, C. R.; Allen, S. M. J.; O'Hagan, D.; Tozer, D.; Slawin, J. A. M. Z.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 732.
3. (c) Bhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Mller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637.
4. (d) Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 214 and references herein.
5. (e) Schuler, M.; O'Hagan, D.; Slawin, A. M. Z. Chem. Commun., 2005, 4324.
6. (f) Bgu, J. P.; Bonnet-Delpont, D. Actualitchimique 2006, 301-302, 83.
7. Nyffeler, P. T.; Durn, S. G.; Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 192.
8. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574.
9. For reviews on the uses of DAST: (a) Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Synthesis 2002, 2561.
10. (b) Ferreira, S. B. Synlett, 2006, 1130.
11. (a) Nicolaou, K. C.; Ladduwahetty, T.; Randall, J. L.; Chucholowski, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2466.
12. (b) Borrachero-Moya, P.; Cabrera-Escribano, F.; Gmez-Guilln, M.; Madrid-Diaz, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1231.
13. (c) Dax, K.; Albert, M.; Ortner, J.; Paul, B. J. Carbohydr. Res. 2000, 327, 47.
14. (d) Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Carmona, A. T.; Gmez-Guilln, M. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2927.
15. (a) Somekh, L.; Shanzer, A. J. Am. Chem. Soc, 1982, 104, 5836.
16. (b) Gani, D.; Hitchcock, P. B.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1363.
17. (c) Rosen, T.; Chu, D. T. W.; Lico, I. M.; Fernandes, P. B.; Marsh, K.; Shen, L.; Cepa, V. G.; Pernet, A. G. J. Med. Chem. 1988, 31, 1598.
18. (d) Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron 1995, 51, 12611.
19. (e) De Lucca, G. V. J. Org. Chem. 1998, 63, 4755.
20. (f) Hook, D. F.; Gessier, F.; Noti, C.; Kast, P.; Seebach, D. ChemBioChem. 2004, 5, 691.
21. (g) Ye, C.; Shreeve, J. M. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1869.
22. (h) Floreancing, P. E.; Swalley, S. E.; Trauger, J. W.; Derwan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6342.
23. (a) Jeong, L. S.; Moon, H. R.; Yoo, S. J.; Lee, S. N.; Chun, M. W.; Lim, Y.-H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5201.
24. (b) Carmona, A. T.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Dinez, J.; Estrada, D.; Lpez-Castro, A.; Ojeda, R.; Gmez-Guilln, M.; Prez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1751.
25. (a) Filmon, J.; Gre, D.; Gre, R. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 271.
26. (b) Lakshmipathi, P.; Gre, D.; Gre, R. Org. Lett. 2002, 4, 451.
27. (a) Castillon, S.; Dessinges, A.; Faghih, R.; Lucaks, G.; Olesker, A.; Thang, T. T. J. Org. Chem. 1985, 50, 4913.
28. (b) Vera-Ayoso, Y.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F.; Carmona, A. T.; Gmez-Guilln, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 429.
29. (a) Rozen, S.; Faust, Y.; Ben-Yakov, H. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1823.
30. (b) Burnell-Curty, C.; Faghih, R.; Pagano, T.; Henry, R. F.; Lartey, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 5153.
31. (c) Boukerb, A.; Gre, D.; Laabassi, M.; Gre, R. J. Fluorine Chem. 1998, 88, 23.
32. (d) Canova, S.; Bellosta, V.; Mignani, S.; Bigot, A.; Cossy, J. Org. Lett. 2006, 8, 2091.
33. (a) Boiadjiev, S. E.; Lightner, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 399.
34. (b) Hallett, D. J.; Gerhard, U.; Goodacre, S. C.; Hitzel, L.; Sparey, T. J.; Thomas, S.; Rowley, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4984.
35. (c) Grunewald, G. L.; Caldwell, T. M.; Li, Q.; Criscione, K. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2849.
36. (d) Giannini, G.; Marzi, M.; Moretti, G. P.; Penco, S.; Tiniti, M. O.; Pesci, S.; Lazzaro, F.; De Angelis, F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2411.
37. (a) Yang, S. S.; Beattie, T. R. J. Org. Chem. 1981, 46, 1718.
38. (b) C. Houge-Frydrych, S. V.; Pinto, I. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3349.
39. (c) Burrell, G.; Evans, J. M.; Jones, G. E.; Stemp, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3649.
40. (d) Shiuey, S.-J.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskokoviæ, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243.
41. (a) Lafargue, P.; Guenot, P.; Lellouche, J. P. Synlett 1995, 171.
42. (b) Phillips, A. J.; Uto, Y.; Wipf, P.; Reno, M. J.; Williams, D. R. Org. Lett. 2000, 2, 1165.
43. (c) Nishio, T.; Kurokawa, Y.; Narasaki, Y.; Tokunaga, T. Heterocycles 2006, 67, 247.
44. Li, C.; Prichard, M. N.; Korba, B. E.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2148.
45. Kobayashi, T. K.; Maeda, M.; Komatsu, H.; Kojima, M. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3082.
46. Ino, S.; Oinuma, H.; Yamakado, R.; Morisaki, M.; Furukawa, Y.; Hata, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 335.
47. Agbaria, K.; Wöhnert, J.; Biali, S. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 7059.
48. Drouillat, B.; Couty, F.; David, O.; Evano, G.; Marrot, J. Synlett 2008, 1345.
49. (a) Déchamps, I.; Gomez Pardo, D.; Cossy, J. Synlett 2007, 263.
50. (b) Déchamps, I.; Gomez Pardo, D.; Cossy, J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4224.
51. Kirihara, M.; Takuwa, T.; Kambayashi, T.; Momose, T.; Takeuchi, Y. J. Chem. Research (S) 1998, 652.
52. MacLeod, A. M.; Herbert, R.; Hoogsteen, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 100.
53. Olah, G. A.; White, A. M.; DeMember, J. R.; Commeyras, A.; Lui, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4627.
54. Aoyagi, Y.; Hitotsuyanagi, Y.; Hasuda, T.; Matsuyama, S.; Fukaya, H.; Takeya, T.; Aiyama, R.; Matsuzaki, T.; Hashimoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2459.
55. Burnell-Curty, C.; Faghih, R.; Pagano, T.; Henry, H. F.; Lartey, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 5153.
56. (a) Chen, S. H.; Huang, S.; Farrina, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 41.
57. (b) Chen, S. H.; Huang, S.; Wei, J.; Farrina, V. J. Org. Chem. 1993, 58, 4520.
58. Samaranayake, G.; Magri, N. F.; Jitrangsri, C.; Kingston, D. G. I. J. Org. Chem. 1991, 56, 5114.
59. De Lucca, G. V. J. Org. Chem. 1998, 63, 4755.
60. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler P. C. Tetrahedron 1994, 57, 2131.
61. Jeong, L. S.; Moon, H. R.; Yoo, S. J.; Lee, S. N.; Chun, M. W.; Lim, Y.-H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5201.
62. (a) Dax, K.; Albert, M.; Ortner, J.; Paul B. J. Carbohydrate Research, 2000, 327, 47.
63. (b) Dax, K.; Albert, M.; Hammond, D.; Illaszewicz, C.; Purkarthofer, T.; Tscherner M.; Weber, H. Monatshefte für Chemie 2002, 133, 427.
64. (c) Vera-Ayoso, Y.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F., Gómez-Guillén, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 889.
65. (d) Vera-Ayoso, Y.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F., Gómez-Guillén, M; Vogel, P. Synlett 2006, 1, 45.
66. (e) Vera-Ayoso, Y.; Borrachero, P.; Cabrera-Escribano, F., Carmona, A. T.; Gómez-Guillén, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 429.
67. (f) Borrachero, P.; Cabrera-Escribano F., Carmona A. T.; Gómez-Guillén, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2927.
68. (g) Borrachero-Moya, P.; Cabrera-Escribano, F.; Gómez- Guillén, M.; Madrid-Díaz, F. Tetrahedron Letters 1997, 38, 1231.
69. (h) Aghmiz, M. L.; Díaz, Y.; Hari Jana G.; Matheu, M. I.; Echarri, R.; Castillón, S.; Jimeno, M. L. Tetrahedron 2001, 57, 6733.
70. Oberdorfer, F.; Haeckel, R.; Lauer, G. Synthesis 1998, 201.