Synthesis of cycloalkanoindoles by an unusual DAST-triggered rearrangement reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2004, Pages 2411-2420

  Giannini, Giuseppe ^a   Marzi, Mauro ^a   Moretti, Gian Piero ^a   Penco, Sergio ^a   Tinti, Maria Ornella ^a   Pesci, Silvia ^b   Lazzaro, Francesco ^c   De Angelis, Francesco ^c  

^a Sigma Tau ^*  (Italy)

^b IRBM   (Italy)

^c UNIVERSITY OF L'AQUILA   (Italy)

Author keywords

Angiogenesis inhibitors; Cycloalkanoindole; Electrophilic annulation; Electrophilic substitution; Geminal bis(indolyl) compounds; Rearrangement

Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; CARBON; CYCLOALKANE DERIVATIVE; DIETHYLAMINOSULFUR TRIFLUORIDE; FLUORINE DERIVATIVE; HYDROXYALDEHYDE; INDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 4544238013     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300738     Document Type: Article

References (28)

1. A. Mooradian, P. E. Dupont, A. G. Hlavec, M. D. Aceto, J. Pearl, J. Med. Chem. 1977, 20, 487-492.
2. A. A. Asselin, L. G. Humber, T. A. Dobson, J. Komlossy, J. Med. Chem. 1976, 19, 787-792.
3. A. A. Asselin, L. G. Humber, J. Komlossy, J. Med. Chem. 1976, 19, 792-797.
4. J. A. Scatina, D. R. Hicks, M. Kraml, M. N. Cayen, Xenobiotica 1989, 19, 991-1002.
5. F. D. King, A. M. Brown, L. M. Gaster, A. J. Kaumann, A. D. Medhurst, S. G. Parker, A. A. Parsons, T. L. Patch, P. Raval, J. Med. Chem. 1993, 36, 1918-1919.
6. D. J. Davies, P. J. Garratt, D. A. Tocher, S. Vonhoff, J. Med. Chem. 1998, 41, 451-467.
7. D. Sugden, D. J. Davies, P. J. Garratt, R. Jones, S. Vonhoff, Eur. J. Pharmacol 1995, 257, 239-243.
8. S. M. Albonico, M. E. Assem, I. A. Benages, A. A. Montiel, M. T. Pizzorno, R. Docampo, A. O. Stoppani, Rev. Argent. Microbiol. 1987, 19, 121-124,.
9. H. J. Knolker, K. R. Reddy, Tetrahedron 2000, 56, 4733-4737.
10. M. G. Ferlin, G. Chiarelotto, C. Marzano, E. Severin, F. Baccichetti, F. Carlassare, M. Simonato, F. Bordin, Farmaco 1998, 55,431-437,.
11. C. Pisano, P. Kollar, M. Gianni, Y. Kalac, V. Giorgano, F. F. Ferrara, R. Tancredi, A. Devoto, A. Rinaldi, A. Rambaldi, S. Penco, M. Marzi, G. Moretti, L. Vesci, O. Tinti, P. Carminati, M. Terao, E. Garattini, Blood 2002, 100, 3719-3730.
12. M. Marzi, P. Minetti, G. P. Moretti, G. Giannini, S. Penco, M. O. Tinti, C. Pisano, E. Garattini, Patent 2000, WO0236561, C. A. 136:3697712.
13. G. Giannini, M. Marzi, M. O. Tinti, C. Pisano, Patent 2000, WO0236597, C. A. 136:355230.
14. D. J. Hallett, U. Gerhard, S. C. Goodacre, L. Hitzel, T. J. Sparey, S. Thomson, M. Rowley, J. Org. Chem. 2000, 65, 4984-4993.
15. M. Cornia, S. Capacchi, M. Del Pogetto, G. Pelosi, G. G. Fava, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2905-2912.
16. G. Casiraghi, M. Cornia, F. Zanardi, G. Rassu, E. Ragg, R. Bartolini, J. Org. Chem. 1994, 59, 1801-1808.
17. G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante, P. Spanu, Tetrahedron 1992, 48, 5619-5628.
18. M. Cornia, G. Casiraghi, L. Zetta, J. Org. Chem. 1991, 56, 5466-5468.
19. D. Chen, L. Yu, P. G. Wang, Tetrahedron Letters 1996, 37, 4467-4470.
20. C. Lion, J.-C. Henrion, M. Hocquaux, J. Maignan, G. Barre, R. Baudry, Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 835-836.
21. L. Yu, D. Chen, J. Li, P. G. Wang, J. Org. Chem. 1997, 62, 3575-3581.
22. G. Casnati, A. Dossena, A. Pochini, Tetrahedron Letters 1972, 52, 5277-5280.
23. R. Ivery, A. H. Jackson, P. V. Shannon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 461-462.
24. A. H. Jackson, A. E. Smith, Tetrahedron 1968, 24, 403.
25. G. Ciamician, G. Plancher, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 2475.
26. A. H. Jackson, A. E. Smith, Tetrahedron 1968, 24, 2227.
27. C. A. Mateo, A. Urrutia, J. G. Rodrìguez, I. Fonseca, F. H. Cano, J. Org. Chem. 1996, 61, 810-812.
28. W. D. Raverty, R. H. Thomson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1204-1211.