Reaction mechanism of cysteine proteases model compound HSH with diketone inhibitor PhCOCOCH3-nXn, (X = F, Cl, n = 0, 1, 2)

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 110, Issue 9, 2010, Pages 1660-1674

  Shankar, R ^a   Kolandaivel, P ^a   Senthilkumar, K ^a  

^a BHARATHIAR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Cysteine proteases; Density functional theory; Diketone; Reaction mechanism

Indexed keywords

APOPTOSIS; ATOMS IN MOLECULES THEORY; CASPASES; CONDENSED FUKUI FUNCTIONS; CYSTEINE PROTEASE; CYSTEINE PROTEASES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DIKETONES; ELECTRON DENSITIES; HARMONIC VIBRATIONAL FREQUENCIES; INTERACTION ENERGIES; INTRINSIC REACTION COORDINATE; MINIMUM ENERGY PATHS; MODEL COMPOUND; NATURAL BOND ORBITAL; REACTION MECHANISM; REACTION PATHS; REACTIVE SITE; STATIONARY POINTS; TRANSITION STATE; ZERO-POINT VIBRATIONAL ENERGIES;

CELL DEATH; CHEMICAL BONDS; KETONES; REACTION INTERMEDIATES; REACTION KINETICS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77953366241     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22332     Document Type: Article

References (61)

1. Barrett, A. J.; Salvesen, G., Eds. Proteinase Inhibitors, Vol.12; Elsevier: London, 1986; pp 301-612.
2. Walkinshaw, M. D. Med Res Rev 1992, 12, 317.
3. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J Med Chem 2000, 43, 305.
4. Kobrin, I.; Charlon, V.; Bursztyn, M. Med Clin North Am 1997, 81, 1359.
5. Sloane, B. F.; Honn, K. V. Cancer Metastasis Rev 1984, 3, 249.
6. Liotta, L. A.; Steeg, P. S.; Stetler-Stevenson, W. G. Cell 1991, 64, 327.
7. Drake, F. H.; Dodds, R. A.; James, I. E.; Connor, J. R.; Debouck, C.; Richardson, S.; Lee-Rykaczewski, E.; Coleman, L.; Reiman, D.; Barthlow, R.; Hastings, G.; Gowen, M. J Biol Chem 1996, 271, 12511.
8. Esser, R. E.; Angelo, R. A.; Murphey, M. D.; Watts, L. M.; Thomburg, L. P.; Palmer, J. T.; Talhouk, J. W.; Smith, R. E. Arthritis Rheum 1994, 37, 236.
9. Mandlekar, S.; Harvey, K. J.; Ucker, D. S.; Tony Kong, A.-N. Cancer Res 1998, 58, 402.
10. Suzuki, K.; Sorimachi, H. FEBS Lett 1998, 433, 1.
11. Bossard, M. J.; Tomaszek, T. A.; Thompson, S. K.; Amegadzie, B. Y.; Hanning, C. R.; Jones, C.; Kurdyla, J. T.; McNulty, D. E.; Drake, F. H.; Gowen, M.; Levy, M. A. J Biol Chem 1996, 271, 12517.
12. Thornberry, N. Chem Biol 1998, 5, R97.
13. Thompson, S. K. Bioorg Med Chem 1999, 7, 571.
14. Marquis, R. W.; Ru, Y.; LoCastro, S. M.; Zeng, J.; Yamashita, D. S.; Oh, H. J.; Erhard, K. F.; Davis, L. D.; Tomaszek, T. A.; Tew, D.; Salyers, K.; Proksch, J.; Ward, K.; Smith, B.; Levy, M.; Cummings, M. D.; Haltiwanger, R. C.; Trescher, G.; Wang, B.; Hemling, M. E.; Quinn, C. J.; Cheng, H.-Y.; Lin, F.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Zhao, B.; McQueney, M. S.; D'Alessio, K.; Lee, C. P.; Marzulli, A.; Dodds, R. A.; Blake, S.; Hwang, S. M.; James, I. E.; Gress, C. J.; Bradley, B. R.; Lark, M. W.; Gowen, M.; Veber, D. F. J Med Chem 2001, 44, 1380.
15. Mjalli, A. M.; Chapman, K. T.; Zhao, J. J.; Thornberry, N. A.; Peterson, E. P.; MacCoss, M. Bioorg Med Chem Lett 1995, 5, 1405.
16. Krantz, A.; Copp, L. J.; Coles, P. J.; Smith, R. A.; Heard, S. B. Biol Chem 1991, 30, 4678.
17. Giang-Le, G.; Abbenante, G.; Madala, P. K.; Hoang, H. N.; Fairlie, D. P. J Am Chem Soc 2006, 128, 12396.
18. Otto, H. H.; Schirmeister, T. Chem Rev 1997, 97, 133.
19. Pettmann, B.; Henderson, C. E. Neuron 1998, 20, 633.
20. Kawase, M.; Hirabayashi, M.; Kumakura, H.; Saito, S.; Yamamoto, K. Chem Pharm Bull 2000, 48, 114.
21. Green, G.; Shaw, E. J Biol Chem 1923, 1981, 256.
22. Tarnowska, M.; Oldziej, S.; Liwo, A.; Kania, P.; Kasprzykowski, F.; Grzonka, Z. Eur Bio Phys J 1992, 21, 217.
23. Shankar, R.; Kolandaivel, P. J Chem Sci 2008, 5, 533.
24. Angliker, H.; Anagli, J.; Shaw, E. J Med Chem 1992, 35, 216.
25. Vijayakumar, S.; Kolandaivel, P. Int J Quantum Chem 2008, 108, 927.
26. Saleh, Y.; Wnukiewicz, J.; Andrzejak, R.; Trziszka, T.; Siewinski, M.; Ziolkowski, P.; Kopec, W. J Cancer Mol 2006, 2, 67.
27. Saleh, Y.; Sebzda, T.; Warwas, M.; Kopec, W.; Ziolkowska, J.; Siewinski, M. J Exp Ther Oncol 2005, 5, 49.
28. Masami, K.; Katsuyoshi, S.; Satoru, T.; Masayuki, N.; Toshihiko, U. Boil Pharm Bull 2001, 24, 1335.
29. Heuvel, J. P. V.; Kuslikis, B. I.; Peterson, R. E. Chemico-Biol Interact 1992, 82, 317.
30. Holmes, T. M.; Doskocz, J.; Wright, T.; Hill, G. A. Int J Quantum Chem 2009, 109, 119.
31. Hoffmann, M.; Rychlewski, J.; Chrzanowska, M.; Hermann, T. J Am Chem Soc 2001, 123, 6404.
32. Lee, T. J.; Bauschlicher, C. W.; Dateo, C. E.; Rice, J. E. Chem Phys Lett 1994, 228, 583.
33. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 371, 785.
35. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1980, 72, 650.
36. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J Chem Phys 1980, 72, 5639.
37. Binning, R. C.; Curtiss, L. A. J Comput Chem 1990, 11, 1206.
38. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J. P.; Davis, N. E.; Binning, R. C.; Radom, L. J Chem Phys 1995, 103, 6104.
39. McGrath, M. P.; Radom, L. J Chem Phys 1991, 94, 511.
40. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J Chem Phys 1989, 91, 1062.
41. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J Chem Phys 1984, 80, 3265.
42. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J Comput Chem 1983, 4, 294.
43. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
44. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Chem Phys 1989, 90, 2154.
45. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Phys Chem 1990, 94, 5523.
46. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1993, 98, 1358.
47. Koput, J.; Peterson, K. A. J Phys Chem A 2002, 106, 9595.
48. Parr, R. G.; Yang, W. J Am Chem Soc 1984, 106, 4049.
49. Yang, W.; Mortier, W. J. J Am Chem Soc 1986, 108, 5708.
50. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, a Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
51. Popelier, P. L. A.; Bader, R. F. W. Chem Phys Lett 1992, 189, 542.
52. Cheeseman, J. R.; Caroll, M. T.; Bader, R. F. W. Chem Phys Lett 1988, 143, 450.
53. Caroll, M. T.; Chang, C.; Bader, R. F. W. Mol Phys 1988, 63, 387.
54. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J Phys Chem 1995, 99, 9747.
55. Gledening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. A.; Weinhold, F. NBO Version 3.1; 1980.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, V. G.; Zakrzewski, J. R.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzales, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A. 11. 2; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 2005.
57. Daggett, V.; Schroder, S.; Kollman, P. J Am Chem Soc 1991, 113, 8926.
58. Georgieva, P.; Himo, F. Chem Phys Lett 2008, 463, 214.
59. Huang, L.; Brinen, L. S.; Ellman, J. A. Bioorg Med Chem 2003, 11, 21.
60. Mercer, J. M.; Irigoras, A.; Lopez, X.; Fowle, J. E.; Ugalde, J. M. J Phys Chem 2001, 105, 7447.
61. Sharma, K.; Kubli-Garfias, C. J Mol Model 2005, 11, 135.