메뉴 건너뛰기




Volumn 48, Issue 1, 2000, Pages 114-119

The Dakin-West reaction of N-alkoxycarbonyl-N-alkyl-α-amino acids employing trifluoroacetic anhydride

Author keywords

2 oxazolidinone; Dakin West reaction; Trifluoroacetic anhydride; Trifluoromethyl ketone; amino acid; aminoalcohol

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; AMINOALCOHOL; TRIFLUOROACETIC ACID;

EID: 0033972922     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.48.114     Document Type: Article
Times cited : (16)

References (43)
  • 2
    • 0038468227 scopus 로고    scopus 로고
    • Ager D. J., Prakash I., Schaad D. R., Chem. Rev., 96, 835-875 (1996); Uneyama K., Hao J., Amii H., Tetrahedron Lett., 39, 4079-4082 (1998); Yamazaki T., Iwatsubo H., Kitazume T., Tetrahedron Asym., 5, 1823-1830 (1994).
    • (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 835-875
    • Ager, D.J.1    Prakash, I.2    Schaad, D.R.3
  • 3
    • 0032482547 scopus 로고    scopus 로고
    • Ager D. J., Prakash I., Schaad D. R., Chem. Rev., 96, 835-875 (1996); Uneyama K., Hao J., Amii H., Tetrahedron Lett., 39, 4079-4082 (1998); Yamazaki T., Iwatsubo H., Kitazume T., Tetrahedron Asym., 5, 1823-1830 (1994).
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 4079-4082
    • Uneyama, K.1    Hao, J.2    Amii, H.3
  • 4
    • 0028031375 scopus 로고
    • Ager D. J., Prakash I., Schaad D. R., Chem. Rev., 96, 835-875 (1996); Uneyama K., Hao J., Amii H., Tetrahedron Lett., 39, 4079-4082 (1998); Yamazaki T., Iwatsubo H., Kitazume T., Tetrahedron Asym., 5, 1823-1830 (1994).
    • (1994) Tetrahedron Asym. , vol.5 , pp. 1823-1830
    • Yamazaki, T.1    Iwatsubo, H.2    Kitazume, T.3
  • 5
    • 0001553083 scopus 로고
    • Imperial B., Abeles R. H., Tetrahedron Lett., 27, 135-138 (1986); Ogilvie W., Bailey M., Poupart M.-A., Abraham A., Bhavsar A., Bonneau P., Bordeleau J., Bousquet Y., Chabot C., Duceppe J.-S., Fazal G., Goulet S., Grand-Maitre C., Guse I., Halmos T., Lavallee P., Leach M., Malenfant E., O'Meara J., Plante R., Plouffe C., Poirier M., Soucy F., Yoakim C., Deziel R., J. Med. Chem., 40, 4113-4135 (1997); Poupart M.-A., Fazal G., Goulet S., Mar L. T., J. Org. Chem., 64, 1356-1361 (1999).
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 135-138
    • Imperial, B.1    Abeles, R.H.2
  • 7
    • 0033582779 scopus 로고    scopus 로고
    • Imperial B., Abeles R. H., Tetrahedron Lett., 27, 135-138 (1986); Ogilvie W., Bailey M., Poupart M.-A., Abraham A., Bhavsar A., Bonneau P., Bordeleau J., Bousquet Y., Chabot C., Duceppe J.-S., Fazal G., Goulet S., Grand-Maitre C., Guse I., Halmos T., Lavallee P., Leach M., Malenfant E., O'Meara J., Plante R., Plouffe C., Poirier M., Soucy F., Yoakim C., Deziel R., J. Med. Chem., 40, 4113-4135 (1997); Poupart M.-A., Fazal G., Goulet S., Mar L. T., J. Org. Chem., 64, 1356-1361 (1999).
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 1356-1361
    • Poupart, M.-A.1    Fazal, G.2    Goulet, S.3    Mar, L.T.4
  • 8
    • 0026752515 scopus 로고
    • Edwards P. D., Tetrahedron Lett., 33, 4279-4282 (1992); Garrett G. S., McPhail S. J., Tornheim K., Correa P. E., McIver J. M., Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 301-306 (1999).
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 4279-4282
    • Edwards, P.D.1
  • 12
    • 33751384984 scopus 로고
    • Linderman R. J., Graves D. M., J. Org. Chem., 54, 661-668 (1989); Ireland R. E., Liu L., ibid., 58, 2899 (1493).
    • (1493) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 2899
    • Ireland, R.E.1    Liu, L.2
  • 17
    • 0000152892 scopus 로고
    • Kolb M., Barth J., Neises B., Tetrahedron Lett., 27, 1579-1582 (1986); Kolb M., Neises B., ibid., 27, 4437-4440 (1986); Kolb M., Neises B., Gerhart F., Liebigs Ann. Chem., 1990, 1-6; Peet N. P., Burkhart J. P., Angelastro M. R., Giroux E. L., Mehdi S., Bey P., Kolb M., Neises B., Schirlin D., J. Med. Chem., 33, 394-407 (1990); Curran T. T., J. Fluorine Chem., 74, 107-112 (1995).
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 1579-1582
    • Kolb, M.1    Barth, J.2    Neises, B.3
  • 18
    • 0043161324 scopus 로고
    • Kolb M., Barth J., Neises B., Tetrahedron Lett., 27, 1579-1582 (1986); Kolb M., Neises B., ibid., 27, 4437-4440 (1986); Kolb M., Neises B., Gerhart F., Liebigs Ann. Chem., 1990, 1-6; Peet N. P., Burkhart J. P., Angelastro M. R., Giroux E. L., Mehdi S., Bey P., Kolb M., Neises B., Schirlin D., J. Med. Chem., 33, 394-407 (1990); Curran T. T., J. Fluorine Chem., 74, 107-112 (1995).
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 4437-4440
    • Kolb, M.1    Neises, B.2
  • 19
    • 84986675547 scopus 로고
    • Kolb M., Barth J., Neises B., Tetrahedron Lett., 27, 1579-1582 (1986); Kolb M., Neises B., ibid., 27, 4437-4440 (1986); Kolb M., Neises B., Gerhart F., Liebigs Ann. Chem., 1990, 1-6; Peet N. P., Burkhart J. P., Angelastro M. R., Giroux E. L., Mehdi S., Bey P., Kolb M., Neises B., Schirlin D., J. Med. Chem., 33, 394-407 (1990); Curran T. T., J. Fluorine Chem., 74, 107-112 (1995).
    • (1990) Liebigs Ann. Chem. , pp. 1-6
    • Kolb, M.1    Neises, B.2    Gerhart, F.3
  • 21
    • 0041440545 scopus 로고
    • Kolb M., Barth J., Neises B., Tetrahedron Lett., 27, 1579-1582 (1986); Kolb M., Neises B., ibid., 27, 4437-4440 (1986); Kolb M., Neises B., Gerhart F., Liebigs Ann. Chem., 1990, 1-6; Peet N. P., Burkhart J. P., Angelastro M. R., Giroux E. L., Mehdi S., Bey P., Kolb M., Neises B., Schirlin D., J. Med. Chem., 33, 394-407 (1990); Curran T. T., J. Fluorine Chem., 74, 107-112 (1995).
    • (1995) J. Fluorine Chem. , vol.74 , pp. 107-112
    • Curran, T.T.1
  • 28
    • 0000640410 scopus 로고
    • Cherest M., Felkin H., Prudent N., Tetrahedron Lett., 9, 2199-2202 (1968); Anh N. G., Eisenstein O., ibid., 17, 155-158 (1976).
    • (1976) Tetrahedron Lett. , vol.17 , pp. 155-158
    • Anh, N.G.1    Eisenstein, O.2
  • 29
    • 0343689143 scopus 로고    scopus 로고
    • Tramonta M., Synthesis, 1982, 605-644; Beier C., Schaumann E., Adiwidjaja G., Synlett., 1998, 41-42; Vidyasagar G., Rao G. V. Iyengar D. S., Chem. Lett., 1999, 703-704; idem, Chem. Commun., 1999, 317-318.
    • Synthesis , vol.1982 , pp. 605-644
    • Tramonta, M.1
  • 30
    • 0002950759 scopus 로고    scopus 로고
    • Tramonta M., Synthesis, 1982, 605-644; Beier C., Schaumann E., Adiwidjaja G., Synlett., 1998, 41-42; Vidyasagar G., Rao G. V. Iyengar D. S., Chem. Lett., 1999, 703-704; idem, Chem. Commun., 1999, 317-318.
    • Synlett. , vol.1998 , pp. 41-42
    • Beier, C.1    Schaumann, E.2    Adiwidjaja, G.3
  • 31
    • 0343253473 scopus 로고    scopus 로고
    • Tramonta M., Synthesis, 1982, 605-644; Beier C., Schaumann E., Adiwidjaja G., Synlett., 1998, 41-42; Vidyasagar G., Rao G. V. Iyengar D. S., Chem. Lett., 1999, 703-704; idem, Chem. Commun., 1999, 317-318.
    • Chem. Lett. , vol.1999 , pp. 703-704
    • Vidyasagar, G.1    Rao, G.V.2    Iyengar, D.S.3
  • 32
    • 0343253472 scopus 로고    scopus 로고
    • Tramonta M., Synthesis, 1982, 605-644; Beier C., Schaumann E., Adiwidjaja G., Synlett., 1998, 41-42; Vidyasagar G., Rao G. V. Iyengar D. S., Chem. Lett., 1999, 703-704; idem, Chem. Commun., 1999, 317-318.
    • Chem. Commun. , vol.1999 , pp. 317-318
    • Tramonta, M.1
  • 35
    • 0030761287 scopus 로고    scopus 로고
    • and references cited therein
    • Kawase M., Chem. Pharm. Bull., 45, 1248-1253 (1997) and references cited therein.
    • (1997) Chem. Pharm. Bull. , vol.45 , pp. 1248-1253
    • Kawase, M.1
  • 39
    • 0014077919 scopus 로고
    • Dyen M. E., Swern D., Chem. Rev., 67, 197-246 (1967); Jegham S., Nedelec A., Burnier Ph., Guminski Y., Puech F., Köenig J. J., George P., Tetrahedron Lett., 39, 4453-1454 (1998); Knolker H.-J., Braxmeier T., ibid., 39, 9407-9410 (1998).
    • (1967) Chem. Rev. , vol.67 , pp. 197-246
    • Dyen, M.E.1    Swern, D.2
  • 41
    • 0032542170 scopus 로고    scopus 로고
    • Dyen M. E., Swern D., Chem. Rev., 67, 197-246 (1967); Jegham S., Nedelec A., Burnier Ph., Guminski Y., Puech F., Köenig J. J., George P., Tetrahedron Lett., 39, 4453-1454 (1998); Knolker H.-J., Braxmeier T., ibid., 39, 9407-9410 (1998).
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 9407-9410
    • Knolker, H.-J.1    Braxmeier, T.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.