General approach to 2, 3-dibenzyl-γ-butyrolactone lignans: application to the total synthesis of (±)-5'-methoxyyatein, (±)-5'-methoxyclusin, and ( ± )-4' -hydroxycubebinone

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2010, Pages 3473-3480

  Amancha, Prashanth K ^a,b   Liu, Hsing Jang ^a   Wei Ly, Tai ^c   Shia, Kak Shan ^b  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL HEALTH RESEARCH INSTITUTES   (Taiwan)

^c Axikin Pharmaceuticals Inc   (United States)

Author keywords

Lactones; Lignans; Natural products; Synthetic methods; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 77953283217     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000318     Document Type: Article

References (50)

1. B. Raffaelli, A. Hoikkala, E. Leppala, K. Wahala, J. Chromatogr. B 2002, 777, 29-43.
2. a) D. C. Ayres, J. D. Loike, Lignans: Chemical, Biological and Clinical Properties, Cambridge University Press, Cambridge, 1990;
3. b) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 75-96 and references cited therein.
4. a) S. E. Rickard, L. U. Thompson, ACS Symp., Ser. 1997, 662, 273-293;
5. b) D. M. Tham, C. D. Gardner, W. L. Haskell, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1998, 83, 2223-2235;
6. C. D. N. Humfrey, Nat. Toxins 1998, 6, 51-59;
7. J. M. Cline, C. L. Hughes Jr., Cancer Treat. Res. 1998, 94, 107-134;
8. e) W. Mazur, H. Adlercreutz, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1759-1776;
9. f) S. Bingham, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1777-1783.
10. a) J. L. Charlton, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1447-1451;
11. b) A. J. Vlietinck, T. De Bruyne, S. Apers, L. A. Pieters, Planta Med. 1998, 64, 91-109.
12. a) S. R. Stitch, J. K. Toumba, M. B. Groen, C. W. Funke, J. Leemhuis, J. Vink, G. F. Woods, Nature 1980, 287, 738-740;
13. b) K. D. R. Setchell, A. M. Lawson, F. L. Mitchell, H. Adlercreutz, D. N. Kirk, M. Axelson, Nature 1980, 287, 740-742;
14. M. Axelson, J. Sjovall, B. E. Gustafsson, K. D. R. Setchell, Nature 1982, 298, 659-660;
15. L. U. Thompson, P. Robb, M. Serraino, F. Cheung, Nutr. Cancer 1991, 16, 43-52.
16. K. Tomioka, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3315-3318.
17. a) K. Lalami, R. Dhal, E. Brown, Heterocycles 1988, 27, 1131-1134;
18. b) J. L. Belletire, N. O. Mahmoodi, Synth. Commun. 1989, 79, 3371-3378;
19. M. Bella, G. Piancatelli, M. C. Pigro, Tetrahedron 1999, 55, 12387-12398;
20. S. Kamlage, M. Sefkow, B. L. Pool-Zobel, M. G. Peter, Chem. Commun. 2001, 331-332;
21. e) S. Kamlage, M. Sefkow, N. Zimmermann, M. G. Peter, Synlett 2002, 77-80;
22. f) D. J. Bennett, P. L. Pickering, N. Simpkins, Chem. Commun. 2004, 1392-1393;
23. g) R. Singh, G. C. Sing, S. K. Ghosh, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4719-4722.
24. M. Ito, A. Osaku, A. Shiibashi, T. Ikariya, Org. Lett. 2007, 9, 1821-1824.
25. T. Momose, G. Tanabe H. Tsujimori, O. Muraoka, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2525-2530.
26. N. Li, J. L. Wu, J. I. Sakai, M. Ando, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1421-1426.
27. T. Usia, T. Watabe, S. Kadota, Y. Tezuka, J. Nat. Prod. 2005, 68, 64-68.
28. a) Y. Ogata, T. Iwasako (Eds.), Medicinal Herb Index in Indonesia, 2nd ed., PT Eisai Indonesia Jakarta, 1995, p. 21;
29. b) S. Sastroamidjojo, In Obal Asli Indonesia (Eds.: A. Tjokronegoro), Dian Rakyat, Indonesia, 1997, p 171.
30. For the preparation of a stock solution of LN in THF, see: a) H. J. Liu, J. Yip, K. S. Shia, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2253-2256;
31. b) H. J. Liu, X. Shang, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 367-370.
32. a) P. K. Amancha, Y. C. Lai, I. C. Chen, H. J. Liu, J. L. Zhu, Tetrahedron 2010, 66, 871-877;
33. b) W. S. Chang, K. S. Shia, H. J. Liu, T. W. Ly, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3751-3753;
34. H. J. Liu, T. W. Ly, C. L. Tai, J. D. Wu, J. K. Liang, J. C. Guo, N. W. Tseng, K. S. Shia, Tetrahedron 2003, 59, 1209-1226;
35. J. D. Wu, K. S. Shia, H. J. Liu, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207-4209;
36. e) H. J. Liu, Y. L. Ho, J. D. Wu, K. S. Shia, Synlett 2001, 1805-1807;
37. f) C. L. Tai, T. W. Ly, J. D. Wu, K. S. Shia, H. J. Liu, Synlett 2001, 214-217;
38. g) H. J. Liu, J. Yip, Synlett 2000, 1119-1122;
39. h) J. L. Zhu, K. S. Shia, H. J. Liu, Chem. Commun. 2000, 1599-1600;
40. K. S. Shia, N. Y. Chang, J. Yip, H. J. Liu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7713-7716.
41. a) D.- B. Ramachary, M. Kishor, G. Babul Reddy, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1641-1646;
42. b) D. B. Ramachary, M. Kishor, K. Ramakumar, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 651-656;
43. C. Mukhopadhyay, P. K. Tapaswi, R. J. Butcher, Tetrahedron Lett. 2010, 57, 1797-1802;
44. D. B. Ramachary, N. S. Chowdari, C.F. Barbas III, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4233-4237;
45. e) S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569.
46. M. S. Waters, J. A. Cowen, C. J. C. Mc Williums, P. E. Maligres, D. Askin, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 141-144.
47. H. J. Liu W. H. Chan, S. P. Lee, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4461-4464.
48. E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769-3772.
49. 2 = 0.1432, R = 0.0844.
50. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.