Novel 1-hydroxy-1,1-bisphosphonates derived from indazole: Synthesis and characterization

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 11, 2009, Pages 69-84

  Teixeira, Fátima C ^a   Antunes, Inês F ^a   Curto, M João M ^a   Neves, M ^b   Teixeirac, António P S ^c,d  

^a INETI   (Portugal)

^b INSTITUTO TECNOLÓGICO E NUCLEAR   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF ÉVORA   (Portugal)

^d INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

Bisphosphonates; Indazole; N 1 and N 2 isomers; Spectroscopic characterization

Indexed keywords

EID: 77953227302     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.b07     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Russel, R. G.; Rogers, M. J. Bone 1999, 25, 97.
2. (b) Fleisch, H. In Bisphosphonates in Bone Disease - From the Laboratory to the Patient, 4th Ed., Academic Press: San Diego, 2000.
3. (c) Fleisch, H. Breast Cancer Res. 2002, 4, 30.
4. (d) Zhang, S.; Gangal, G.; Uluda, H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 507.
5. Green, J. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2439.
6. Van Beek, E. R.; Löwik, C. W. G. M.; Ebetino, F. H.; Papapoulos, S. E. Bone 1998, 23, 437.
7. (a) Fleich, H. Endocrine Reviews 1998, 19, 80.
8. (b) Rogers, M. J.; Frith, J. C.; Luckman, S. P.; Coxon, F. P.; Benford, H. L.; Monkkonen, J.; Auriola, S.; Chilton, K. M.; Russel, R. G. G. Bone 1999, 24, 73S.
9. Hodsman, A.; Adachi, J.; Olszynski, W. Can. Med. Assoc. J. 1996, 155, 945.
10. (a) Paterson, A. H. G.; Powles, T. J.; Kanis, J. A.; McCloskey, E.; Hanson, J.; Ashley, S. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 59.
11. (b) Hortobagyi, G. N.; Theriault, R. L.; Porter, L.; Blayney, D.; Lipton, A.; Sinoff, C.; Wheeler, H.; Simeone, J. F.; Seaman, J.; Knight, R. D. N. Engl. J. Med. 1996, 335, 1785.
12. (c) Diel, I. J.; Solomayer, E. F.; Costa, S. D.; Gollan, C.; Goerner, R.; Wallwiener, D.; Kaufmann, M.; Bastert, G. N. Engl. J. Med. 1998, 339, 357.
13. (d) Theriault, R. L.; Lipton, A.; Hortobagyi, G. N.; Leff, R.; Gluck, S.; Stewart, J. F.; Costello, S.; Kennedy, I.; Simeone, J.; Seaman, J. J.; Knight, R. D.; Mellars, K.; Heffernan, M.; Reitsma, D. J. J. Clin. Oncol. 1999, 17, 846.
14. (a) Sasaki, A.; Boyce, B. F.; Story, B.; Wright, K. R.; Chapman, M.; Boyce, R.; Mundy, G. R.; Yoneda, T. Cancer Res. 1995, 55, 3551.
15. (b) Sasaki, A.; Kitamura, K.; Alcalde, R. E.; Tanaka, T.; Suzuki, A.; Etoh, Y.; Matsumura, T. Int. J. Cancer 1998, 77, 279.
16. (a) Boissier, S.; Ferreras, M.; Peyruchaud, O.; Magnetto, S.; Ebetino, F. H.; Colombel, M.; Delmas, P.; Delaisse, J.-M.; Clezardin, P. Cancer Res. 2000, 60, 2949.
17. (b) Virtanen, S.; Väänänen, H. K.; Härkönen, P. L.; Lakkakorpi, P. T. Cancer Res. 2002, 62, 2708.
18. (c) van der Pluijm, G.; Vloedgraven, H.; van Beek, E.; van der Wee-Pals, L.; Lowik, C.; Papapoulos, S. J. Clin. Invest. 1996, 98, 698.
19. (d) Boissier, S.; Magnetto, S.; Frappart, L.; Cuzin, B.; Ebetino, F. H.; Delmas, P. D.; Clezardin, P. Cancer Res. 1997, 57, 3890.
20. Fournier, P.; Boissier, S.; Filleur, S.; Guglielmi, J.; Cabon, F.; Colombel, M.; Clézardin, P. Cancer 2002, 62, 6538.
21. Schlachter, S. T.; Galinet, L. A.; Shields, S. K.; Aspar, D. G.; Dunn, C. J.; Staite, N. D.; Nugent, R. A. Bioorganic Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1093.
22. Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2269.
23. (b) Allen Jr., A.; Manke, D. R.; Lin, W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 151.
24. (c) Handy, N. A. T.; Papapoulos, S. E. Seminars in Nuclear Medicine 2001, XXXI, 62.
25. (a) Kontecka, E. G.; Jezierska, J.; Lecouvey, M.; Leroux, Y.; Kozlowski, H. J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 13.
26. (b) Dyba, M.; Kozlowski, H.; Tlalka, A.; Leroux, Y.; Manouni, D. El Pol. J. Chem. 1998, 72, 1148.
27. (c) Kontecka, E. G.; Silvagni, R.; Lipinski, R.; Lecouvey, M.; Marincola, F. C.; Crisponi, G.; Nurchi, V. M.; Leroux, Y.; Kozlowski, H. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 111.
28. (d) Matczak-Jon, E.; Kurzak, B.; Kamecka, A.; Kafarski, P. Polyhedron 2002, 21, 321.
29. Rogers, M. J.; Watts D. J.; Russell, R. G. Cancer 1997, 80, 1652.
30. (a) Zhang, Y.; Leon, A.; Song, Y.; Studer, D.; Haase, C.; Koscielski, L. A.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2006, 49, 5804 and references therein.
31. (b) Sanders, J. M.; Song, Y.; Chan, J. M. W.; Zhang, Y.; Jennings, S.; Kosztowski, T.; Odeh, S.; Flessner, R.; Schwerdtfeger, C.; Kotsikorou, E.; Meints, G. A.; Gomez, A. O.; Gonzalez-Pacanowska, D.; Raker, A. M.; Wang, H.; van Beek, E. R.; Papapoulos, S. E.; Morita, C. T.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 2957.
32. (c) Coxon, F. P.; Ebetino, F. H.; Mules, E. H.; Seabra, M. C.; McKenna, C. E.; Rogers, M. J. Bone 2005, 37, 349.
33. (d) Kotsikorou, E.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2003, 46, 2932.
34. Widler, L.; Jaeggi, K.; Glatt, M.; Müller, K.; Bachmann, R.; Bisping, M.; Born, A.; Cortesi, R.; Guiglia, G.; Jeker, H.; Klein, R.; Ranseier, U.; Schmid, J.; Schreiber, G.; Seltenmeyer, Y.; Green, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 3721.
35. (a) Hannuniemi, R.; Lauren, L.; Puolijoki, H. Drugs Today 1991, 27, 375.
36. (b) Lin, J. H. Bone 1996, 18, 75.
37. (c) Vepsäläinen, J. J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1201.
38. (a) Pyrazoles and their benzo derivatives, Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R and Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, Vol. 5, 1984, pp 167-303.
39. (b) Pyrazoles, Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Katritzky, A. R.; Rees, C. W., and Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, Vol. 3, 1996, pp 1-75.
40. (c) Stadlbauer, W. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie: Indazole (Benzopyrazole), Schaumann, E. Eds.; Georg-Thieme-Verlag Stuttgart: New York, 1994; Vol. E8b, Hetarenes III/2, pp. 764-864.
41. (d) Stadlbauer W. In Science of Synthesis: Indazoles, Neier, R. Eds.; Georg-Thieme-Verlag Stuttgart: New York, 2002; Vol. 2. 12.4 (Hetarenes), pp. 227-324.
42. (e) Cerecetto, H.; Gerpe, A.; González, M.; Arán, V. J.; de Ocáriz, C. O. Mini Rev. Med. Chem. 2005, 5, 869.
43. (f) Schmidt, A., Beutler, A.; Snovvdovych, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073.
44. Teixeira, F. C.; Ramos, H.; Antunes, I. F.; Curto, M. J. M.; Duarte, M. T.; Bento, I. Molecules 2006, 11, 867.
45. (a) Lecouvey, M.; Leroux, Y. Heteroat. Chem. 2000, 11, 556.
46. (b) Rao, D. V. N. S.; Dandala, R.; Lenin, R.; Sivakumaran, M.; Shivashankar, S.; Naidu, A. ARKIVOC 2007, (xiv), 34.
47. (c) Abdou, W. M.; Shaddy, A. A. ARKIVOC 2009, (ix) 143.
48. Kieczylowski, G. R.; Jobson, R. B., Melillo, D. G.; Reinhold, D. F.; Grenda, V. J.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 8310.
49. (a) Lecouvey, M.; Mallard, I.; Bailly, T.; Burgada, R.; Leroux, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8475.
50. (b) Guénin, E.; Degache, E.; Liquier, J.; Lecouvey, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2983.
51. (c) Guénin, E.; Monteil, M.; Bouchemal, N.; Prangé, T.; Lecouvey, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3380.
52. Oelschlager, H.; Ogorka, J.; Kolbeck, I. Arch. Pharm. 1986, 319, 488.
53. (a) Huikko, K.; Kotiaho, T.; Yli-Kauhaluoma, J.; Kostiainen, R. J. Mass Spectrom. 2002, 37, 197.
54. (b) Schroeder, G.; Lyapchenko, N.; Przybylski, R.; Brzezinski, B.; Kozik, T.; Burzyńska, A.; Kafarski, P. J. Mol. Structure 2005, 750, 142.
55. (c) Hardouin, J.; Guénin, E.; Monteil, M.; Caron; M.; Lecouvey M. J. Mass Spectrom. 2008, 43, 1037.
56. (a) Bakhmutova, E. V.; Ouyang, X.; Medvedev, D. G.; Clearfield, A. Inorg. Chem. 2003, 42, 7046.
57. (b) Barja, B. C.; Herszage, J.; Afonso, M. S. Polyhedron 2001, 20, 1821.
58. (c) Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle; D. J. Spectrometric Identification of Organic Compounds; 7th Ed., John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2005, pp 72-126.
59. (d) Lambert, J. B.; Shurvell, H. F.; Lightner, D. A.; Cooks, R. G. Organic Structural Chemistry, Prentice-Hall: New Jersey, 1998, pp 151-250.
60. (e) Bauer, S.; Muller, H.; Bein, T.; Stock, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 9464.