Effects of cyano substituents on cyclobutadiene and its isomers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 22, 2010, Pages 6431-6437

  Menke, Jessica L ^a   Patterson, Eric V ^b   McMahon, Robert J ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b TRUMAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAS-SCF; COUPLED CLUSTERS; COUPLED-CLUSTER THEORY; CYANO GROUPS; CYCLOBUTADIENES; DENSITY FUNCTIONALS; ISODESMIC REACTIONS; MULTI REFERENCE; SINGLET-TRIPLET; STRUCTURAL TRENDS;

BUTADIENE; ISOMERS; STABILIZATION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77953169382     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101963p     Document Type: Article

References (71)

1. Winnewisser, G.; Herbst, E. Rep. Prog. Phys. 1993, 56, 1209-1273
2. Herbst, E. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 27-53
3. Thaddeus, P.; McCarthy, M. C.; Travers, M. J.; Gottlieb, C. A.; Chen, W. Faraday Discuss. 1998, 109, 121-135
4. Ehrenfreund, P.; Charnley, S. B. Annu. Rev. Astron. Astrophys. 2000, 38, 427-483
5. Herbst, E. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 168-176
6. Kunde, V. G.; Aikin, A. C.; Hanel, R. A.; Jennings, D. E.; Maguire, W. C.; Samuelson, R. E. Nature 1981, 292, 686-688
7. Owen, T. Nature 2005, 438, 756-757
8. McCord, T. B.; Hansen, G. B.; Buratti, B. J.; Clark, R. N.; Cruikshank, D. P.; D'Aversa, E.; Griffith, C. A.; Baines, E. K. H.; Brown, R. H.; Dalle Ore, C. M.; Filacchione, G.; Formisano, V.; Hibbitts, C. A.; Jaumann, R.; Lunine, J. I.; Nelson, R. M.; Sotin, C. Planet. Space Sci. 2006, 54, 1524-1539
9. Suits, A. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11097-11098
10. Webster, O. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 210-221
11. Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Science 1966, 154, 784-785
12. Mizutani, H.; Takahasi, M.; Noda, H. Origins Life 1975, 6, 513-525
13. Hopf, H.; Witulski, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 47-56
14. Ferris, J. P.; Guillemin, J. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 5601-5608
15. Guillemin, J. C.; Ferris, J. P. In Proceedings Symposium on Titan, Toulouse, France, 1991; p 177 - 181.
16. Maier, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 309-332
17. Bally, T.; Masamune, S. Tetrahedron 1980, 36, 343-370
18. Bally, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6616-6619
19. Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 880-885
20. Cram, D. J.; Tanner, M. E.; Thomas, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1024-1027
21. Balkova, A.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 8972-8987
22. Eckert-Maksić, M.; Vazdar, M.; Barbatti, M.; Lischka, H.; Maksić, Z. B. J. Chem. Phys. 2006, 125 064310
23. Baird, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4941-4948
24. Gogonea, V.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1945-1947
25. Fowler, P. W.; Steiner, E.; Jenneskens, L. W. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 719-723
26. Karadakov, P. B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7303-7309
27. Matsuo, T.; Sekiguchi, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 211-226
28. Maier, G.; Newton, J.; Wolf, O.; Pappusch, D.; Sekiguchi, A.; Tanaka, M.; Matsuo, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13819-13826
29. Petersson, E. J.; Fanuele, J. C.; Nimlos, M. R.; Lemal, D. M.; Ellison, B. G.; Radziszewski, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11122-11123
30. Hopf, H.; Witulski, B. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1991, 39, 286-290
31. Breitkopf, V.; Hopf, H.; Klärner, F.-G.; Witulski, B.; Zimny, B. Liebigs Ann. Chem. 1995, 613-617
32. Spector, T. I. Ph.D. Dissertation, Dartmouth College: 1987.
33. Eckert-Maksić, M.; Lischka, H.; Maksić, Z. B.; Vazdar, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8351-8358
34. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
37. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, NY, 1986.
38. Purvis, G. D. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918
39. Woon, D. E. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
40. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968-5975
41. Hegarty, D.; Robb, M. A. Mol. Phys. 1979, 38, 1795-1812
42. Andersson, K.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218-1226
43. Widmark, P.-O.; Persson, B. J.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta. 1991, 79, 419-432
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Szalay, P. G.; Bartlett, R. J.;
46. Auer, A. A.; Bernholdt, D. E.; Christiansen, O.; Harding, M. E.; Heckert, M.; Heun, O.; Huber, C.; Jonsson, D.; Jusélius, J.; Lauderdale, W. J.; Metzroth, T.; Michauk, C.; Price, D. R.; Ruud, K.; Schiffmann, F.; Tajti, A.; Varner, M. E.; Vázquez, J. ACES II MAB;
47. and the integral packages: MOLECULE (Almlöf, J.; Taylor, P. R.)
48. PROPS (Taylor, P. R.), PROPS and
49. ABACUS (Helgaker, T.; Aa. Jensen, H. J.; Jrgensen, P.; Olsen, J.). Available at: www.aces2.de.
50. Karlstrom, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-O.; Roos, B. O.; Ryde, U.; veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222-239
51. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
52. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
53. Balci, M.; McKee, M. L.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1246-1255
54. Wheeler, S. E.; Houk, K. N.; Schleyer, P. v. R.; Allen, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2547-2560
55. Plattner, D. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4405-4406
56. Seburg, R. A.; McMahon, R. J.; Stanton, J. F.; Gauss, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10838-10845
57. Woodcock, H. L.; Schaefer, H. F., III; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11923-11931
58. Cohen, A. J.; Mori-Sanchez, P.; Yang, W. Science 2008, 321, 792-794
59. Lee, T. J.; Taylor, P. R. Int. J. Quantum Chem. 1989, S23, 199-207
60. Bally, T.; Borden, W. T. Rev. Comput. Chem. 1999, 13, 1-97
61. Dougherty, D. A. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 88-94
62. Snyder, G. J.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3927-3942
63. Du, P.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3773-3778
64. Havenith, R. W. A.; van Lenthe, J. H.; van Walree, C. A.; Jenneskens, L. W. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 763, 43-50
65. Maier, G.; Neudert, J.; Wolf, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1674-1675
66. Sekiguchi, A.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12684-12685
67. Tanaka, M.; Sekiguchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5821-5823
68. Nakamoto, M.; Inagaki, Y.; Nishina, M.; Sekiguchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3172-3173
69. Zhou, G.; Zhang, J.-L.; Wong, N.-B.; Tian, A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 2004, 189-195
70. Cremer, D.; Kraka, E.; Joo, H.; Stearns, J. A.; Zwier, T. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5304-5316
71. Nemirowski, A.; Reisenauer, H. P.; Schreiner, P. R. Chem.Eur. J. 2006, 12, 7411-7420