A novel one-pot three-step synthesis of 2-(1-benzofuran-2-yl)quinoline-3- carboxylic acid derivatives

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 5, 2010, Pages 806-812

  Gao, Wentao ^a   Zhang, Chaohua ^a   Li, Yang ^a  

^a BOHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Benzofuran; One pot; Quinoline; Three step

Indexed keywords

EID: 77953061191     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000500007     Document Type: Article

References (47)

1. Schneiders, G. E.; Stevenson, R.; J. Org. Chem. 1979, 44, 4710.
2. Carlsson, B.; Singh, B. N.; Temciue, M.; Nilsson, S.; Li, Y. L.; Mellin, C.; Malm, J.; J. Med. Chem. 2002, 45, 623.
3. Shirota, O.; Pathak, V.; Sekita, S.; Stake, M.; Nagashima, Y.; Hirayama, Y.; Hakamata, Y.; Haysahi, T.; J. Nat. Prod. 2003, 66, 1128.
4. Fuganti, C.; Serra, S.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5609.
5. Abdel-Wahab, B. F.; Abdel-Aziz, H. A.; Ahmed, E. M.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2632.
6. Foster, R. T.; Robertson, A.; Bushra, A.; J. Chem. Soc. 1948, 2254.
7. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C.; J. Org. Chem. 2005, 70, 10292.
8. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C.; J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
9. Yue, D.; Larock, R. C.; J. Org. Chem. 2002, 67, 1905.
10. Larock, R. C.; Harrison, L. W.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4218.
11. Jacubert, M.; Hamze, A.; Provot, O.; Peyrat, J. F.; Brion, J. D.; Alami, M.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3588.
12. Chittimalla, S. K.; Chang, T. C.; Liu, T. C.; Hsieh, H. P.; Liao, C. C.; Tetrahedron 2008, 64, 2586.
13. Ledoussal, B.; Gorgues, A.; Le Coq, A.; Tetrahedron 1987, 43, 5841.
14. Dupont, R.; Cotelle, P.; Synthesis 1999, 1651.
15. Dupont, R.; Cotelle, P.; Tetrahedron 2001, 57, 5585.
16. Dupont, R.; Cotelle, P.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 597.
17. Larsen, R. D.; Corley, E. G.; King, A. O.; Carrol, J. D.; Davis, P.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Labelle, M.; Gauthier, J. Y.; Xiang, Y. B.; Zamboni, R. J.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3398.
18. Bilker, O.; Lindo, V.; Panico, M.; Etiene, E. A.; Paxton, T.; Dell, A.; Rogers, M.; Sinden, R. E.; Morris, H. R.; Nature 1998, 392, 289.
19. Roma, G.; Braccio, M. D.; Grossi, G.; Mattioli, F.; Ghia, M.; Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1021.
20. Chen, Y. L.; Fang, K. C.; Sheu, J. Y.; Hsu, S. L.; Tzeng, C. C.; J. Med. Chem. 2001, 44, 2374.
21. Kalluraya, B.; Sreenivasa, S.; Il Farmaco 1998, 53, 399.
22. Maguire, M. P.; Sheets, K. R.; McVety, K.; Spada, A. P.; Zilberstein, A.; J. Med. Chem. 1994, 37, 2129.
23. Huma, H. Z. S.; Halder, R.; Kalra, S. S.; Das, J.; Iqbal, J.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6485.
24. Dube, D.; Blouin, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Desmarais, S.; Ethier, D.; Falgueyret, J. P.; Friesen, R. W.; Girard, M.; Girard, Y.; Guay, J.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Young, R. N.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1255.
25. Fournet, A.; Hocquemiller, R.; Roblot, F.; Cavé, A.; Richomme, P.; Bruneton, J.; J. Nat. Prod. 1993, 56, 1547.
26. Franck, X.; Fourner, A.; Prina, E.; Mahieux, R.; Hocquemiller, R.; Figadère, B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3635.
27. Fournet, A.; Ferreira, M. E.; Rojas de Arias, A.; Torres de Ortiz, S.; Fuentes, S.; Nakayama, H.; Schinini, A.; Hocquemiller, R.; Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2447.
28. Du, W.; Curran, D. P.; Org. Lett. 2003, 5, 1765.
29. Lindsay, D. M.; Dohle, W.; Jensen, A. E.; Kopp, F.; Knochel, P.; Org. Lett. 2002, 4, 1819.
30. Dormer, P. G.; Eng, K. K.; Farr, R. N.; Humphrey, G. R.; McWilliams, J. C.; Reider, P. J.; Sager, J. W.; Volante, R. P.; J. Org. Chem. 2003, 68, 467.
31. Ghorbani-Vaghei, R.; Akbari-Dadamahaleh, S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1055.
32. Wang, G. W.; Jia, C. S.; Dong, Y. W.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1059.
33. Zolfigol, M. A.; Salehi, P.; Ghaderi, A.; Shiri, M.; Tanbakouchian, Z.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 253.
34. Lavrado, J.; Paulo, A.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Moreira, R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1378.
35. Chen, Y. L.; Hung, H. M.; Lu, C. M.; Li, K. C.; Tzeng, C. C.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6539.
36. Yang, D. Q.; Jiang, K. L.; Li, J. N.; Xu, F.; Tetrahedron 2007, 63, 7654.
37. Zora, M.; Veliogluglu, Ö.; J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2159.
38. Majumdar, K. C.; Taher, A.; Debnath, P.; Synthesis 2009, 793.
39. Yu, X. Y.; Hill, J. M.; Yu, G.; Yang, Y. F.; Kluge, A. F.; Keith, D.; Finn, J.; Gallant, P.; Silverman, J.; Lim, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 541.
40. Meléndez Gómez, C. M.; Kouznetsov, V. V.; Sortino, M. A.; Alvarez, S.; Zacchino, S. A.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7908.
41. Wu, L. H.; Yang, D. Q.; Chin. J. Org. Chem. 2009, 7, 1122.
42. Gao, W. T.; Zhang, C. H.; Li, Y.; Jiang, Y.; Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1423.
43. Li, Y.; Zhang, C. H.; Sun, M. C.; Gao, W. T.; J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1190.
44. Srivastava, V.; Negi, A. S.; Kumar, J. K.; Faridi, U.; Sisodia, B. S.; Daroka, M. P.; Luqman, S.; Khanuja, S. P. S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 911.
45. Goel, A.; Dixit, M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8819.
46. Piloto, A. M.; Costa, S. P. G.; Goncalves, M. S. T.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4757.
47. Srivastava, V.; Negi, A. S.; Kumar, J. K.; Faridi, U.; Sisodia, B. S.; Darokar, M. P.; Luqman, S.; Khanuja, S. P. S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 911.