Novel synthesis of primary arylamides from aryl methyl ketone oxidations using iodine in aqueous ammonia

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 5, 2010, Pages 905-908

  Angeles, Norma A ^a   Villavicencio, Felipe ^a   Guadarrama, Carlos ^a   Corona, David ^a   Cuevas Yañez, Erick ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

Amide; Ammonia; Iodine; Methyl ketone; Oxidation

Indexed keywords

EID: 77953050873     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000500019     Document Type: Article

References (28)

1. Reimann, J. E; Byerrum, R. U. In The Chemistry of Amides; Zabicky, J., Patai, S., eds.; Interscience Publishers: London, 1970, p. 601.
2. Hassinger, H. L.; Soll, R. M.; Gribble, G. W.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3095.
3. Jiang, B.; Liu, J. F.; Zhao, S. Y.; J. Org. Chem. 2003, 68, 2376.
4. Kaiserman, J. A.; Gross, M.; Ge, Y.; White, S.; Hu, W.; Duan, J. X.; Baird, E. E.; Johnson, K. W.; Tanaka, R. D.; Moser, H. E.; Buerli, R. W.; J. Med. Chem. 2003, 46, 3914.
5. Mamidyala, S. K.; Firestine, S. M.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7431.
6. Banwell, M. G.; Bray, A. M.; Willis, A. C.; Wong, D. A.; New J. Chem. 1999, 23, 687.
7. Bando, T.; Narita, A.; Saito, I.; Sugiyama, H.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3471.
8. Lindström, U. M.; Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
9. Shie, J. J.; Fang, J. M.; J. Org. Chem. 2007, 72, 3141.
10. Shie, J. J.; Fang, J. M.; J. Org. Chem. 2003, 68, 1158.
11. Talukdar, S.; Hsu, J. L.; Chou, T. C.; Fang, J. M.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1103.
12. Jiménez, O.; Bosch, P.; Guerrero, A.; J. Org. Chem. 2005, 70, 10883.
13. Olivella S.; Solé A.; Jimenez O.; Bosch P.; Guerrero A.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2620.
14. Levin, D.; Kaszynski, P.; Mich, l. J.; Organic Syntheses, Coll. Vol. X, 2004, 86.
15. Zucco, C.; Lima, C. F.; Rezende, M. C.; Vianna, S. F.; Nome, F.; J. Org. Chem. 1987, 52, 5356.
16. Staunton, J.; Eisenbraun, J.; Organic Syntheses, Coll. Vol. V, 1973; p. 8.
17. Ishihara, K.; Yano, T.; Org. Lett. 2004, 6, 1983.
18. Paquette, L. A.; Gilday, J. P.; Ra, S. C.; Hoppe, M.; J. Org. Chem. 1988, 53, 704.
19. Walborsky, H. M.; Allen, L. E.; Traenckner, H. J.; Powers, E. J.; J. Org. Chem. 1971, 36, 2937.
20. Roesky, H. W.; Möckel, K.; Chemical Curiosities, VCH: Weinheim, 1996, p. 292.
21. McMaster, L.; Langreck, F. B.; J. Am. Chem. Soc. 1917, 39, 103.
22. Feiring, A. E.; J. Org. Chem. 1976, 41, 148.
23. Hartman, W. W.; Smith, L. A.; Organic Syntheses, Coll. Vol. II, 1943; p. 586.
24. Joshi, K. C.; Giri, S.; J. Indian Chem. Soc. 1960, 37, 423.
25. Prajapati, D.; Bora, H. N.; Sandhu, J. S.; Ghosh, A. C.; Synth. Commun. 1995, 25, 4025.
26. Chattopadhyaya, J. B.; Rao, A. V. R.; Tetrahedron 1974, 30, 2899.
27. Peng, Y.; Song, G.; Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 95.
28. Sakai, K.; Ito, T.; Watanabe, K.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1660.