Photochemistry of 1, n -Dibenzyloxy-9,10-anthraquinones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 11, 2010, Pages 3806-3813

  Sarma, Saurav J ^a   Jones, Paul B ^a  

^a WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLOXY GROUPS; DIRADICALS; MINOR PRODUCTS; NON-POLAR SOLVENTS; OXIDATIVE CLEAVAGE REACTIONS; POLAR SOLVENTS; REACTION PATHWAYS; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

KETONES;

1,N DIBENZYLOXY 9,10 ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; CARBON; HEXANE; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 77953006027     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100650u     Document Type: Article

References (53)

1. Lukeman, M.; Xu, M.; Wan, P. Chem. Commun. 2002, 136-137
2. Yoshihara, T.; Yamaji, M.; Itoh, T.; Nishimura, J.; Shizuka, H.; Tobita, S. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 140, 7-13
3. Gan, H.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8031-8037
4. Aquino, A. M.; Abelt, C. J.; Berger, K. L.; Darragh, C. M.; Kelley, S. E.; Cossette, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5819-5824
5. Langhals, H.; Saulich, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5630-5643
6. Gorner, H. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 171-179
7. Zhu, L.; Khairutdinov, R. F.; Cape, J. L.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 825-835
8. Ren, M.-G.; Bi, N.-M.; Mao, M.; Song, Q.-H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 204, 13-18
9. Maurino, V.; Borghesi, D.; Vione, D.; Minero, C. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 321-327
10. Gouloumis, A.; Gonzalez-Rodriguez, D.; Vazquez, P.; Torres, T.; Liu, S.; Echegoyen, L.; Ramey, J.; Hug, G. L.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674-12684
11. Yoshida, K.; Mori, T.; Watanabe, S.; Kawai, H.; Nagamura, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 393-398
12. Blankespoor, R. L.; De Jong, R. L.; Dykstra, R.; Hamstra, D. A.; Rozema, D. B.; VanMeurs, D. P.; Vink, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3507-3513
13. Blankespoor, R. L.; Smart, R. P.; Batts, E. D.; Kiste, A. A.; Lew, R. E.; Van der Vliet, M. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 6852-6859
14. Smart, R. P.; Peelen, T. J.; Blankespoor, R. L.; Ward, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 461-465
15. Blankespoor, R. L.; DeVries, T.; Hansen, E.; Kallemeyn, J. M.; Klooster, A. M.; Mulder, J. A.; Smart, R. P.; Vander Griend, D. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 2677-2681
16. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 83-91
17. Wagner, P. J.; Jang, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7914-7915
18. Wagner, P. J.; Meador, M. A.; Park, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5199-5211
19. Wagner, P. J.; Meador, M. A.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7988-7989
20. Wagner, P. J.; Laidig, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 895-898
21. Brinson, R. G.; Jones, P. B. Org. Lett. 2004, 6, 3767-3770
22. Jones, P. B.; Brinson, R. G.; Sarma, S. J.; Elkazaz, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4204-4211
23. Brinson, R. G.; Hubbard, S. C.; Zuidema, D. R.; Jones, P. B. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005, 175, 118-128
24. Dimmel, D. R.; Shepard, D. J. Org. Chem. 1982, 47, 22-29
25. Dimmel, D. R. J. Org. Chem. 1982, 47, 29-34
26. Harrington-Frost, N. M.; Milbank, J. B. J.; Rutledge, P. S. Aust. J. Chem. 1997, 50, 379-389
27. Pincock, A. L.; Pincock, J. A.; Stefanova, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9768-9778
28. Gonzalez, C. M.; Pincock, J. A. Can. J. Chem. 2008, 86, 686-690
29. Galindo, F. J. Photochem. Photbiol. Chem. C: Photochem. Rev. 2005, 6, 123-138
30. Gu, W.; Warrier, M.; Schoon, B.; Ramamurthy, V.; Weiss, R. G. Langmuir 2000, 16, 6977-6981
31. Galindo, F.; Miranda, M. A.; Tormos, R. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 117, 17-19
32. Jimenez, M. C.; Miranda, M. A.; Scaiano, J. C.; Tormos, R. Chem. Commun. 1997, 1487-1488
33. Pitchumani, K.; Warrier, M.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9428-9429
34. Fleming, S.A.;; Pincock, J.A. In Organic Molecular Photochemistry; Ramamurthy, V.,; Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; Vol. 3, pp 211 - 282.
35. Perez-Ruiz, R.; Hinze, O.; Neudorfl, J.-M.; Blunk, D.; Gorner, H.; Griesbeck, A. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 782-788
36. Abdul-Aziz, M.; Auping, J. V.; Meador, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1303-1308
37. Sumathi, T.; Balasubramanian, K. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2213-2216
38. Lappin, G. R.; Zannucci, J. S. J. Org. Chem. 1971, 36, 1808-1811
39. Horaguchi, T.; Tsukada, C.; Hasegawa, E.; Shimizu, T.; Suzuki, T.; Tanemura, K. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1261-1272
40. Baroudi, A.; Mauldin, J.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 967-979
41. Vertesy, L.; Kurz, M.; Paulus, E. F.; Schummer, D.; Hammann, P. J. Antibiot. 2001, 54, 354-363
42. Kaiser, F.; Schwink, L.; Velder, J.; Schmalz, H.-G. Tetrahedron 2003, 59, 3201-3217
43. Kaiser, F.; Schwink, L.; Velder, J.; Schmalz, H.-G. J. Org. Chem. 2002, 67, 9248-9256
44. Konosonoks, A.; Wright, P. J.; Tsao, M.-L.; Pika, J.; Novak, K.; Mandel, S. M.; Krause Bauer, J. A.; Bohne, C.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2763-2770
45. Fekarurhobo, G. K.; Obomanu, F. G.; Carless, H. A. J. J. Chem. Soc. Niger. 2002, 27, 24-25
46. Yoshioka, M.; Nishizawa, K.; Suzuki, J.; Iwata, Y.; Kumakura, S.; Hasegawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 3097-3101
47. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M.; Hasegawa, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018
48. Elkazaz, S.; Jones, P. B. J. Org. Chem. 2009, 75, 412-416
49. Wagner, P. J.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1245-1251
50. Turro, N. J.; Weiss, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2185-2186
51. Kaur, N.; Kumar, S. Tetrahedron 2008, 64, 3168-3175
52. Prinz, H.; Ishii, Y.; Hirano, T.; Stoiber, T.; Gomez, J. A. C.; Schmidt, P.; Duessmann, H.; Burger, A. M.; Prehn, J. H. M.; Guenther, E. G.; Unger, E.; Umezawa, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 3382-3394
53. Kitamura, C.; Hasegawa, M.; Ishikawa, H.; Fujimoto, J.; Ouchi, M.; Yoneda, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1385-1393