Photochemical hydroxylation of 1-methyl-9,10-anthraquinones: Synthesis of 9′-hydroxyaloesaponarin II

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 2, 2010, Pages 412-416

  Elkazaz, Salwa ^a   Jones, Paul B ^a  

^a WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLPHENONES; CHEMICAL EQUATIONS; DIRADICALS; ENDOPEROXIDES; NATURALLY OCCURRING; PHOTOENOL; POLYKETIDES; SINGLET OXYGEN; TOTAL SYNTHESIS;

HYDROXYLATION; METHANOL; OXYGEN; PHOTOLYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

KETONES;

1 METHYL 9,10 ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; 9' HYDROXYALOESAPONARIN II; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; ENDOPEROXIDE; OXYGEN; POLYKETIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; HYDROXYLATION; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SYNTHESIS;

EID: 75349101599     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo902247v     Document Type: Article

References (54)

1. Aquino, A. M.; Abelt, C. J.; Berger, K. L.; Darragh, C. M.; Kelley, S. E.; Cossette, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5819-5824.
2. Gan, H.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8031-8037.
3. Yoshida, Z.; Takabayashi, F. Tetrahedron 1967, 24, 933-943.
4. Kuboyama, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 329-333.
5. Rontani, J. F.; Giusti, G. J. Photochem. Photobiol. A 1990, 53, 69-75.
6. Gorner, H. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 171-179.
7. Grummt, U. W.; Friedrich, M. Z. Chem. 1985, 25, 434-435.
8. Gritsan, N. P.; Khmelinski, I. V.; Usov, O. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9615-9620.
9. Blankespoor, R. L.; Smart, R. P.; Batts, E. D.; Kiste, A. A.; Lew, R. E.; Van der Vliet, M. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 6852-6859.
10. Pritchina, E. A.; Gritsan, N. P.; Burdzinski, G. T.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10483-10489.
11. Nunez Montoya, S. C.; Comini, L. R.; Sarmiento, M.; Becerra, C.; Albesa, I.; Argueello, G. A.; Cabrera, J. L. J. Photochem. Photobiol. B 2005, 78, 77-83.
12. Rontani, J. F.; Raphel, D.; Aubert, C. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 72, 189-193.
13. Rontani, J. F.; Giusti, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1923-1926.
14. Nakayama, T.; Miki, S.; Shin, H.; Hamanoue, K. Recent Res. Dev. Photochem. Photobiol. 2002, 6, 63-78.
15. Geimer, J.; Beckert, D. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 449-458.
16. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 83-91.
17. Breslow, R.; Kitabatake, S.; Rothbard, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8156-8160.
18. Blankespoor, R. L.; De Jong, R. L.; Dykstra, R.; Hamstra, D. A.; Rozema, D. B.; VanMeurs, D. P.; Vink, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3507-3513.
19. Nakayama, T.; Honma, C.; Miki, S.; Hamanoue, K. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 581-585.
20. Kang, H.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3896-3902.
21. Kaliappan, K. P.; Ravikumar, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 6116-6126.
22. Kesenheimer, C.; Groth, U. Org. Lett. 2006, 8, 2507-2510.
23. Motoyoshiya, J.; Masue, Y.; Iwayama, G.; Yoshioka, S.; Nishii, Y.; Aoyama, H. Synthesis 2004, 2099-2102.
24. Krohn, K.; Sohrab, M. H.; Flörke, U. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 713-718.
25. Krohn, K.; Khanbabaee, K.; Micheel Liebigs Ann. Chem. 1995, 1529-1537.
26. Krohn, K.; Ballwanz, F.; Baltus, W. Liebigs Ann. Chem. 1993, 911-913.
27. Ito, Y.; Takahashi, H.; Hasegawa, J.-y.; Turro, N. J. Tetrahedron 2009, 65, 677-689.
28. Sammes, P. G. Tetrahedron 1976, 32, 405-422.
29. Smart, R. P.; Peelen, T. J.; Blankespoor, R. L.; Ward, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 461-465.
30. Brinson, R. G.; Hubbard, S. C.; Zuidema, D. R.; Jones, P. B. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 175, 118-128.
31. Wagner, P. J.; Meador, M. A.; Park, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5199-5211.
32. Krohn, K.; Agocs, A.; Baeuerlein, C. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 579-592.
33. Kalogerakis, A.; Groth, U. Synlett 2003, 1886-1888.
34. Landells, J. S.; Larsen, D. S.; Simpson, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5193-5196.
35. Kalogerakis, A.; Groth, U. Org. Lett. 2003, 5, 843-844.
36. Krohn, K.; Droege, W.; Hintze, F. An. Quim. 1995, 91, 388-393.
37. Krohn, K.; Khanbabaee, K. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1109-1112.
38. Krohn, K.; Khanbabaee, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 99-100.
39. Moore, H. W.; Czerniak, R. Med. Res. Rev. 1981, 1, 249-280.
40. Fotso, S.; Mahmud, T.; Zabriskie, T. M.; Santosa, D. A.; Sulastri; Proteau, P. J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 61-65.
41. Kalinovskaya, N. I.; Kalinovsky, A. I.; Romanenko, L. A.; Pushilin, M. A.; Dmitrenok, P. S.; Kuznetsova, T. A. Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 1611-1616.
42. Potterat, O.; Puder, C.; Wagner, K.; Bolek, W.; Vettermann, R.; Kauschke, S. G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1934-1938.
43. Konosonoks, A.; Wright, P. J.; Tsao, M.-L.; Pika, J.; Novak, K.; Mandel, S. M.; Krause Bauer, J. A.; Bohne, C.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2763-2770.
44. Fekarurhobo, G. K.; Obomanu, F. G.; Carless, H. A. J. J. Chem. Soc. Niger. 2002, 27, 24-25.
45. Yoshioka, M.; Nishizawa, K.; Suzuki, J.; Iwata, Y.; Kumakura, S.; Hasegawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 3097-3101.
46. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M.; Hasegawa, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018.
47. Brinson, R. G.; Jones, P. B. Org. Lett. 2004, 6, 3767-3770.
48. Balci, M. Chem. Rev. 1981, 81, 91-108.
49. Gu, C. L.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6060-6063.
50. Cui, H. X.; Shaaban, K. A.; Schiebel, M.; Qin, S.; Laatsch, H. World J. Microbiol. Biotechnol. 2008, 24, 419-421.
51. Cui, H.; Shaaban, K. A.; Qin, S. World J. Microbiol. Biotechnol. 2006, 22, 1377-1379.
52. Kalaitzis, J. A.; Moore, B. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1419-1422.
53. Roberge, G.; Brassard, P. Synthesis 1979, 148-150.
54. Ramanathan, V.; Tilak, B. D.; Venkataraman, K. Proc. Indian Acad. Sci., Sect. 1953, 38A, 161-175.