Observation of heavy atom effects in the development of water soluble caged 4-hydroxy-trans-2-nonenal

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 22, 2008, Pages 4204-4211

  Jones, Paul B ^a   Brinson, Robert G ^a,b   Sarma, Saurav J ^a   Elkazaz, Salwa ^a  

^a WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MARYLAND BIOTECHNOLOGY INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC PHYSICS; ATOMS; CHROMOPHORES;

ALKOXY GROUPS; ANTHRAQUINONYL; HEAVY ATOMS; HIGH YIELDS; OXIDATIVE CLEAVAGES; PHYSIOLOGICAL CONDITIONS; SECOND GENERATIONS; WATER SOLUBILITIES;

HEAVY WATER;

4 HYDROXYNONENAL; 4-HYDROXY-2-NONENAL; ALDEHYDE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; SOLUBILITY; STEREOISOMERISM;

ALDEHYDES; ANTHRAQUINONES; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY; SOLUBILITY; STEREOISOMERISM; WATER;

EID: 55549116003     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b810954k     Document Type: Article

References (58)

1. A. Patchornik B. Amit R. B. Woodward J. Am. Chem. Soc. 1970 92 6333 6335
2. C. G. Bochet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2 125 142
3. M. Schelhaas H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2056 2083
4. C. G. Bochet Adv. Org. Synth. 2005 1 3 23
5. C. G. Bochet Pure Appl. Chem. 2006 78 241 247
6. A. del Campo D. Boos H. W. Spiess U. Jonas Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4707 4712
7. R. Glatthar B. Giese Org. Lett. 2000 2 2315 2317
8. S. Peukert B. Giese J. Org. Chem. 1998 63 9045 9051
9. R. S. Givens, P. G. Conrad II, A. L. Yousef and J.-I. Lee, CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology (2nd Edition), 2004 vol. 69, pp. 1-46
10. R. S. Givens J.-I. Lee J. Photosci. 2003 10 37 48
11. M. Mella E. Fasani A. Albini J. Org. Chem. 1992 57 3051 3057
12. E. Fasani M. Freccero M. Mella A. Albini Tetrahedron 1997 53 2219 2232
13. S. Hashimoto I. Kurimoto Y. Fujii R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1427 1429
14. P. Wang H. Hu Y. Wang Org. Lett. 2007 9 2831 2833
15. S. Kantevari C. V. Narasimhaji H. B. Mereyala Tetrahedron 2005 61 5849 5854
16. W. Lin D. S. Lawrence J. Org. Chem. 2002 67 2723 2726
17. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5836 5863
18. R. Lage X. X. Jaime C. G. Bochet Org. Lett. 2005 7 3545 3547
19. A. Herrmann Spectrum 2004 17 2 10 13
20. B. Levrant A. Herrmann Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 907 919
21. S. Rochat C. Minardi J. Y. de Saint-Laumer A. Herrmann Helv. Chim. Acta 2000 83 1645 1671
22. A. Blanc C. G. Bochet J. Org. Chem. 2003 68 1138 1141
23. P. K. Yong A. Banerjee Org. Lett. 2005 7 2485 2487
24. T. J. Dougherty C. H. Gomer B. W. Henderson G. Jori D. Kessel M. Korbelik J. Moan Q. Peng J. Natl. Cancer Inst. 1998 90 889 905
25. Z. Huang Q. Chen A. Shakil J. Beckers H. Shapiro F. W. Hetzel Photochem. Photobiol. 2003 78 496 502
26. B. W. Henderson V. H. Fingar Cancer Res. 1987 47 3110 3114
27. J. Fuchs X. X. Thiele Free Radical Biol. Med. 1998 24 835 847
28. R. G. Brinson P. B. Jones Org. Lett. 2004 6 3767 3770
29. L. J. Marnett J. Plastaras Trends Genet. 2001 17 213 220
30. F. Chung R. Nath J. Ocando A. Nishikawa L. Zhang Cancer Res. 2000 60 1507 1511
31. J. P. Kehrer S. S. Biswal Toxicol. Sci. 2000 57 6 15
32. E. Eder S. Scheckenbach C. Deininger C. Hoffman Toxicol. Lett. 1993 67 87 103
33. B. Zarrouki A. F. Soares M. Guichardant M. Lagarde A. Geloen FEBS Lett. 2007 581 2394 2400
34. K. Chen M. Kazachkov P. H. Yu J. Neurol. Trans. 2007 114 835 839
35. D. Conklin R. Prough A. Bhatanagar Mol. BioSyst. 2007 3 136 150
36. K. Uchida Chem. Res. Toxicol. 2007 20 3 5
37. H. Esterbauer R. Schaur H. Zollner Free Radical Biol. Med. 1991 11 81 128
38. A. Cerbone C. Toaldo S. Laurora F. Briatore S. Pizzimenti M. U. Dianzani C. Ferreti G. Barrera Free Radical Biol. Med. 2007 42 1661 1670
39. R. L. Blankespoor R. L. De Jong R. Dykstra D. A. Hamstra D. B. Rozema D. P. VanMeurs P. Vink J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3507 3513
40. R. P. Smart T. J. Peelen R. L. Blankespoor D. L. Ward J. Am. Chem. Soc. 1997 119 461 465
41. R. L. Blankespoor R. P. Smart E. D. Batts A. A. Kiste R. E. Lew M. E. Vasnder Vilet J. Org. Chem. 1995 60 6852 6859
42. R. L. Blankespoor T. DeVries E. Hansen J. M. Kallemeyn A. M. Klooster J. A. Mulder R. P. Smart D. A. Vander Griend J. Org. Chem. 2002 67 2677 2681
43. R. G. Brinson S. C. Hubbard D. R. Zuidema P. B. Jones J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005 175 118 128
44. P. J. Wagner Acc. Chem. Res. 1989 22 83 91
45. X. X. Griesbeck G. Axel Synlett 2003 451 472
46. R. Breslow S. Kitabatake J. Rothbard J. Am. Chem. Soc. 1978 26 8156 8160
47. H. E. Zimmerman A. G. Kutateladze J. Am. Chem. Soc. 1996 118 249 250
48. H. E. Zimmerman A. G. Kutateladze J. Org. Chem. 1995 60 6008 6009
49. H. E. Zimmerman C. W. Carpenter J. Org. Chem. 1988 53 3298 3305
50. H. E. Zimmerman A. P. Kamath J. Am. Chem. Soc. 1988 110 900 911
51. J. N. Moorthy S. L. Monahan R. B. Sunoj J. Chandrasekhar C. Bohne J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3093 3103
52. B. Giese P. Wettstein C. Stähelin F. Barbosa M. Neuberger M. Zehnder P. Wessig Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2586 2587
53. P. Wagner P. Klan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9626 9635
54. P. Wagner M. A. Meador B.-S. Park J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5199 5211
55. See general experimental for CDC information
56. R. Brinson S. Hubbard D. Zuidema P. Jones J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005 175 118 128
57. H. J. van Ramesdonk B. H. Bakker M. M. Groeneveld J. W. Verhoeven B. D. Allen J. P. Tostron A. Harriman J. Phys. Chem. A 2006 110 13145 13150
58. M. Tajima H. Inoue M. Hida Dyes Pigm. 1987 8 119 127