Regiospecific synthesis of 2,6-Di-O-(α-D-mannopyranosyl)phosphatidyl-D-myo-inositol

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 1, 1996, Pages 14-15

  Watanabe, Yutaka ^a   Yamamoto, Takashi ^a   Ozaki, Shoichiro ^a  

^a EHIME UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INOSITOL DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030039461     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951511k     Document Type: Article

References (40)

1. Low, M. G.; Saltiel, A. R. Science 1988, 239, 268. Ferguson, M. A J.; Williams, A. F. Ann. Rev. Biochem. 1988, 57, 285.
2. Low, M. G.; Saltiel, A. R. Science 1988, 239, 268. Ferguson, M. A J.; Williams, A. F. Ann. Rev. Biochem. 1988, 57, 285.
3. Ballou, C. E.; Vilkas, E.; Lederer, E. J. Biol. Chem. 1963, 238, 69. Lee, Y. C.; Ballou, C. E. Ibid. 1964, 239, 1316. Lee, Y. C.; Ballou, C. E. Biochemistry 1965, 4, 1395.
4. Ballou, C. E.; Vilkas, E.; Lederer, E. J. Biol. Chem. 1963, 238, 69. Lee, Y. C.; Ballou, C. E. Ibid. 1964, 239, 1316. Lee, Y. C.; Ballou, C. E. Biochemistry 1965, 4, 1395.
5. Ballou, C. E.; Vilkas, E.; Lederer, E. J. Biol. Chem. 1963, 238, 69. Lee, Y. C.; Ballou, C. E. Ibid. 1964, 239, 1316. Lee, Y. C.; Ballou, C. E. Biochemistry 1965, 4, 1395.
6. Stepanov, A. E.; Shvets, V. I.; Evstigneeva, R. P. Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 1653. Elie, C. J J.; Dreef, C. E.; Verduyn, R.; Van Der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Tetrahedron 1989, 45, 3477.
7. Stepanov, A. E.; Shvets, V. I.; Evstigneeva, R. P. Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 1653. Elie, C. J J.; Dreef, C. E.; Verduyn, R.; Van Der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Tetrahedron 1989, 45, 3477.
8. Elie, C. J. J.; Verduyn, R.; Dreef, C. E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 715.
9. Watanabe, Y.; Inada, E.; Jinno, M.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 497.
10. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Ozaki, S. Synlett 1993, 115. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Yamamoto, T.; Ozaki S. Tetrahedron 1994, 50, 6523.
11. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Ozaki, S. Synlett 1993, 115. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Yamamoto, T.; Ozaki S. Tetrahedron 1994, 50, 6523.
12. Luk'yanov, A. V.; Lyutik, A. I.; Shvets, V. I.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Obsh. Khim. 1966, 36, 1029. Krylova, V. N.; Lyutik, A. I.; Gornaeva, N. P.; Shvets, V. I. Zh. Obsh. Khim. 1981, 51, 210. Lin, G.; Bennett, C. F. Tsai, M.-D. Biochemistry 1990, 29, 2747.
13. Luk'yanov, A. V.; Lyutik, A. I.; Shvets, V. I.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Obsh. Khim. 1966, 36, 1029. Krylova, V. N.; Lyutik, A. I.; Gornaeva, N. P.; Shvets, V. I. Zh. Obsh. Khim. 1981, 51, 210. Lin, G.; Bennett, C. F. Tsai, M.-D. Biochemistry 1990, 29, 2747.
14. Luk'yanov, A. V.; Lyutik, A. I.; Shvets, V. I.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Obsh. Khim. 1966, 36, 1029. Krylova, V. N.; Lyutik, A. I.; Gornaeva, N. P.; Shvets, V. I. Zh. Obsh. Khim. 1981, 51, 210. Lin, G.; Bennett, C. F. Tsai, M.-D. Biochemistry 1990, 29, 2747.
15. Meek, J. L.; Davidson, F.; Hobbs, F. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2317.
16. Zubkova, T. P.; Khrapkova, Z. Y.; Sarycheva, I. K.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 2226. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1969, 2367. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. Tetrahedron Lett. 1970, 2575. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Matsuki, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett 1988, 29, 5259. Dreef, C. E.; Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Ibid. 1988, 29, 6513. Massy D. J R.; Wyss, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1037. Dreef, C. E.; Tuinman, R. J., Lefeber, A. W. M.; Elie, C. J. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1991, 47, 4709. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189.
17. Zubkova, T. P.; Khrapkova, Z. Y.; Sarycheva, I. K.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 2226. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1969, 2367. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. Tetrahedron Lett. 1970, 2575. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Matsuki, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett 1988, 29, 5259. Dreef, C. E.; Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Ibid. 1988, 29, 6513. Massy D. J R.; Wyss, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1037. Dreef, C. E.; Tuinman, R. J., Lefeber, A. W. M.; Elie, C. J. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1991, 47, 4709. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189.
18. Zubkova, T. P.; Khrapkova, Z. Y.; Sarycheva, I. K.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 2226. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1969, 2367. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. Tetrahedron Lett. 1970, 2575. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Matsuki, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett 1988, 29, 5259. Dreef, C. E.; Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Ibid. 1988, 29, 6513. Massy D. J R.; Wyss, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1037. Dreef, C. E.; Tuinman, R. J., Lefeber, A. W. M.; Elie, C. J. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1991, 47, 4709. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189.
19. Zubkova, T. P.; Khrapkova, Z. Y.; Sarycheva, I. K.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 2226. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1969, 2367. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. Tetrahedron Lett. 1970, 2575. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Matsuki, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett 1988, 29, 5259. Dreef, C. E.; Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Ibid. 1988, 29, 6513. Massy D. J R.; Wyss, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1037. Dreef, C. E.; Tuinman, R. J., Lefeber, A. W. M.; Elie, C. J. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1991, 47, 4709. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189.
20. Zubkova, T. P.; Khrapkova, Z. Y.; Sarycheva, I. K.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 2226. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1969, 2367. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. Tetrahedron Lett. 1970, 2575. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Matsuki, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett 1988, 29, 5259. Dreef, C. E.; Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Ibid. 1988, 29, 6513. Massy D. J R.; Wyss, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1037. Dreef, C. E.; Tuinman, R. J., Lefeber, A. W. M.; Elie, C. J. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1991, 47, 4709. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189.
21. Zubkova, T. P.; Khrapkova, Z. Y.; Sarycheva, I. K.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 2226. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1969, 2367. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. Tetrahedron Lett. 1970, 2575. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Matsuki, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett 1988, 29, 5259. Dreef, C. E.; Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Ibid. 1988, 29, 6513. Massy D. J R.; Wyss, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1037. Dreef, C. E.; Tuinman, R. J., Lefeber, A. W. M.; Elie, C. J. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1991, 47, 4709. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189.
22. Zubkova, T. P.; Khrapkova, Z. Y.; Sarycheva, I. K.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 2226. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1969, 2367. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. Tetrahedron Lett. 1970, 2575. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Matsuki, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett 1988, 29, 5259. Dreef, C. E.; Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Ibid. 1988, 29, 6513. Massy D. J R.; Wyss, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1037. Dreef, C. E.; Tuinman, R. J., Lefeber, A. W. M.; Elie, C. J. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1991, 47, 4709. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189.
23. Zubkova, T. P.; Khrapkova, Z. Y.; Sarycheva, I. K.; Preobrazhenskii, N. A. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 2226. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1969, 2367. Gent, P. A.; Gigg, R.; Warren, C. D. Tetrahedron Lett. 1970, 2575. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Matsuki, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett 1988, 29, 5259. Dreef, C. E.; Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Ibid. 1988, 29, 6513. Massy D. J R.; Wyss, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1037. Dreef, C. E.; Tuinman, R. J., Lefeber, A. W. M.; Elie, C. J. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1991, 47, 4709. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189.
24. Martin, T. J ; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C.-H. Ibid. 1993, 115, 2260. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864. Müller, T.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4763. Hashimoto, S.; Umeo, K.; Sano, A.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2251.
25. Martin, T. J ; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C.-H. Ibid. 1993, 115, 2260. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864. Müller, T.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4763. Hashimoto, S.; Umeo, K.; Sano, A.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2251.
26. Martin, T. J ; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C.-H. Ibid. 1993, 115, 2260. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864. Müller, T.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4763. Hashimoto, S.; Umeo, K.; Sano, A.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2251.
27. Martin, T. J ; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C.-H. Ibid. 1993, 115, 2260. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864. Müller, T.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4763. Hashimoto, S.; Umeo, K.; Sano, A.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2251.
28. Martin, T. J ; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C.-H. Ibid. 1993, 115, 2260. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864. Müller, T.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4763. Hashimoto, S.; Umeo, K.; Sano, A.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2251.
29. Martin, T. J ; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C.-H. Ibid. 1993, 115, 2260. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864. Müller, T.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4763. Hashimoto, S.; Umeo, K.; Sano, A.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2251.
30. Watanabe, Y.; Mitani, M.; Morita, T. Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 482.
31. Watanabe, Y.; Hirofuji, H.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 123. Watanabe, Y.; Tomioka, M.; Ozaki, S. Tetrahedron 1995, 51, 8969.
32. Watanabe, Y.; Hirofuji, H.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 123. Watanabe, Y.; Tomioka, M.; Ozaki, S. Tetrahedron 1995, 51, 8969.
33. (a) Elie, C. J. J.; Verduyn, R ; Dreef, C. E.; Brounts, D. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1990, 46, 8243.
34. (b) Günther, W.; Kunz, H. Carbohydr. Res. 1992, 228, 217.
35. (c) Shibata, N.; Hisamichi, K.; Kikuchi, T.; Kobayashi, H.; Okawa, Y ; Suzuki, S. Biochemistry 1992, 31, 5680.
36. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Ozaki, S.; Sato, M.; Koizumi, K. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 685.
37. D + 11.57° (c 5, MeOH)]}
38. D + 11.57° (c 5, MeOH)]}
39. Watanabe, Y.; Fujimoto, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 681.
40. 4).