Highly chemoselective reductive amination by one pot reaction of aldehydes, amines and dihydropyridine catalyzed by TMSCl

Journal of the Iranian Chemical Society

Volumn 7, Issue 2, 2010, Pages 428-431

  Azizi, N ^a,b   Amiri, A R Khajeh ^a,b   Ghafuri, H ^a,b   Saidi, M R ^a,b   Bolourtchian, M ^a,b  

^a CHEMISTRY AND CHEMICAL ENGINEERING RESEARCH CENTER OF IRAN   (Iran)

^b PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Aldehydes; Amines; Dihydropyridine; Reductive amination; TMSCl

Indexed keywords

EID: 77952738519     PISSN: 1735207X     EISSN: 17352428     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF03246028     Document Type: Article

References (39)

1. S. J. Connon, Org. Biomol. Chem. (2007) 3407.
2. T. Henkel, R. M. Brunne, H. Mueller, F. Reichel, Angew. Chem. Int. Ed. 38 (1999) 643.
3. K. W. Henderson, W. J. Kerr, J. H. Moir, Chem. Commun. (2000) 479.
4. V. Gotor-Fernandez, P. Fernandez-Torres, V. Gotor, Tetrahedron Asy. 17 (2006) 2558.
5. M. F. A. Adamo, V. K. Aggarwal, M. A. Sage, J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 8317.
6. J. W. Nieuwenhuijzen, R. F. P. Grimbergen, C. Koopman, R. M. Kellogg, T. R. Vries, E. Van Echten, B. Kaptein, L. A. Hulshof, Q. B. Broxterman, Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 4281.
7. a) T. Suwa, I. Shibata, K. Nishino, A. Baba, Org. Lett. 1 (1999) 1579;
8. C. F. Lane, Synthesis (1975) 135 and references cited therein;
9. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, H. Alinezhad, Bull. Chem. Soc. Jpn. 76 (2003) 143;
10. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, H. Alinezhad, Synth. Commun. 32 (2002) 3575;
11. I. Shibata, T. Moriuchi Kawakami, D. Tanizawa, T. Suwa, E. Sugiyama, H. Matsuda, A. Baba, J. Org. Chem. 63 (1998) 383;
12. R. Apodaca, W. Xiao, Org. Lett. 3 (2001) 1745.
13. a) T. Gross, A. M. Seayad, M. Ahmad, M. Beller, Org. Lett. 4 (2002) 2055;
14. P. S. Reddy, S. Kanjilal, S. Sunitha, R. B. N. Prasad, Tetrahedron Lett. 48 (2007) 8807;
15. H. Kato, I. Shibata, Y. Yasaka, S. Tsunoi, M. Yasuda, A. Baba, Chem. Commun. (2006) 4189;
16. S. Hoffmann, M. Nicoletti, B. List, J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 13074;
17. D. Menche, J. Hassfeld, J. J. Li, G. Menche, A. Ritter, S. Rudolph, Org. Lett. 8 (2006) 741;
18. H. Firouzabadi, B. Zeynizadeh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 70 (1997) 55;
19. H. Firouzabadi, M. Adibi, Phosphorous, Sulfur and Silicon 142 (1998) 125;
20. C. Salmi, C. Loncle, Y. Letourneux, J. M. Brunel, Tetrahedron 64 (2008) 4453;
21. R. Y. Lai, C. I. Lee, S. T. Liu, Tetrahedron 64 (2008) 1213;
22. T. Mizuta, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 70 (2005) 2195;
23. M. R. Saidi, R. Stan Brown, A. Ziyaei-Halimjani, J. Iran. Chem. Soc. 4 (2007) 194;
24. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, H. Alinezhad, J. Iran. Chem. Soc. 6 (2009) 177.
25. a) M. A. Zolfigol, M. Mokhlesi, J. Iran. Chem. Soc. 5 (2008) 91;
26. A. Saini, S. Kumar, J. Sandhu, J. Sci. Ind. Res. 67 (2008) 95;
27. J.-J. Xia, G.-W. Wang, Synthesis (2005) 2379.
28. a) P. T. Franke, R. L. Johansen, S. Bertelsen, K. A. Jořgensen, Chem. Asian J. 3 (2008) 216 and references cited therein;
29. S. G. Ouellet, A. M. Walji, D. W. C. Macmillan, Acc. Chem. Res. 40 (2007) 1327 and references cited therein;
30. T. Itoh, K. Nagata, A. Kurihara, M. Miyazaki, A. Ohsawa, Tetrahedron Lett. 43 (2002) 3105;
31. D. Menche, J. Hassfeld, J. Li, G. Menche, A. Ritter, S. Rudolph, Org. Lett. 8 (2006) 741;
32. R. Kadyrov, T. H. Riermeier, Angew. Chem., Int. Ed. 42 (2003) 5472.
33. a) N. Azizi, F. Aryanasab, L. Torkiyan, A. Ziyaei, M. R. Saidi, J. Org. Chem. 71 (2006) 3634;
34. N. Azizi, L. Torkiyan, M. R. Saidi, Org. Lett. 8 (2006) 2079;
35. N. Azizi, M. R. Saidi, Org. Lett. 7 (2005) 3649;
36. N. Azizi, M. R. Saidi, Tetrahedron 63 (2007) 888;
37. N. Azizi, M. R. Saidi, Organomet. 23 (2004) 1457;
38. N. Azizi, A. Khajeh Amiri, M. Bolourtchian, M. R. Saidi, J. Iran. Chem. Soc. 6 (2009) 749;
39. N. Azizi, E. Akbari, M. R. Saidi, J. Iran. Chem. Soc. 6 (2009) 165.