Preparation, structures and preliminary host-guest studies of fluorinated syn-bis-quinoxaline molecular tweezers

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Etzkorn, Markus ^a   Timmerman, Jacob C ^a   Brooker, Matthew D ^a   Yu, Xin ^b   Gerken, Michael ^b  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHARLOTTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

Crystal structure; Fluorine; Molecular tweezers; Quinoxalines; Self association

Indexed keywords

EID: 77952722436     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.39     Document Type: Article

References (41)

1. Chen, C.-W.; Whitlock, H. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4921-4922. doi:10.1021/ja00483a063
2. Zimmerman, S. C. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 71-102. doi:10.1007/ BFb0111281
3. Klärner, F.-G.; Kahlert, B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919-932. doi:10.1021/ar0200448
4. Harmata, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 862-873. doi:10.1021/ar030164v
5. Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 995-1006. doi:10.1021/ar9702684
6. Katz, J. L.; Geller, B. J.; Foser, P. D. Chem. Commun. 2007, 1026-1028. doi:10.1039/b615336d
7. Wei, T.-B.; Wei, W.; Cao, C.; Zhang, Y.-M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1218-1228. doi:10.1080/10426500701613154
8. Bhattacharya, S.; Tominaga, K.; Kimura, T.; Uno, H.; Komatsu, N. Chem. Phys. Lett. 2007, 433, 395-402. doi:10.1016/j.cplett.2006.11.039
9. Skibinski, M.; Gómez, R.; Lork, E.; Azov, V. A. Tetrahedron 2009, 65, 10348-10354. doi:10.1016/j.tet.2009.10.052
10. Nishiuchi, T.; Kuwatani, Y.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6838-6847. doi:10.1002/chem.200900623
11. Hay, B. P.; Custelcean, R. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2593-12545 doi:10.1021/cg900308b
12. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83. doi:10.1039/b614208g
13. Fujita, M.; Nagao, S.; Iida, M.; Ogata, K.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1574-1576. doi:10.1021/ja00057a052
14. Korenaga, T.; Kosaki, T.; Kawauchi, Y.; Ema, T.; Sakai, T. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 604-609. doi:10.1016/j.jfluchem.2005.12.007
15. Korenaga, T.; Kawauchi, Y.; Kosaki, T.; Ema, T.; Sakai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 2175-2179. doi:10.1246/bcsj.78.2175
16. Mandado, M.; Hermida-Ramón, J. M.; Estévez, C. M. THEOCHEM 2006, 854, 1-9.
17. Hermida-Ramón, J. M.; Estévez, C. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4743-4749. doi:10.1002/chem.200601836
18. Hermida-Ramón, J. M.; Mandado, M.; Sánchez-Lozano, M.; Estévez, C. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 164-169. doi:10.1039/b915483c
19. Chou, T.-C.; Liao, K.-C.; Lin, J.-J. Org. Lett. 2005, 7, 4843-4846. doi:10.1021/ol051707z
20. Chou, T.-C.; Yang, M.-S.; Lin, C.-T. J. Org. Chem. 1994, 59, 661-663. doi:10.1021/jo00082a028
21. Khan, F. A.; Dash, J.; Sudheer, C.; Sahu, N.; Parasuraman, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7565-7577. doi:10.1021/jo0507385
22. Khan, F. A.; Dash, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2424-2425. doi:10.1021/ja017371f
23. Khan, F. A.; Prabhudas, B.; Dash, J.; Sahu, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9558-9559. doi:10.1021/ja001956c
24. Arotsky, J.; Butler, R.; Darby, A. C. J. Chem. Soc. C 1970, 1480-1485. doi:10.1039/J39700001480
25. Heaton, M.; Hill, P.; Drakesmith, F. J. Fluorine Chem. 1997, 81, 133-138. doi:10.1016/S0022-1139(96)03517-8
26. Garcia, J. G.; Fronczek, F. R.; McLaughlin, M. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3289-3292. doi:10.1016/S0040-4039(00)92688-1
27. Garcia, J. G.; McLaughlin, M. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3293-3296. doi:10.1016/S0040-4039(00)92689-3
28. Mackenzie, K. J. Chem. Soc. 1964, 5710-5716. doi:10.1039/JR9640005710
29. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Kazemizadeh, Z.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1471-1473. doi:10.1021/jo0486692
30. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, Y. G.; Narasaiah, A. V. Chem. Lett. 2008, 37, 348-349. doi:10.1246/cl.2008.348
31. Sangshetti, J. N.; Kokare, N. D.; Shinde, D. B. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1116-1118. doi:10.1134/S1070428009070240
32. Zhao, Z.; Wisnoski, D.; Wolkenberg, S. E.; Leister, W. H.; Wang, Y.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4873-4876. doi:10.1016/j.tetlet. 2004.04.144
33. Waluk, J.; Grabowska, A.; Pakulstroka, B. J. Lumin. 1980, 21, 277-291. doi:10.1016/0022-2313(80)90007-1
34. Imes, K. K.; Ross, I. G.; Moomaw, W. R. J. Mol. Spectrosc. 1988, 132, 492-544. doi:10.1016/0022-2852(88)90343-8
35. Suga, K.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1695-1704. doi:10.1246/bcsj.55.1695
36. Baytekin, B.; Baytekin, H. T.; Schalley, C. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2825-2841. doi:10.1039/b604265a
37. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417-2428. doi:10.1039/b800055g
38. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballister, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392. doi:10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3389::AID-ANIE3389>3.0.CO ;2-S
39. Schaller, T.; Büchele, U. P.; Klärner, F.-G.; Bläser, D.; Boese, R.; Brown, S. P.; Spiess, H. W.; Koziol, F.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1293-1303. doi:10.1021/ja0666351
40. Parac, M.; Etinski, M.; Peric, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1110-1118. doi:10.1021/ct050122n
41. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. C., Jr.; Lochan, R. A.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191. doi:10.1039/b517914a