Three component reaction: An efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones using heterogeneous catalyst

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 3, 2010, Pages 388-392

  Kamble, Vinod Tribhuvannathji ^a   Muley, Dnyanoba Baburao ^a   Atkore, Sandeep Tukaram ^a   Dakore, Sharad Digambarrao ^a  

^a SWAMI RAMANAND TEERTH MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Aldehyde; Dihydropyrimidinone; Ethyl acetoacetate; Fluoroboric acid supported on silica gel (HBF4 SiO2)2; Urea

Indexed keywords

EID: 77952518971     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090084     Document Type: Article

References (59)

1. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
2. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
3. Kappe, C. O.; Fabian, W. M. F. Tetrahedron 1997, 53, 2803.
4. Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043.
5. Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828 and references cited therein.
6. Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657 and references cited therein.
7. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hodberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
8. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smille, K. M.; Mallary, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629.
9. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Trunch, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Ports, B. C. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
10. Bussolari, J. C.; McDonnell, P. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6777.
11. Yadav, J. S.; Reddy, E. J.; Ramalingam, T. J. Chem. Res., Synop. 2000, 354.
12. Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189.
13. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, R.; Venugopal, C.; Ramalingam, T. Synthesis 2001, 1341.
14. Kumar, K. A.; Kasthuraiah, M.; Reddy, C. S.; Reddy, C. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7873.
15. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Raj, K. S.; Prasad, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1939.
16. Lu, J.; Ma, H. Synlett 2000, 63.
17. Lu, J.; Bai, Y. J. Synthesis 2002, 466.
18. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
19. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075.
20. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.
21. Fu, N. Y.; Yuan, Y. F.; Cao, Z.; Wang, S. W.; Wang, J. T.; Peppe, C. Tetrahedron 2002, 58, 4801.
22. Reddy, C. V.; Mahesh, M.; Raju, P. V. K.; Babu, T. R.; Reddy, V. V. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2657.
23. Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, R.; Kaimal, T. N. B. Synlett 2001, 863.
24. Partha, P. B.; Sunil, G.; Dipak, P.; Jagir, S. S. Chem. Lett. 2002, 10, 1038.
25. Shaabani, A.; Bazgir, A.; Teimouri, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 857.
26. Tu, S.; Fang, F.; Zhu, S.; Li, T.; Zhang, X.; Zhang, Q. Synlett 2004, 537.
27. Gohain, M.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Synlett 2004, 235.
28. Sabita, G.; Reddy, G. S. K. K.; Reddy, K. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6497.
29. Ma, Y.; Qian, C. T.; Wang, L. M.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
30. Adapa, S. R.; Alam, M. M.; Varala, R. Synlett 2003, 67.
31. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Ramalingam, T. J. Chem. Res. Synop. 2004, 354.
32. Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 1799.
33. Stefani, H. A.; Gatti, P. M. Synth. Commun. 2000, 30, 2165.
34. Mirza-Aghayan, M.; Bolourtchian, M.; Hosseini, M. Synth. Commun. 2004, 34, 3335.
35. Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.
36. Dabiri, M.; Salehi, P.; Baghbanzadeh, M.; Shakouri, M.; Otokesh, S.; Ekrami, T.; Doosti, R. J. Iranian Chem. Soc. 2007, 4(4), 393.
37. Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
38. Singh, V.; Sapehiya, V.; Srivastava, V.; Kaur, S. Catal. Commun. 2006, 7(8), 571.
39. Liu, C.; Wang, J.; Li, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 367.
40. Fazaeli, R.; Tangestaninejad, S.; Aliyan, H.; Moghadam, M. Appl. Catal. A: General 2006, 309, 44.
41. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F. Catal. Commun. 2006, 7, 373.
42. Rafiee, E.; Shahbazi, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 250, 57.
43. Singh, K.; Arora, D.; Singh, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4205.
44. Hegedus, A.; Hell, Z.; Vigh, I. Synth. Commun. 2006, 36, 129.
45. Tajbakhsh, M.; Mohajerani, B.; Heravi, M. M.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 216.
46. Chen, W.; Qin, S.; Jin, J. Catal. Commun. 2007, 8(2), 123.
47. Palaniappan, S.; John, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 233, 9.
48. Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M.; Fard, M. B. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2889.
49. Shimizu, K.; Hayashi, E.; Hatamachi, T.; Kodama, T.; Kitayama, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5135.
50. Hajipoor, A. R.; Abidi, H.; Ruoho, A. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 4553.
51. Hajipour, A. R.; Mallakpour, S. E.; Imanzadeh, G. Chem. Lett. 1999, 99.
52. Hajipour, A. R.; Mallakpour, S. E.; Imanzadeh, G. Chem. Lett. 1999, 1.
53. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R. Chem. Commun. 2003, 1896.
54. Misra, A.; Tiwari, P.; Agnihotri, G. Synthesis 2005, 260.
55. Kamble, V. T.; Jamode, V. S.; Joshi, N. S.; Biradar, A. V.; Deshmukh, R. Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5573.
56. Kamble, V. T.; Bandgar, B. P.; Joshi, N. S.; Jamode, V. S. Synlett 2006, 2719.
57. Kamble, V. T.; Kadam, K. R.; Joshi, N. S.; Muley, D. B. Catal. Commun. 2007, 8, 498.
58. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3521.
59. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R. Indian Patent, 266/DEL/2003, March 10, 2003.