A new unconventional halogen bond C-X⋯H-M between HCCX (X = Cl and Br) and HMH (M = Be and Mg): An ab initio study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 31, Issue 8, 2010, Pages 1662-1669

  Li, Qingfzhong ^a   Dong, X U ^a   Jing, B O ^a   Li, Wen Zuo ^a   Cheng, Jian Bo ^a   Gong, Bao An ^a   Yu, Zhi Wu ^b  

^a YANTAI UNIVERSITY   (China)

^b Tsinghua University   (China)

Author keywords

AIM; Dihydrogen bond; Halogen bond; Halogen hydride halogen bond; NBO

Indexed keywords

AB INITIO STUDY; ATOMS IN MOLECULES; DIHYDROGEN BONDS; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; HALOGEN BOND; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; INTERACTION STRENGTH; NATURAL BOND ORBITAL; POSITIVELY CHARGED; RED SHIFT;

ASYMPTOTIC ANALYSIS; ATOMS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS;

HALOGEN ELEMENTS;

BERYLLIUM; CARBON; HALOGEN; HYDROGEN; MAGNESIUM;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; VIBRATION;

BERYLLIUM; CARBON; HALOGENS; HYDROGEN; MAGNESIUM; MODELS, CHEMICAL; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; VIBRATION;

EID: 77952413506     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21451     Document Type: Article

References (59)

1. Kaplan, I. G. Intermolecular Interactions: Physical Picture, Computational Methods and Model Potentials; Wiley, 2006.
2. Karpfen, A. Theor Chem Acc 2003, 110, 1.
3. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J Mol Model 2007, 13, 291.
4. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P. J Mol Model 2009, 15, 723.
5. Murray, J. S.; Concha, M. C.; Lane, P.; Hobza, P.; Politzer, P. J Mol. Model. 2008, 14, 699.
6. Politzer, P.; Murray, J. S.; Lane, P. Int J Quant Chem 2007, 107, 3046.
7. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 6114.
8. Farina, A.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 2433.
9. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce D. W. J Am. Chem Soc 2004, 126, 16.
10. Aakeröy, C. B.; Fasulo, M.; Schultheiss, N.; Desper, J.; Moore, C. J Am Chem Soc 2007, 129, 13772.
11. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc Natl Acad. Sci USA 2004, 101, 16789.
12. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc Natl Acad Sci. USA 2007, 104, 6188.
13. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc Chem Res 2005, 38, 386.
14. Mohajeri, A.; Pakiari, A. H.; Bagheri, N. Chem. Phys Lett 2009, 467, 393.
15. Wang, Z. X.; Zheng, B. S.; Yu, X. Y.; Yi, P. G. J Mol Struct (THE- OCHEM) 2008, 857, 13.
16. Alkorta, I.; Blanco, F.; Solimannejad, M.; Elguero, J. J Phys Chem. A 2008, 112, 10856.
17. Lu, Y. X.; Zou, J. W.; Wang, Y. H.; Jiang, Y. J.; Yu, Q. S. J Phys Chem A 2007, 111, 10781.
18. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Theor Comput Chem 2008, 4, 232.
19. Wu, J. Y.; Yan, H.; Cao, W. L. J Mol Struct (THEOCHEM) 2009, 893, 93.
20. Panek, J. J.; Berski, S. Chem Phys Lett 2008, 467, 41.
21. Lommerse, J. P. M.; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J Am. Chem Soc 1996, 118, 3108.
22. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem Rev 2000, 100, 4145.
23. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem Rev 2001, 101, 1963.
24. Wang, B. Q.; Li, Z. R.; Wu, D.; Hao, X. Y.; Li, R. J.; Sun, C. C. Chem Phys Lett 2003, 375, 91.
25. An, X. L.; Liu, H. P.; Li, Q. Z.; Gong, B. A.; Cheng, J. B. J Phys Chem A 2008, 112, 5258.
26. Richardson, T. B.; deGala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J Am Chem Soc 1995, 117, 12875.
27. Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Koetzle, T. F. Acc Chem Res 1996, 29, 348.
28. Karpfen, A. Struct Bond 2008, 126, 1.
29. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y. J.; Murray, S. J Mol Model 2007, 13, 305.
30. Adams, C. J.; Bowen, L. E. Dalton Trans 2005, 13, 2239.
31. Li, R. Y.; Li, Z. R.; Wu, D.; Li, Y.; Chen, W.; Sun, C. C. J Phys Chem A 2005, 109, 2608.
32. Wang, Y. H.; Zou, J. W.; Lu, Y. X.; Lu, Q. S.; Xu, H. Y. Int J Quantum Chem 2007, 107, 501.
33. Li, Q. Z.; Wang, Y. L.; Liu, Z. B.; Li, W. Z.; Cheng, J. B.; Gong, B. A.; Sun, J. Z. Chem Phys Lett 2009, 469, 48.
34. Palusiak, M.; Grabowski, S. J Struct Chem 2008, 19, 5.
35. Riley, K. E.; Merz, K. M. J Phys Chem A. 2007, 111, 1688.
36. Glaser, R.; Murphy, R. F. CrystEngComm 2006, 8, 948.
37. Li, Q. Z.; Wu, G. S.; Yu, Z. W. J Am Chem Soc 2006, 128, 1438.
38. Li, Q. Z.; An, X. L.; Luan, F. Li, Z. Gong, B. A.; Cheng, J. B. J Phys Chem A 2008, 112, 3985.
39. Li, Q. Z.; Wang, N. N.; Yu, Z. W. J Mol Struct (THEOCHEM) 2008, 862, 74.
40. An, X. L.; Li, Q. Z. Int J Quantum Chem 2009, 109, 870.
41. Friseh, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Seuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreyen, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchlan, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Octhterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E. 01; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2004.
42. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
43. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
44. Biegler-König, F. AIM2000; University of Applied Sciences: Bielefeld, Germany, 2000.
45. SCM. ADF2008.01, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, available at:http://www.scm.com.
46. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J Phys Chem. A 2004, 108, 5823.
47. Wu, Y.; Feng, L.; Zhang, X. D. J Mol Struct (THEOCHEM) 2008, 851, 294.
48. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mo, O.; Yáñez, M.; Del. Bene, J. E. J Phys Chem A 2002, 106, 9325.
49. Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T. J Phys Chem A. 2001, 105, 10607.
50. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J Fluorine Chem 2000, 101, 233.
51. Wang, W. Z.; Hobza, P. J Phys Chem A 2008, 112, 4114.
52. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J Mol Model 2007, 13, 643.
53. Riley, K. E.; Murray, J. S.; Politzer, P.; Concha, M. C.; Hobza, P. J Chem Theory Comput 2009, 5, 155.
54. Grabowski, S. J. J Phys Chem A. 2000, 104, 5551.
55. Li, Q. Z.; Wang, Y. F.; Li, W. Z.; Cheng, J. B.; Gong, B. A.; Sun, J. Z. Phys Chem. Chem Phys 2009, 11, 2402.
56. Solimannejad, M.; Scheiner, S. J Phys Chem. A 2005, 109, 6137.
57. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J Phys Chem A 1995, 99, 9747.
58. Zou, J. W.; Jiang, Y. J.; Guo, M.; Hu, G. X.; Zhang, B.; Liu, H. C.; Yu, Q. S. Chem Eur J 2005, 11, 740.
59. Guerra, C. F.; van der Wijst, T.; Bickelhaupt, F. M. Struct Chem. 2005, 16, 211.