Trends in R-X bond dissociation energies (R• = Me, Et, i -Pr, t -Bu, X• = H, Me, Cl, OH)

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 5, 2010, Pages 1462-1469

  Zhang, Igor Ying ^a,b   Wu, Jianming ^a   Luo, Yi ^b   Xu, Xin ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77952362326     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct100010d     Document Type: Article

References (64)

1. Luo, Y.-R. Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC press LLC: Boca Raton, FL, 2002.
2. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245-4252
3. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460-4464
4. Matsunaga, N.; Rogers, D. W.; Zavitsas, A. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3158-3172
5. Coote, M. L.; Pross, A.; Radom, L. Org. Lett. 2003, 5, 4689-4692
6. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558-7566
7. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750-6756
8. Poutsman, M. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 8921-8928
9. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776
10. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
11. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
12. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
13. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
14. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416
15. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108-1-12
16. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 43-52
17. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401-1-4
18. Zhang, Y.; Xu, X.; Goddard III, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4963-4968
19. Bachrach, S. M. Computational Organic Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007.
20. Gilbert, T. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2550-2554
21. Wu, J. M.; Xu, X. J. Chem. Phys. 2008, 129, 164103-1-11
22. Wu, J. M.; Xu, X. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1424-1444
23. Wu, J. M.; Xu, X. J. Chem. Phys. 2007, 127, 214105-1-8
24. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796-4801
25. Pople, J. A.; Radom, L.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 289-300
26. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
27. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
28. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715-2719
29. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
30. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11040-11051
31. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
32. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
33. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4786-4791
36. Slater, J. C. The Self-Consistent Field for Molecular and Solids, Quantum Theory of Molecular and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4.
37. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
38. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
39. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
40. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709
41. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
42. Gordon, M. S.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5412-5419
43. Fast, P. L.; Corchado, J.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3139-3143
44. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108-1-16
45. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
46. Sancho-García, J. C.; Pérez-Jiménez, A. P. J. Chem. Phys. 2009, 131, 084108-1-11
47. Tarnopolsky, A.; Karton, A.; Sertchook, R.; Vuzman, D.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem, A 2008, 112, 3-8
48. Karton, A.; Tarnopolsky, A.; Lamère, J.-F.; Schatz, G. C.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12868-12886
49. Gramham, D. C.; Menon, A. S.; Goerigk, L.; Grimme, S.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9861-9873
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
51. Langreth, D. C.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1977, 15, 2884-2901
52. Gunnarsson, O.; Lundqvist, B. Phys. Rev. B 1976, 13, 4274-4298
53. Kurth, S.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1999, 59, 10461-10468
54. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982-9985
55. Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10107-10110
56. Görling, A.; Levy, M. Phys. Rev. B 1993, 47, 13105-13113
57. Mori-Sanchez, P.; Cohen, S. J.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2006, 124, 091102-1-4
58. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 108-117
59. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3898-3906
60. JAGUAR 7.5; Schrödinger Inc: Portland, OR, 2008.
61. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed.; Chapman and Hall: New York, 1986.
62. Ruscic, B.; Boggs, J. E.; Burcat, A.; Császár, A. G.; Demaison, J.; Janoschek, R.; Martin, J. M. L.; Morton, M. L.; Rossi, M. J.; Stanton, J. F.; Szalay, P. G.; Westmoreland, P. R.; Zabel, F.; Bérces, T. J. Phys. Chem. Ref. Data 2005, 34, 573-656
63. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 78, 2744-2765
64. Ingold, K. U.; DiLabio, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 5923-5925