Effect of substituents on the excited-state dynamics of the modified DNA bases 2,4-diaminopyrimidine and 2,6-diaminopurine

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 20, 2010, Pages 5375-5388

  Gengeliczki, Zsolt ^a   Callahan, Michael P ^c   Svadlenak, Nathan ^c   Pongor, Csaba István ^b   Sztáray, Bálint ^b,d   Meerts, Leo ^g   Nachtigallová, Dana ^e   Hobza, Pavel ^e   Barbatti, Mario ^f   Lischka, Hans ^e,f   de Vries, Mattanjah S ^c  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d UNIVERSITY OF THE PACIFIC   (United States)

^e INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^f UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^g RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77952350234     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b917852j     Document Type: Article

References (104)

1. C. M. Marian J. Phys. Chem. A (USA), 2007, 111, 1545-1553
2. K. Seefeld, R. Brause, T. Haber, K. Kleinermanns J. Phys. Chem. A (USA), 2007, 111, 6217-6221
3. A. Abo-Riziq, L. Grace, E. Nir, M. Kabelac, P. Hobza, M. S. de Vries Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 20-23
4. A. L. Sobolewski, W. Domcke, C. Hättig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 17903-17906
5. B. B. Brady, L. A. Peteanu, D. H. Levy Chem. Phys. Lett., 1988, 147, 538-543
6. D. C. Luhrs, J. Viallon, I. Fischer Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 1827-1831
7. H. Kang, B. Jung, S. K. Kim J. Chem. Phys., 2003, 118, 6717-6719
8. C. Z. Bisgaard, H. Satzger, S. Ullrich, A. Stolow ChemPhysChem, 2009, 10, 101-110
9. C. Canuel, M. Mons, F. Piuzzi, B. Tardivel, I. Dimicoli, M. Elhanine J. Chem. Phys., 2005, 122, 7.
10. H. R. Hudock, B. G. Levine, A. L. Thompson, H. Satzger, D. Townsend, N. Gador, S. Ullrich, A. Stolow, T. J. Martinez J. Phys. Chem. A (USA), 2007, 111, 8500-8508
11. T. Climent, R. Gonzalez-Luque, M. Merchan, L. Serrano-Andres Chem. Phys. Lett., 2007, 441, 327-331
12. L. Serrano-Andres, M. Merchan, A. C. Borin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 8691-8696
13. S. Perun, A. L. Sobolewski, W. Domcke J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6257-6265
14. H. Chen, S. H. Li J. Phys. Chem. A (USA), 2005, 109, 8443-8446
15. C. M. Marian J. Chem. Phys., 2005, 122, 10.
16. N. Ismail, L. Blancafort, M. Olivucci, B. Kohler, M. A. Robb J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6818-6819
17. L. Blancafort, B. Cohen, P. M. Hare, B. Kohler, M. A. Robb J. Phys. Chem. A (USA), 2005, 109, 4431-4436
18. L. Blancafort, M. A. Robb J. Phys. Chem. A (USA), 2004, 108, 10609-10614
19. L. Blancafort J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 210-219
20. S. Matsika J. Phys. Chem. A (USA), 2004, 108, 7584-7590
21. M. Z. Zgierski, S. Patchkovskii, T. Fujiwara, E. C. Lim J. Phys. Chem. A (USA), 2005, 109, 9384-9387
22. K. A. Kistler, S. Matsika J. Chem. Phys., 2008, 128, 215102.
23. K. A. Kistler, S. Matsika J. Phys. Chem. A (USA), 2007, 111, 2650-2661
24. M. Barbatti, H. Lischka J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6831-6839
25. A. Broo J. Phys. Chem., 1998, A102, 526-531
26. E. Nir, K. Kleinermanns, L. Grace, M. S. de Vries J. Phys. Chem. A (USA), 2001, 105, 5106-5110
27. S. Perun, A. L. Sobolewski, W. Domcke Mol. Phys., 2006, 104, 1113-1121
28. E. Fabiano, W. Thiel J. Phys. Chem. A (USA), 2008, 112, 6859-6863
29. M. Barbatti, H. Lischka J. Phys. Chem. A (USA), 2007, 111, 2852-2858
30. M. Barbatti, M. Ruckenbauer, J. J. Szymczak, A. J. A. Aquino, H. Lischka Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 482-494
31. M. Barbatti, B. Sellner, A. J. A. Aquino, and A. Lischka, Nonadiabatic Excited-State Dynamics of Aromatic Heterocycles: Toward the Time-Resolved Simulation of Nucleobasis, Springer Science, Business Media B.V., 2008
32. G. F. Joyce, A. W. Schwartz, S. L. Miller, L. E. Orgel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1987, 84, 4398-4402
33. M. J. Lutz, J. Horlacher, S. A. Benner Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1149-1152
34. M. J. Lutz, H. A. Held, M. Hottiger, U. Hubscher, S. A. Benner Nucleic Acids Res., 1996, 24, 1308-1313
35. J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner Nature, 1990, 343, 33-37
36. S. Yamazaki, A. L. Sobolewski, W. Domcke Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 10165-10174
37. H. J. Cleaves, K. E. Nelson, S. L. Miller Naturwissenschaften, 2006, 93, 228-231
38. J. P. Ferris, O. S. Zamek, A. M. Altbuch, H. Freiman J. Mol. Evol., 1974, 3, 301-309
39. S. Miyakawa, H. J. Cleaves, S. L. Miller Origins Life Evol. Biosphere, 2002, 32, 209-218
40. M. P. Robertson, M. Levy, S. L. Miller J. Mol. Evol., 1996, 43, 543.
41. R. Saladino, C. Crestini, V. Neri, J. R. Brucato, L. Colangeli, F. Ciciriello, E. Di Mauro, G. Costanzo ChemBioChem, 2005, 6, 1368-1374
42. E. Nir, M. Muller, L. I. Grace, M. S. de Vries Chem. Phys. Lett., 2002, 355, 59-64
43. E. Nir, C. Janzen, P. Imhof, K. Kleinermanns, M. S. de Vries J. Chem. Phys., 2001, 115, 4604-4611
44. E. Nir, I. Hunig, K. Kleinermanns, M. S. de Vries Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 4780-4785
45. K. A. Seefeld, C. Plutzer, D. Lowenich, T. Haber, R. Linder, K. Kleinermanns, J. Tatchen, C. M. Marian Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 7, 3021-3026
46. M. P. Callahan, B. Crews, A. Abo-Riziq, L. Grace, M. S. de Vries, Z. Gengeliczki, T. M. Holmes, G. A. Hill Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 4587-4591
47. R. Tembreull, C. H. Sin, H. M. Pang, D. M. Lubman Anal. Chem., 1985, 57, 2911-2917
48. G. Meijer, M. S. de Vries, H. E. Hunziker, H. R. Wendt Appl. Phys. B: Photophys. Laser Chem., 1990, 51, 395-403
49. B. Csakvari, A. Nagy, L. Zanathy, L. Szepes Magy. Kem. Foly., 1992, 98, 415-419
50. A. D. Becke J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648-5652
51. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1988, 37, 785-789
52. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200-206
53. A. D. Mclean, G. S. Chandler J. Chem. Phys., 1980, 72, 5639-5648
54. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople J. Chem. Phys., 1980, 72, 650-654
55. C. Moller, M. S. Plesset Phys. Rev., 1934, 46, 618-622
56. J. A. Pople, M. Headgordon, K. Raghavachari J. Chem. Phys., 1989, 90, 4635-4636
57. M. J. Frisch, M. Headgordon, J. A. Pople Chem. Phys. Lett., 1990, 166, 275-280
58. M. J. Frisch, M. Headgordon, J. A. Pople Chem. Phys. Lett., 1990, 166, 281-289
59. M. Headgordon, T. Headgordon Chem. Phys. Lett., 1994, 220, 122-128
60. S. Saebo, J. Almlof Chem. Phys. Lett., 1989, 154, 83-89
61. M. P. Andersson, P. Uvdal J. Phys. Chem. A (USA), 2005, 109, 2937-2941
62. A. P. Scott, L. Radom J. Phys. Chem., 1996, 100, 16502-16513
63. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople J. Chem. Phys., 1998, 109, 7764-7776
64. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch J. Chem. Phys., 1998, 109, 8218-8224
65. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett., 1996, 256, 454-464
66. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub J. Chem. Phys., 1998, 108, 4439-4449
67. J. V. Ortiz J. Chem. Phys., 1988, 89, 6353-6356
68. L. S. Cederbaum J. Phys. B: At. Mol. Phys., 1975, 8, 290-303
69. W. von Niessen, J. Schirmer, L. S. Cederbaum Comput. Phys. Rep., 1984, 1, 57.
70. V. G. Zakrzewski, W. Vonniessen J. Comput. Chem., 1993, 14, 13-18
71. V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz Int. J. Quantum Chem., 1995, 53, 583-590
72. J. V. Ortiz Int. J. Quantum Chem., 1988, 22, 431.
73. J. V. ortiz Int. J. Quant. Chem. Symp., 1989, 23, 321.
74. J. V. Ortiz, V. G. zakrzewski, and O. Dolgounircheva, in Conceptual Perspectives in Quantum Chemistry, ed. J. L. Calais and E. S. Kryachko, Kluwer Academic, 1997, p. 465
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
76. A. Bunge J. Chem. Phys., 1970, 53, 20.
77. J. A. Pople, R. Seeger, R. Krishnan Int. J. Quantum Chem., 1977, 149-163
78. W. J. Hehre, R. Ditchfie, J. A. Pople J. Chem. Phys., 1972, 56, 2257.
79. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 939-947
80. K. Andersson, P. A. Malmqvist, B. O. Roos J. Chem. Phys., 1992, 96, 1218-1226
81. K. Andersson, P. A. Malmqvist, B. O. Roos, A. J. Sadlej, K. Wolinski J. Phys. Chem., 1990, 94, 5483-5488
82. A. Kohn, C. Hattig J. Chem. Phys., 2003, 119, 5021-5036
83. C. Hattig J. Chem. Phys., 2003, 118, 7751-7761
84. M. Barbatti, G. Granucci, M. Persico, M. Ruckenbauer, M. Vazdar, M. Eckert-Maksic, H. Lischka J. Photochem. Photobiol., A, 2007, 190, 228-240
85. M. Dallos, H. Lischka, R. Shepard, D. R. Yarkony, P. G. Szalay J. Chem. Phys., 2004, 120, 7330-7339
86. H. Lischka, M. Dallos, P. G. Szalay, D. R. Yarkony, R. Shepard J. Chem. Phys., 2004, 120, 7322-7329
87. H. Lischka, M. Dallos, R. Shepard Mol. Phys., 2002, 100, 1647-1658
88. R. Shepard, H. Lischka, P. G. Szalay, T. Kovar, M. Ernzerhof J. Chem. Phys., 1992, 96, 2085-2098
89. R. Shepard, in Modern Electronic Structure Theory, ed. D. R. Yarkony, World Scientific, Singapore, 1995, vol. 1, p. 345
90. H. Lischka, R. Shepard, R. M. Pitzer, I. Shavitt, M. Dallos, T. Muller, P. G. Szalay, M. Seth, G. S. Kedziora, S. Yabushita, Z. Y. Zhang Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 664-673
91. H. Lischka, R. Shepard, F. B. Brown, I. Shavitt Int. J. Quantum Chem., 1981, 91-100
92. H. Lischka, R. Shepard, I. Shavitt, R. M. Pitzer, M. Dallos, T. Muller, P. G. Szalay, F. B. Brown, R. Ahlrichs, H. J. Boehm, A. Chang, D. C. Comeau, R. Gdanitz, H. Dachsel, C. Ehrhardt, M. Ernzefhof, P. Hoechtl, S. Irle, G. Kedziora, T. Kovar, V. Parasuk, M. J. M. Pepper, P. Sharf, H. Shiffer, M. Schindler, M. Schuler, M. Seth, E. A. Stahlberg, J.-G. Zhao, S. Yabushita, Z. Zhang, M. Barbatti, S. Matsika, M. Schuurmann, D. R. Yarkony, S. R. Brozell, E. V. Beck, and J.-P. Blaudeau, Columbus, an ab initio electronic structure program release 5.9.1, www.univie.ac.at/columbus, 2006
93. G. Karlstrom, R. Lindh, P. A. Malmqvist, B. O. Roos, U. Ryde, V. Veryazov, P. O. Widmark, M. Cossi, B. Schimmelpfennig, P. Neogrady, L. Seijo Comput. Mater. Sci., 2003, 28, 222-239
94. P. A. Malmqvist, A. Rendell, B. O. Roos J. Phys. Chem., 1990, 94, 5477-5482
95. B. O. Roos, P. R. Taylor Chem. Phys., 1980, 48, 157-173
96. R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel Chem. Phys. Lett., 1989, 162, 165-169
97. M. Barbatti, G. Granucci, M. Ruckenbauer, J. Pittner, M. Persico, and H. Lischka, NEWTON-X: a package for Newtonian dynamics close to the crossing seam, www.univie.ac.at/newtonx, 2007
98. I. P. Csonka, U. Szepes, A. Modelli J. Mass Spectrom., 2004, 39, 1456-1466
99. H. Kang, K. T. Lee, B. Jung, Y. J. Ko, S. K. Kim J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12958-12959
100. Y. G. He, C. Y. Wu, W. Kong J. Phys. Chem. A (USA), 2003, 107, 5145-5148
101. Y. G. He, C. Y. Wu, W. Kong J. Phys. Chem. A (USA), 2004, 108, 943-949
102. D. Cremer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 1984, 40, 498-500
103. D. Cremer, J. A. Pople J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1354-1358
104. G. Zechmann, M. Barbatti Int. J. Quantum Chem., 2008, 108, 1266-1276