Tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition: Highly diastereoselective one pot synthesis of fused oxazolines

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 19, 2010, Pages 3357-3359

  Zhang, Lingjuan ^a   Xu, Xianxiu ^a   Tan, Jing ^a   Pan, Ling ^a   Xia, Wenming ^a   Liu, Qun ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CYANIDE; ETHYL ISOCYANOACETATE; OXAZOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 77952006911     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c001617a     Document Type: Article

References (29)

1. P. Wipf, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, S. W. Pelletier, ed. Pergamon, New York, 1998, pp. 187-228
2. M. R. Prinsep R. E. Moore I. A. Levine G. M. L. Patterson J. Nat. Prod. 1992 55 140 142
3. H. B. Bode H. Irsch S. C. Wenzel H. Reichenbach R. Muller G. Hofle J. Nat. Prod. 2003 66 1203 1206
4. G. C. Hargaden P. J. Guiry Chem. Rev. 2009 109 2505 2550
5. G. Desimoni G. Faita K. A. Jorgensen Chem. Rev. 2006 106 3561 3651
6. Protective groups in Organic Synthesis, ed., T. W. Greene, and, P. G. M. Wuts, Wiley, New York, 3rd edn, 1999
7. J. A. Frump Chem. Rev. 1971 71 483 505
8. A. I. Meyers M. Reuman Tetrahedron 1985 41 837 860
9. A. I. Meyers T. G. Gant Tetrahedron 1994 50 2297 2360
10. M. C. Pirrung L. N. Tumey A. L. McClerren C. R. H. Ratz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1575 1586
11. T. Kline N. H. Anderson E. A. Harwood J. Bowman A. Malanda S. Endsley A. L. Erwin M. Doyle S. Fong A. L. Harris B. Mendelsohn K. Mdluli C. R. H. Raetz C. K. Stover P. R. Witte A. Yabannavar S. Zhu J. Med. Chem. 2002 45 3112 3129
12. W.-Q. Wu Q. Peng D.-X. Dong X.-L. Hou Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9717 9725
13. V. Sriramurthy G. A. Barcan O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12928 12929
14. Y. Matsushima J. Kino Eur. J. Org. Chem. 2009 1619 1624
15. R. Scheffelaar M. Paravidino D. Muilwijk M. Lutz A. L. Spek F. J. J. de Kanter R. V. A. Orru E. Ruijter Org. Lett. 2009 11 125 128
16. L. Reyes H. Mendoza M. A. Vazquez F. Ortega-Jimenez A. Fuentes-Benites M. I. Flores-Conde H. Jimenez-Vazquez R. Miranda J. Tamariz F. Delgado Organometallics 2008 27 4334 4345
17. M. Vasylyev H. Alper Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1287 1290
18. B. F. Bonini E. Capito M. Comes-Franchini A. Ricci A. Bottoni F. Bernardi G. P. Miscione L. Giordano A. R. Cowley Eur. J. Org. Chem. 2004 4442 4451
19. D. Dong X. Bi Q. Liu F. Cong Chem. Commun. 2005 3580 3582
20. X. Bi D. Dong Q. Liu W. Pan L. Zhao B. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4578 4579
21. J. Tan X. Xu L. Zhang Y. Li Q. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2868 2872
22. X.-L. Sun Y. Tang Acc. Chem. Res. 2008 41 937 948
23. F. Lieby-Muller C. Allais T. Constantieux J. Rodriguez Chem. Commun. 2008 4207 4209
24. D. Zhu M. Lu L. Dai G. Zhong Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6089 6092
25. O. V. Larionov A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5664 5667
26. C. Kanazawa S. Kamijo Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10662 10663
27. S. Kamijo C. Kanazawa Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9260 9266
28. D. Hoppe U. Schöllkopf Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970 9 300 301
29. U. Schöllkopf R. Schroderl Angew. Chem. Int. Ed. 1971 10 300 301