An ab initio study of substituent effects on the electrocyclization of silyloxyazadienes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2007, Pages 3533-3538

  Bongini, Alessandro ^a   Xia, Zhining ^b   Panunzio, Mauro ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b CHONGQING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

lactams; Ab initio calculations; Azadienes; Electrocyclization; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 34447579162     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700036     Document Type: Article

References (30)

1. L. Ghosez, P. Bayard, P. Nshimyumukiza, V. Gouverneur, F. Sainte, R. Beaudegnies, M. Rivera, A. M. Frisque-Hesbain, C. Wynants, Tetrahedron 1995, 51, 11021-11042.
2. M. Panunzio, P. Vicennati, in Recent Research Developments in Organic Chemistry (Ed.: S. G. Pandalai), Transworld Research Network, Trivandrum, India, 2002, vol. 6, part II, pp. 683-707.
3. a) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223-3235;
4. b) A. E. Taggi, A. M. Hafez, H. Wack, B. Young, D. Ferraris, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626-6635.
5. a) E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, A. Bongini, M. Panunzio, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4409-4412;
6. b) G. Martelli, G. Spunta, M. Panunzio, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6257-6260;
7. c) A. Bongini, M. Panunzio, G. Piersanti, E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, A. Venturini, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2379-2390;
8. d) A. Arrieta, F. P. Cossio, B. Lecea, J. Org. Chem. 2000, 65, 8458-8464;
9. e) M. Panunzio, A. Bongini, E. Tamanini, E. Campana, G. Martelli, P. Vicennati, I. Zanardi, Tetrahedron 2003, 59, 9577-9582.
10. M. Panunzio, A. Bongini, unpublished results.
11. S. Bacchi, A. Bongini, M. Panunzio, M. Villa, Synlett 1998, 843-844.
12. a) L. S. Hegedus, J. Montgomery, Y. Narukawa, D. C. Snustad, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5784-5791;
13. b) S. Dumas, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 1994, 59, 4967-4971.
14. a) W. Kirmse, N. G. Rondan, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 7989-7991;
15. b) N. G. Rondan, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2099-2111;
16. c) K. N. Houk, D. C. Spellmeyer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3412-3416.
17. a) A. Venturini, J. Gonzalez, Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 185-194;
18. b) A. Arrieta, B. Lecea, F. P. Cossio, J. Org. Chem. 1998, 63, 5869-5876;
19. c) S. Niwayama, E. A. Kallel, D. C. Spellmeyer, C. Sheu, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1996, 61, 2813-2825.
20. a) J. A. Sordo, J. Gonzalez, T. L. Sordo, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6249-6251;
21. b) R. Lopez, T. L. Sordo, J. A. Sordo, J. Gonzalez, J. Org. Chem. 1993, 58, 7036-7037.
22. a) A. Bongini, M. Panunzio, E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, J. Org. Chem. 1997, 62, 8911-8913;
23. b) D. Ntirambepura, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7079-7082;
24. c) A. Bongini, M. Panunzio, E. Bandini, E. Campana, G. Martelli, G. Spunta, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 439-454;
25. d) D. Ntirambepura, L. Ghosez, Synthesis 2002, 2043-2052;
26. e) M. Panunzio, E. Bandini, A. Bongini, M. Monari, E. Tamanini, Tetrahedron 2004, 60, 8347-8356;
27. f) A. Bongini, M. Panunzio, Eur. J. Org. Chem. 2006, 972-977.
28. M. Panunzio, P. Vicennati, Unpublished results.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98 (revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
30. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold "NBO version 3.1" in Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed. (Eds.: J. B. Foresman, A. Frisch), Gaussian, Inc., Pittsburgh, 1996, p. 196.