Ilica-supported palladium-catalyzed hiyama cross-coupling reactions using continuous flow system

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 31, Issue 1, 2010, Pages 250-252

  Yang, Ga Ram ^a   Bae, Goun ^b   Choe, Jaehoon ^c   Lee, Sunwoo ^b   Song, Kwang Ho ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Chonnam National University   (South Korea)

^c LG Chemical Ltd   (South Korea)

Author keywords

Continuous flow reaction; Hiyama; Immobilization; Palladium; Silica supported

Indexed keywords

EID: 77951813814     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2010.31.01.250     Document Type: Article

References (37)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Second ed.; de Meijer, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: 2004; Vol.1 and 2.
2. Farina, V. ; Krishnamurthy, V. ; Scott, W. J. The Stille Reaction, Wiley: New York, 1998.
3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
4. Hassan, J.; Sevingnon, M.; Gozzi, D.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1470.
5. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
6. Shaughnessy, K. H.; Booth, R. S. Org. Lett. 2001, 3, 2757-2759.
7. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
8. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813.
9. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555-1564.
10. Kwon, M. S.; Kim, N.; Park, C. M.; Lee, J. S.; Kang, K. Y. ; Park, J. Org. Lett. 2005, 7, 1077-1079.
11. Kim, N.; Kwon, M. S.; Park, C. M.; Park, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7057-7059.
12. Polshettiwar, V. ; Moln, A. Tetrahedron 2007, 63, 6949-6976.
13. Ooe, M.; Murata, M.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1604-1605.
14. Kidambi, S.; Dai, J.; Li, J.; Bruening, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2658-2659.
15. Huang, J.; Jiang, T.; Gao, H.; Han, B.; Liu, Z.; Wu, W.; Chang, Y. ; Zhao, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1397-1399.
16. Fletcher, P. D. I.; Haswell, S. J.; Pombo-Villar, E.; Warrington, B. H.; Watts, P. ; Wong, S. Y. F.; Zhang, X. Tetrahedron 2002, 58, 4735-4757.
17. Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9582-9584.
18. Villemin, D.; Caillot, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 639-642.
19. Kuhnert, N.; Danks, T. N. Green Chem. 2001, 3, 68-70.
20. Kirshning, A.; Monenschein, H.; Wittenberg, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650-679.
21. Jas, G.; Kirschning, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5708-5723.
22. Fletcher, P. D. I.; Haswell, S. J.; Pombo-Villar, E.; Warrington, B. H.; Watts, P. ; Wong, S. Y. F.; Zhang, X. Tetrahedron 2002, 58, 4735-4757.
23. Hagio, H.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2006, 8, 375-378.
24. He, P.; Haswell, S. J.; Fletcher, P. D. I. Appl. Catal. A: Gen. 2004, 274, 111-114.
25. Kunz, U.; Schoenfeld, H.; Solodenko, W.; Jas, G.; Kirschnig, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8458-8467.
26. Phan, N. T. S.; Brown, D. H.; Adams, H.; Spey, S. E.; Styring, P. Dalton Trans. 2004, 1348-1357.
27. Karbass, N.; Sans, V. ; Garcia-Verdugo, E.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Chem. Comm. 2006, 3095-3097.
28. Leese, M. P.; Williams, J. M. J. Synlett 1999, 1645-1647.
29. Hatanaka, Y. ; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918-920.
30. Pierrat, P.; Gros, P.; Fort, Y. Org. Lett. 2005, 7, 697-700.
31. Zhang, L.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12250-12251.
32. Mowery, M. E.; DeShong, P. Org. Lett. 1999, 1, 2137-2140.
33. Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053-2055.
34. Yuranov, I.; Moeckli, P.; Suvorova, E.; Buffat, P.; Kiwi-Minsker, L.; Renken, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 192, 239-251.
35. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Fornaro, A.; Sabbatini, L.; Cioffi, N.; Ditaranto, N. Organometallics 2004, 23, 5154-5158.
36. Chen, R.; Bronger, R. P. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14557-14566.
37. Ju, J.; Nam, H.; Jung, H. M.; Lee, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8673-8676.